книги / Развитие химической промышленности в СССР (1917-1980). Т. 2 Развитие отдельных отраслей химической промышленности

Объединение усилий работников аиалииокрасочиой промышленности социалистических стран в рамках программы социалистической коопера­ ции и интеграции еще больше повышает творческий и технико-экономи­ ческий потенциал братских стран и гарантирует успешное решение лю­ бых задач, выдвигаемых потребностями динамичной экономики социали­ стического общества.

«Основными направлениями экономического п социального развития

СССР на 1981—1985 годы п на период до 1900 года» предусмотрено даль­ нейшее наращивание выпуска малотоннажной химической продукции, в том числе красителей и текстпльно-вспомогательных веществ, для бо­ лее полного удовлетворения потребностей народного хозяйства [17].

Особенно велика роль текстильно-вспомогательных веществ в произ­ водстве химических волокон. Внедрение новых прогрессивных методов по­ лучения химических волокон, улучшение качества и особенно повышение способности волокна к текстильной обработке (вытяжка, кручение, на­ мотка), повышение скольжения, устранение его электризуемости и т. д. неразрывно связаны с применением текстильно-вспомогательных веществ.

Дальнейшее развитие производства текстильно-вспомогательных ве­ ществ обусловлено их широким применением для высококачественной отделки тканей и для интенсификации и улучшения процесса крашения.

ГЛАВА ТРИНАДЦАТАЯ

ХИМИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ (ПЕСТИЦИДЫ)

В дореволюционной России не было своего производства химических средств защиты растений, и почти все препараты ввозились из-за гра­ ницы. Существовали лишь небольшое производство формалина, кустарные производства медного купороса и самоочищающегося клея —эрмиша.

Вто же время ущерб, наносимый вредителями и болезнями растений,

в1913—1914 гг. составлял более 2,5 млрд. руб. в год.

Сразу же после Великой Октябрьской социалистической революции было обращено внимание на необходимость организации химических средств защиты растений. В документе Отдела защиты растений Наркомзема, датируемом 1918 г., сказано: «До сего времени мало обращалось внимания на отечественное производство средств по борьбе с вредителя­ ми сельского хозяйства, отчасти вследствие дешевизны их на загранич­ ных рынках... В последние годы, когда война сделала крайне затрудни­ тельной доставку веществ из-за границы, ведомство Земледелия прпшло к убеждению завести отечественные производства инсектицидов и фунгици­ дов у себя в России» [1].

В 1921 г. Советским правительством была образована специальная экспедиция по борьбе с саранчой, а вскоре и специальная лаборатория по борьбе с вредителями сельского хозяйства, в которой проводились первые работы по изучению химических средств борьбы с вредителями и болезнями растений. На базе этой лаборатории в 1929 г. был органи­ зован Всесоюзный научно-исследовательский институт защиты растений, а в 1931 г.—Институт инсектофунгицидов Наркомтяжпрома, который в 1933 г. объединился с Научным институтом по удобрениям, образовав комплексный институт —Научный институт по удобрениям и инсекто­ фунгицидам (НИУИФ). В связи с резким расширением сфер применения, углублением специализации производства и необходимостью дальнейше­ го развития научных исследований в области производства химических средств защиты растений в 1963 г. па базе отдела инсектофунгицидов НИУИФа был создай Всесоюзный паучио-исследовательскпй институт химических средств защиты растений (ВИИИХСЗР).

В этом институте и его филиалах —Щелковском, Уфимском, Крым­ ском —сосредоточены основные работы по развитию химии, техпологии и созданию новых, более эффективных пестицидов. ВНИИХСЗР коорди­ нирует научно-исследовательские работы по пестицидам в системе хими­ ческой промышленности.

В 1981 г. на базе Уфимского филиала был создан Всесоюзный науч­ но-исследовательский институт гербицидов и регуляторов роста растений (ВНИТИГ).

НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ПРЕПАРАТЫ

Параллельно с научными исследованиями развивалось и промышленное производство инсектофунгицидов. Начальный период развития промыш­ ленности химических средств защиты растений характеризуется относи­ тельно быстрым освоением производства неорганических препаратов

мышьяка, меди и серы. Первым началось производство медного купороса, который был необходим для борьбы с болезнями виноградной лозы. К тому времени были известны фунгициды только на основе соединений меди, важнейшим из которых являлась бордосская жидкость, получаемая перед применением осаждением 1%-иого раствора медного купороса 1%- ным раствором известкового молока. Этот фунгицид не потерял своего значения и в настоящее время.

В 1929 г. на Чернореченском химическом заводе был пущен первый цех цианамида кальция. Этот пестицид долгое время использовался не только как дефолиант хлопчатника и сырье для получения ряда современ­ ных пестицидных препаратов, но и как удобрение.

В 1931 г. начали выпускать парижскую зелень и арсенит натрия, ши­ роко применявшиеся в то время в качестве средств борьбы с различны­ ми грызущими вредителями растений. Парижскую зелень получали взаи­ модействием метаарсенита натрия, ацетата натрия и медного купороса, однако из-за наличия большого количества ядовитых сточных вод этот метод впоследствии был заменен так называемым полусухим методом, основанным на взаимодействии мышьяковистого ангидрида с основным карбонатом меди и уксусной кислотой.

В 1931 г. на Шилевском заводе пластических масс было начато про­ изводство протравителя семян АБ (основной сульфат и карбонат меди), который в течение многих лет использовали для протравливания семян пшеницы против головни.

В 1934 г. было освоено производство арсеиата кальция, применявше­ гося для борьбы с вредителями плодовых культур и хлопчатника. Арсенат кальция получали каталитическим окислением арсенита натрия в при­ сутствии солей меди с последующим осаждением из водных растворов арсената кальция известью [2]. В более поздний период был также разработан метод получения арсената кальция окислением белого мышья­ ка азотной кислотой с нейтрализацией мышьяковой кислоты известью. Производство арсената кальция несколько позднее было также организо­ вано на Константиновском химическом заводе. Однако в связи с низкой эффективностью применения арсената кальция для борьбы с вредителя­ ми растений его производство прекращено.

В 1934 г. на базе производства арсенита кальция стали выпускать протравитель семян злаков против головни —препарат «протапс». В по­ слевоенные годы он был заменен менее токсичными органическими про­ травителями семян.

Практически одновременно с организацией производства соединений мышьяка начался выпуск фтористого и кремнефтористого натрия на ос­ нове отходящих газов суперфосфатного производства. Первым начал производить эти соли Воскресенский суперфосфатный завод.

К началу первой пятилетки на Бондюжском химическом заводе было начато производство хлористого бария, который в то время находил не­ которое применение в борьбе со свекловичным долгоносиком. К этому же периоду относится и организация производства карбоната бария для борь­ бы с грызунами.

В 1936—1940 гг. было освоено производство коллоидной серы, получае­ мой в качестве побочного продукта при очистке коксовых газов от сероводооода. Эту серу после отмывки от фитоцидных соединений мышьяка и солей роданистоводородной кислоты начали использовать в качестве ак-

тнвного акарыцпда и фунгицида для борьбы с мучнистой росой огурцов и некоторых других культур. В послевоенпый период на Роздолском гор­ но-химическом комбинате было начато крупное промышленное производ­ ство смачивающегося порошка серы путем размола серы с добавкой сма­ чивателей.

В1938—1939 гг. на Бондюжском химическом заводе в некоторых коли­ чествах выпускали полисульфцд бария, являющийся одновременно фун­ гицидом и акарицидом и легко получающийся простым смешением и раз­ молом серы с сернистым барием.

Впериод 1946—1960 гг. организовано производство хлорокиси меди, которая в настоящее время является основным медным препаратом, ис­ пользуемым для получения активных фунгицидов путем смешения с ор­ ганическими фунгицидами —производными этилен-бис-дитиокарбамино- вой кислоты [3].

В1958 г. на Чапаевском заводе химических удобрений было освоено крупное промышленное производство хлората магния, получившего ши­ рокое применение в качестве дефолианта и десиканта хлопчатника. Позд­ нее хлорат магния начали производить и на Ферганском заводе азотных удобрений. Хлорат магния получают сплавлением кристаллического хло­ рата натрия с водным хлористым магнием. В виде такой равповесной смеси его и используют в качестве дефолианта хлопчатника для механи­ зации работ по уборке хлопка, подсолнечника, картофеля.

Наряду с хлоратом магния в 1960 г. на Усольском химическом комби­ нате выпускали хлорид —хлорат кальция, также используемый для дефо­

лиации и десикации хлопчатника, подсолнечника и картофеля.

На Чернореченском химическом заводе в течение многих лет произ­ водили эффективный зооцид —фосфид цинка, который получается взаимо­ действием цинка с фосфором [4]. Ныне он выпускается на Чимкентском химическом заводе.

ОРГАНИЧЕСКИЕ ПРЕПАРАТЫ

Первыми из органических инсектицидов, выпущенных в Советском Сою­ зе, были никотин, анабазин и пиретрины. Эти препараты получали из растительного сырья, поэтому их стоимость была высокой.

Никотин производят из махорки путем выделения свободного основа­ ния обработкой растительного сырья известью. Затем свободное основа­ ние экстрагируют органическим гидрофобным растворителем, из которого алкалоид извлекают водной серной кислотой. Никотин в виде 40%-ного водного раствора сульфата использовали главным образом против сосу­ щих вредителей растений (тли, трипсы и др.). Производство его было ор­ ганизовано на Лосиноостровском никотиновом заводе.

В 1933—1935 гг. из дикорастущего растения анабазпса по схеме, ана­ логичной схеме производства никотина, начали получать анабазин, ис­ пользовавшийся как средство борьбы с вредителями растений [5].

Экстракты пиретринов изготовляли на Наташинском заводе (Крым) перед началом Великой Отечественной войны. Использовали их в основ­ ном для уничтожения насекомых в бытовых условиях. Для борьбы с сель­ скохозяйственными вредителями природные пиретрины непригодны вслед­ ствие их весьма кратковременного действия и низкой фотохимической стабильности.

В 1941 г. на опытном производстве НИУИФа начали изготовлять 25%-ный дуст дифениламина, который использовали для борьбы с педи­ кулезом. Для этой же цели применяли быс-этилксантогендисульфид, кото­ рый выпускали на Дорогомиловском химическом заводе и на других предприятиях путем окисления ксаитогената натрия или калия нитритом.

Во время Великой Отечественной войны было начато производство ин­ сектицида СК, представляющего собой хлорированный скипидар с содер­ жанием хлора до 55% [6]. Этот препарат можно считать родоначальни­ ком современных инсектицидов, выпускаемых за рубежом,— токсафеиа и стробана. Для ветеринарных нужд такой препарат применяется и в на­ стоящее время.

В 1946 г. на опытном производстве НИУИФа были выпущены первые партии ДДТ в виде антппаразитных карандашей. В 1947 г. начато круп­ ное промышленное производство этого важного инсектицида. Наряду с техническим продуктом начали выпускать и ряд препаративных форм это­ го вещества, в частности, 5,5%- и 10%-ные дусты, 30%- и 75%-ные сма­ чивающиеся порошки, минерально-масляную эмульсию, препарат «дезин­ секталь» и ряд других. Широкое использование ДДТ сыграло положи­ тельную роль в развитии сельского хозяйства, а также позволило практически полностью ликвидировать заболевания малярией. Однако длительное широкое применение ДДТ во всем мире привело к повышению его концентрации в воде, почве, растениях и т. п., что обусловило его по­ падание в организмы животных и человека. Вследствие этого применение ДДТ в сельском хозяйстве СССР с 1970 г. прекращено.

Производство ДДТ основано па реакции хлораля с хлорбензолом, ко­ торая легко протекает при комнатной температуре в присутствии серной кислоты. При производстве ДДТ в качестве побочного продукта образует­ ся тг-хлорбензолсульфокислота, которую использовали для выработки спе­ цифического акарицпда — п-хлорфепилового эфира тг-хлорбензолсульфо- кислоты, получившего название «эфирсульфонат». Первые партии этой продукции были выпущепы в 1956 г. В 1959 г. этот препарат выпуска­ ли в виде 30%- и 50%-ного смачивающегося порошка.

Начиная с 1948 г. в СССР в крупных масштабах производят гексахлорциклогексан (гексахлоран), получаемый фотохимическим хлорирова­ нием бензола. Впервые его производство было освоено на Черноречеиском химическом заводе.

Большую часть гексахлорциклогексана перерабатывают в 'у-гексахлор- циклогексаи селективной экстракцией органическими растворителями. 'у-Гексахлорциклогексап используют для борьбы с вредителями растений, животных и в качестве инсектицидной составной части протравителей семян. Применение таких протравителей позволяет при минимальном расходе инсектицида успешно предохранять всходы от обитающих в поч­ ве вредителей растений.

Инсектициды полихлорпинен и полпхлоркамфен получают хлорирова­ нием соответствующих терпенов хлором. Производство этих препаратов началось в 60-х годах на химическом комбинате в Дзержинске и Чапа­ евском заводе химических удобрений. Эти инсектициды нашли широкое применение в борьбе с колорадским жуком на картофеле и свекловичным долгоносиком на сахарной свекле.

В 1950—1952 гг. Рубежанским химическим комбинатом освоено про­ изводство дипитро-о-крезола (препарат ДИНОК), который благодаря

комплексному действию применяют для борьбы с зимующими стадиями вредителей плодовых и ягодных культур, а также в качестве контактного гербицида.

На заводе Уфимского филиала Всесоюзного научно-исследовательско­ го института химических средств защиты растении (ВНИИХСЗР) было организовано опытно-промышленное производство оригинального отечест­ венного инсектицида для борьбы с филоксерой виноградной лозы —гек- сахлорбутадиена, который получают хлорированием и-бутана в псевдо­ ожиженном слое катализатора в одном реакторе с двумя зонами темпе­ ратур [5]. В качестве катализатора используют кварцевый песок.

На Сакском химическом заводе с 1960 г. выпускают бромистый метил, широко используемый для фумигации зерна, сухофруктов и других пи­ щевых продуктов в борьбе с различными вредными насекомыми.

В 1967 г. освоено производство специфического акарпцида —кельтана, применяемого для борьбы с устойчивыми к фосфорорганическпм препа­ ратам растительноядными клещами па хлопчатнике и других культурах. Для получения этого препарата используют ДДТ.

Ряд заводов в течение длительного времени (1939—1970 гг.) выпуска­ ет п-дихлорбензол, используемый для борьбы с молью, под названием «антимоль».

Среди органических инсектицидов и акарицпдов различные органиче­ ские соединения фосфора по силе инсектицидного п акарицидного дейст­ вия значительно превосходят органические соединения всех других классов; исключение составляют лишь .м-феноксп-а-циапбензиловые эфи­ ры 2-дихлорвпиил-3,3-димет11лциклопропаикарбоповой кислоты, появив­ шиеся в самое последнее время. Освоение производства фосфорорганпческих соединений в нашей стране началось с организации производства некоторых важнейших пестицидов.

Первые исследования по технологии фосфорорганнческпх инсектици­ дов начались в нашей стране в 1947 г., а в конце 1949 г. была выпу­ щена первая промышленная партия тиофоса (0,0-диэтил-0-4-нитрофе- нилтиофосфата).

Для создания производства тиофосфатов был разработан простой ка­ талитический непрерывный способ получения основного полупродукта — тиотреххлористого фосфора —взаимодействием треххлористого фосфора с серой в присутствии безводного полисульфида натрия [7]. Использование оригинального катализатора позволило создать простой в аппаратурном отношении способ производства тиотреххлористого фосфора.

На основании изучения кинетики реакции тиотреххлористого фосфора со спиртами различного строения в присутствии оснований удалось разработать простой метод получения 0,0-диметилхлортиофосфата, 0,0-диэтилхлортиофосфата, О-метил-О-этилхлортиофосфата и других хлорангидридов, 0,0-диалкилтиофосфорной кислоты [8]. Этот метод в 50-е годы был использовап в производстве 0,0-диалкилхлортпофосфатов па ряде отечественных заводов. Полученные диалкплхлортиофосфаты содер­ жат в качестве примеси небольшое количество трпалкплтпофосфата. В про­ изводстве тиофоса был использован также другой оригинальный метод получения 0,0-диэтилхлортиофосфата —взаимодействие О-этплдпхлортпо- фосфата с этилатом магния.

Разработанный в СССР в 50-е годы метод получения 0,0-диметпл- хлортиофосфата взаимодействием О-метилхлортиофосфата с метанолом в

присутствии едкого натра признап одним из лучших методов производст­ ва этого продукта [9]. Позднее (в 1960 г.) на основе производства тиофоса выпускали тиофос-МЭ (О-метил-О-этил-О-4-нитрофеиилтпофосфат), а затем метафос (0,0-диметил-0-4-иитрофепилтиофосфат). Получение метафоса основано на реакции 0,0-диметилхлортиофосфата с н-питрофе- нолятом натрия в водной среде в присутствии поверхностно-активных веществ.

В 1963—1964 гг. на отечественных заводах было освоено промышлен­ ное производство оригинального отечественного инсектицида широкого спектра действия —трихлорметафоса-3 (0-метил-0-этил-0-2,4,5-трихлор- фенилтиофосфата) [10]. Этот препарат получают взаимодействием О-ме- тил-О-этилхлортпофосфата с 2,4,5-трихлорфенолятом натрия в водной среде в присутствии поверхностно-активных веществ.

Препарат «трихлорметафос-3» рекомендован для борьбы с вредителя­ ми сахарной свеклы, яблони, груши, вишни, хлопчатника, смородины и крыжовника, а в виде препарата «трихлороль-5» —для борьбы с зимую­ щими стадиями вредителей плодовых и ягодных культур.

Из контактных фосфорорганических инсектицидов важное значение в сельском хозяйстве имеет препарат «хлорофос» (1-окси-2,2,2-трихлор- этил-0,0-днметилфосфонат), который впервые был выпущен в 1960 г. и является основным заменителем ДДТ. Хлорофос получают по оригиналь­ ной схеме взаимодействием диметилфосфита с хлоралем. Этот препарат выпускают как в виде растворимого в воде плава, так и в виде смачи­ вающегося порошка. Используют его в борьбе с различными вредными насекомыми па хлопчатнике, зерновых, картофеле, плодовых и многих других сельскохозяйственных культурах, а также в виде препарата

«гиподермип»	в борьбе с	подкожным оводом крупного рогатого скота.
На основе хлорофоса в		1972 г. организовано промышленное производ­
ство другого	контактного	инсектицида широкого спектра действия —

ДДВФ (0,0-диметпл-0-2,2-дихлорвипилфосфат), используемого в виде 50%-ного эмульгирующегося концентрата в сельском хозяйстве и в виде аэрозолей в бытовых условиях. Премированием ДДВФ получают препа­ рат «дпбром», который пока применяют главным образом в ветеринарии

ибытовой химии.

В1969 г. освоено производство метилацетофоса, обладающего не толь­ ко инсектицидным действием на взрослых насекомых, но и овицидпыми

свойствами, что делает его использование особенно ценным. Одновременно в СССР и США [11] был синтезирован препарат «кар­

бофос», который отличается низкой токсичностью для теплокровных жи­ вотных, в связи с чем и представляет большой интерес. Производство кар­ бофоса было организовано на заводе фосфорных солей (Тольятти) в 1967 г. Он с хорошими выходами получается взаимодействием диэтилмалеата с 0,0-диметилдитиофосфориой кислотой [12]. Исходный продукт для получения 0,0-диметилдитиофосфорпой кислоты —пятисернистый фосфор —также производят на этом заводе. В последнее время там же начато промышленное производство фталофоса —инсектицида для борь­ бы с колорадским жуком.

Наряду с контактными фосфорорганическими инсектицидами на Сталинградском химическом заводе было организовано производство меркаптофоса (1958 г.) и метилмеркаптофоса (1961 г.). Применение этих

системных инсектицидов сыграло большую роль в повышении продуктив­ ности хлопководства в пашей стране.

Таким образом, за годы после Великой Отечественной войны химиче­ ской промышленностью освоено производство большого числа фосфорорганических инсектицидов и акарицндов; некоторые пз них впервые нача­ ли производиться в Советском Союзе [13].

Систематическое изучение фитоцидиости минеральных масел позво­ лило разработать рецептуры, безопасные для зеленых растений, и орга­ низовать производство препаратов ЗОС, ЗОСС, ЗОМ которые используются для борьбы с калифорнийской щитовкой па яблоне.

Для борьбы с амбарными вредителями в начале 40-х годов было ор­ ганизовано производство концентрата эмульспи зеленого масла, в состав которого входят также эмульгаторы. В качестве средства борьбы с зимую­ щими стадиями вредителей плодовых и ягодных культур в течение ряда лет производилась концентрированная эмульсия антраценового масла.

Органические соединения находят все большее применение в качестве средств борьбы с различными видами вредных оргаппзмов, среди которых возбудители заболеваний растений, а также разрушители различных не­ металлических материалов.

Первым органическим фунгицидом, получившим применение в качест­ ве антисептика для древесипы, в СССР был 2-окспдифенил, производство которого было начато па Рубежаиском химическом комбинате в 1939 г. из отходов производства фенола. Препарат выпускали как в виде фено­ ла, так и в виде хорошо растворимого в воде фенолята натрия. Послед­ ний использовали для защиты авиационной древесины от повреждения различными грибами.

В 1942 г. на опытном производстве НИУИФа началось изготовление одного из наиболее сильных антисептиков для древесины и альбуминовых клеев —этилмеркурфосфата, который в течение всей Великой Отечест­ венной войны выпускали для нужд авиационной промышленности СССР.

Производство этого препарата осуществлялось по оригинальной схеме взаимодействием диэтплртути с фосфорнокислой ртутью в присутствии небольших количеств воды [14]. Этплмеркурфосфат является также пре­ красным протравителем семян и может служить антисептиком для пропит­ ки бинтов вместо сулемы с уменьшением расхода ртути в 10 раз. Инте­ ресно отметить, этот препарат не вызывает гемолиз крови, что выгодно отличает его от ряда других антисептиков.

Получение диэтилртути также было осуществлено по оригинальной схеме —из амальгамы натрия и этплбромида в присутствии органических катализаторов.

На базе производства этилмеркурфосфата в 1948 г. был организован выпуск протравителя семян злаков —гранозана; действующим началом этого препарата является этплмеркурхлорпд. Производство гранозана су­ ществует и в настоящее время. Однако из-за высокой токсичности гранозап постепеппо заменяют другими протравителями семян.

На основе грапозаиа разработан ряд протравителей семян с уменьшен­ ным содержанием ртути —меркурап, меркурбеизол п меркургексап,— а также протравители, совершенно не содержащие ртуть. К таким протра­ вителям семян относятся различные препараты на основе тетраметплтиурамдисульфида (ТМТД) и его смесей с другими веществами. Например.

анизола — трихлорфенолят натрия может быть использован для получе­ ния трихлорфенолята меди.

В связи с тем что в состав фептиурама входят, кроме 2,4,5-трихлор- фенолята меди, ТМТД и ^-гексахлорциклогексан, этот препарат не толь­ ко обладает бактерицидным и фунгицидным действием, но и предохраня­ ет всходы от повреждения обитающими в почве вредителями растении [15].

Для неметаллических материалов используют антисептики —пента- хлорфенол и пеитахлорфенолят натрия, которые можно применять и как гербициды. Эти продукты с 1970 г. выпускает Чапаевский завод химиче­ ских удобрений.

Наряду с соединениями меди все большее применение находят органи­ ческие фунгициды, из которых в наибольших масштабах используются производные дптиокарбампновой кислоты. В 1965—1967 гг. началось про­ изводство препарата «цирам» (дпметилдитиокарбамат цинка), однако это производство из-за медицинских ограничений вскоре было прекращено.

В начале 70-х годов на Калушском химико-металлургпческом комби­ нате начато производство препарата «цинеб» (этилен-бис-дптпокарбамат цинка), а с 1979 г. начато производство поликарбацпна. Цинеб получают взаимодействием сульфата цинка с этилен-бмс-дптиокарбаматом аммония в водной среде.

Для расширения спектра действия цинеба и хлорокиси медп на Пер­ вомайском химическом заводе начато производство препарата «хомецпн», представляющего собой смесь хлорокиси меди с цинебом.

Одним из важнейших направлений химизации сельского хозяйства, как это отмечено в решениях июльского (1978 г.) Пленума ЦК КПСС, явля­ ется использование гербицидов и регуляторов роста растений. Достаточ­ но сказать, что использование только гербицидов позволяет сократить затраты труда по уходу за растениями на сотни миллионов человеко­ дней. Применение же регуляторов роста растений дает возможность ускорить созревание урожая, а также механизировать его уборку. Поэто­ му вопросу развития промышленности гербицидов должно быть уделепо особое внимание.

Первым гербицидом, производство которого началось в СССР, являет­ ся препарат ДИНОК (см. выше).

Наиболее широких масштабов в Советском Союзе достигло производ­ ство 2,4-Д (солей п эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), кото­ рое впервые было начато в начале 50-х годов на Уфимском химическом заводе; затем производство 2,4-Д было освоено на Сумгаитском химиче­ ском заводе. Спачала выпускалась натриевая соль 2,4-дпхлорфенокспук- сусной кислоты, которая в настоящее время практически полностью за­ менена диметиламиипой солыо этой кислоты п различными эфирами. Впервые производство бутилового и других эфиров 2,4-Д и аминных солей этой кислоты было освоено в 1953 г.

Производство 2,4-Д на Уфимском химическом заводе основано па ре­ акции 2,4-дпхлорфенолята натрия с монохлорацетатом натрия в водной среде с последующим выделением свободной кислоты из образующейся натриевой соли. На Сумгаитском химическом заводе из мопохлорацетата и фенолята натрия получают феноксиацетат натрия, продуктом хлориро­ вания является 2,4-Д.

Эфиры 2,4-Д получают этерификацией кислоты соответствующим спир­ том с азеотропной отгонкой образовавшейся воды с избытком спирта.