солнечный закат
.docxДэмбэрэлням Халиун О-44
Солнечный закат
Структура формула:
C16H10Na2O7S2N2
Молекулярная масса: 452.36 г/моль
Химическое название: Динатрий 6-гидрокси-5-[(4-сульфофенил)азо]-2-нафталинсульфонат натрия
Физические свойства: хорошо растворяется в воде, растворим в фруктовых кислотах.
Температура плавления: 300 °С
Краситель Солнечный закат, зарегистрированный как пищевая добавка E110 в Кодексе Алиментариус, является сульфированной версией красителя Судан I. Из-за технологии производства Судан I может присутствовать в Е110 в качестве примеси.
Использование: Жёлтый «солнечный закат» используется в пищевых продуктах, косметике и лекарствах в качестве оранжевого или жёлто-оранжевого красителя. В частности, он используется в конфетах, десертах, закусках, соусах и консервированных фруктах. Данный краситель может использоваться в сочетании с амарантом для получения коричневой окраски, как в шоколадных конфетах, так и в карамели. В России, пищевая добавка Е110 является разрешённой для использования в пищевой промышленности
Класс азосоединений составляет 60-70% всех красителей. Как и следовало ожидать, все они содержат азогруппу -N=N-, которая связывает два sp2-гибридизованных атома углерода. Часто эти углероды являются частью ароматических систем, но это не всегда так.
Азокрасители дают яркие цвета высокой интенсивности, гораздо более насыщенные, чем следующий по распространенности класс красителей (антрахиноны). Они обладают хорошими свойствами стойкости, но не настолько хорошими, как карбонильные и фталоцианиновые классы. Их самым большим преимуществом является экономичность, которая обусловлена процессами, используемыми при производстве.
Синтез получения
Азокрасители обычно получают путем взаимодействия солей диазония с фенолами или ароматическими аминами — реакцией азосочетания. Исходный для получения азокрасителей первичный ароматический амин, который путем диазотирования превращают в диазосоединение, называется диазосоставляющей, а фенол или амин, вводимый в азосочетание, — азосоставляющей красителя.
Краситель
Солнечный закат синтезируется
двухстадийном синтезом. В этом
двухстадийном синтезе 4-аминобензолсульфоновая
кислота сначала превращается в
4-сульфобензолдиазоний. Полученная соль
диазония соединяется с
6-гидроксинафталин-2-сульфокислотой на
второй стадии с получением краситель
Солнечный закат, яркого оранжево-желтого
азокрасителя.
Механизм реакции диазотирования
Диазотирование обычно проводят следующим образом: амин растворяют в водном растворе минеральной кислоты. При этом на 1 эквивалент амина берут 2.5 эквивалента кислоты, при этом 1 эквивалент кислоты идет на выделение азотистой кислоты, 1 — на образование соли диазония, избыток — для поддержания сильнокислой реакции раствора для предотвращения образования побочных продуктов.
Смесь амина и кислоты охлаждают в смеси льда с солью до температуры от –10 до 0°С. Затем прибавляют водный раствор нитрита натрия с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 5–10°С. Хотя количество нитрита натрия, теоретически необходимое для реакции, можно рассчитать, происходит некоторая потеря азотистой кислоты в виде NO и NO2, поэтому необходимо проверять реакционную смесь для того, чтобы убедиться, что добавлено необходимое количество нитрита натрия. Такая проверка осуществляется с помощью йодкрахмальной бумажки. Из избытка нитрита натрия образуется азотистая кислота, которая не расходуется на реакцию с амином; поскольку азотистая кислота является окислителем, она превращает иодид-ион в свободный иод, который, реагируя с крахмалом, дает характерное темно-синее окрашивание. Поскольку избыток азотистой кислоты мешает дальнейшим реакциям с солями диазония, то его разрушают добавлением небольшого количества мочевины (H2NCONH2), которая реагирует с азотистой кислотой, образуя азот, двуокись углерода и воду. Избыток мочевины не мешает дальнейшим реакциям.
Большинство ароматических диазосоединений весьма неустойчиво. При нагревании водных растворов разложение происходит довольно быстро. Поэтому диазотирование ведут при низкой температуре( от 0 до 5 - 10С), а растворы диазосоединений, не хранят, а сразу используют. В сухом виде обычные соли диазония являются взрывчатыми веществами, поэтому в сухом виде их не получают.
Получение азокрасителей из солей диазония (азосочетание)
Соли диазония в соответствующих условиях реагируют с некоторыми ароматическими соединениями с образованием азосоединений. Данная реакция является реакцией электрофильного замещения (SE) в ароматическом ряду, в которой электрофилом является ион диазония.
Ионы диазония — слабые электрофилы. Поэтому они взаимодействуют только с ароматическими соединениями, активированными сильными электродонорными заместителями, такими как амино- (-NH2), алкиламино- (R-NH-), гидрокси- (-OH) и алкоксигруппы (-O-R). Этот процесс называется реакцией азосочетания.
Лабораторный способ
В стакане растворяем 4-аминобензолсульфоновая кислота в разбавленной соляной кислоте (8,5 мл концентрированной НСl в 40 мл воды). Для полного растворения содержимое слегка нагреваем. Охладив полученную смесь до 0°С, ее диазотироваем, добавляя по каплям из капельной воронки раствор 1,5 г нитрита натрия в 5 мл воды. Следим за тем, чтобы температура не поднималась выше 5°С.
Диазораствор при хорошем размешивании приливаем к находящемуся в фарфоровом стакане при 0°С раствору 2,5 г 6-гидроксинафталин-2-сульфокислоты и 7,5 г карбоната натрия в 40 мл воды. Жёлтый осадок красителя отфильтроваем, промываем 10%-ным раствором хлорида натрия и сушим при 40-50°С.
Список литературы
[Электронный ресурс]- URL: https://www.lenkapenka.ru/product/krasitel-pischevoj-zheltyj-solnechnyj-zakat-sanset-e110-1-kg/
[Электронный ресурс]- URL: https://dobavkam.net/additives/e110
[Электронный ресурс]- URL: https://www.atamanchemicals.com/sunset-yellow-food-dye_u24831/?lang=RU
[Электронный ресурс]- URL: https://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2002/price/azo.htm
[Электронный ресурс]- URL: https://file.ineo.tpu.ru/VLabs/ORGCHEM_azodyes/theory.pdf
Б. И. Степанов// введение в химию и технологию органических красителей