- •1. Фенольные соединения. Классификация, строение и тд.
- •Классификация:
- •1.1. Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)
- •3 . Лигнаны с формулой (с6 – с3)2
- •5. Флавоноиды. С6 – с3 – с6. Дубильные вещества (с6 – с3 – с6)n.
- •Физические свойства:
- •Распространение с природе:
- •2. Лрс, содержащие фенолы
1. Фенольные соединения. Классификация, строение и тд.
Фенольные соединения (фенологликозиды) – большой класс природных ароматических биологически активных соединений, содержащих одну или несколько гидроксильных групп, связанных О- или С-гликозидной связью с различными сахарами.
Полифенолы – фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы
Все фенольные соединения образуются в результате биосинтеза из углеводов и проходят шикиматный путь (схема получения фенольных соединений из углеводов приведена в учебнике).
Классификация:
Классифицируют фенольные соединения с учетом углеродного скелета в зависимости от числа ароматических колец и количества атомов углерода в боковых цепях.
Простые фенолы можно подразделить на 3 группы:
1.1. Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)
Одноатомные фенолы (монофенолы) – моногидроксипроизводные –
встречаются в растениях нечасто.
Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы)
Производными гликозидами гидрохинона явл-ся:
Трехатомные фенолы (трифенолы)
1.2. Фенолокислоты (С6–С1) – ароматические соединения, содержащие наряду с гидроксильными группами еще карбоксильные. Количество ОН групп может быть от одной до пяти.
1.3. Фенолоспирты и фенилуксусные кислоты (С6–С2) – они содержат в своем составе ароматическое кольцо с гидроксильными группами, а в боковой цепи фрагмент этанола или же уксусной кислоты.
2. Кумарины, хромоны с формулой С6 – С3 (производные оксикоричной кислоты).
3 . Лигнаны с формулой (с6 – с3)2
4. Антраценпроизводные. Их формула С6 - С2 – С6
5. Флавоноиды. С6 – с3 – с6. Дубильные вещества (с6 – с3 – с6)n.
Физические свойства:
Простые фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (фенол, пирокатехин и др.) в растениях встречаются редко.
Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации является фенил–О–гликозиды.
Фенольные гликозиды – это белые кристаллические в-ва, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в диэтиловом эфире и хлороформе. Оптически активны из-за присутствия углеводного компонента
1. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.
2. Способны к окислению с образованием хинонов, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода воздуха.
3. Способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами. При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующего агликона.
4. Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых Ме
5. Вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике.
Распространение с природе:
Простые фенолы (фенол, резорцин, пирокатехины) встречаются редко
Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в
которых гидроксильная группа связана с сахаром. Встречаются в семействах ивовых, брусничных, камнеломковых, толстянковых и др. (например, арбутин, метиларбутин – в толокнянке, тирозол и его гликозид салидрозид – в родиоле розовой)
Флавоноиды, кумарины, хромоны и тд. встречаются очень во многих растениях
практически во всех семействах растений (про эти классы см в след вопросах)
Применение. Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве – противомикробных, противовоспалительных, кровоостанавливающих, желчегонных, диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных и др средств. Особенно широкое применение у флавоноидов.