контрольный опрос
.docxПримерные вопросы к контрольному опросу:
Раздел 6. «Ароматические углеводороды»
-
Ароматические углеводороды. Строение бензола. Ароматичность. Правило Хюккеля. Номенклатура и изомерия.
Основой названия ароматического углеводорода с небольшими заместителями является слово бензол. Атомы в ароматическом кольце нумеруют, начиная от старшего заместителя к младшему.
-
Промышленные методы получения бензола (ароматизация нефти): получение из алифатических углеводородов каталитической дегидроциклизацией, тримеризация ацетилена, каталитическое
дегидрирование циклогексана.
-
Ароматические углеводороды. Химические свойства: реакции электрофильного замещения.
Образование пи и сигма комплексов.
-
Галогениерование, нитрование, сульфирование аренов. Каталитическое алкилирование бензола по
Фриделю-Крафтсу.
-
Реакции окисления и восстановления аренов. Реакции в боковой цепи.
Окисление аренов. Само бензольное кольцо отличается необыкновенной устойчивостью к действию окислителей. В этом проявляется так называемый ароматический характер. Обычные окислительные реагенты: CrO3, KMnO4, H2O2, OsO4, которые применяются при окислении алкенов, окислить бензол не могут. Конечно, в очень жестких условиях можно окислить и бензольное кольцо. Для этого требуется 450-5000C и наличие катализатора – пятиокиси ванадия. При окислении бензола кислородом воздуха в указанных условиях бензольное кольцо разрушается и получается малеиновый ангидрид
-
Мезомерный эффект ароматических углеводородов. Правила замещения в производных бензола. Электродонорные и электроноакцепторные заместители. Заместители Iрода и заместители II рода.
Заместители первого рода: направляют электрофильное замещение в орто и пара-положения и активируют реакцию – она протекает легче, чем с незамещѐнным бензолом.
Эти заместители являются электронодонорами (алкильные группы, OH, NH2, CH3O,)
Заместители второго рода: направляют электрофильное замещение в мета-положения и дезактивируют реакцию – она протекает труднее, чем с незамещѐнным бензолом.
Эти заместители являются электроноакцепторами (COOH, CHO, CONH2, SO3H, NO2)
Галогены. Направляют электрофильное замещение в орто и пара- положения и дезактивируют реакцию (F, Cl, Br, I).
Реакции замещения в производных бензола.Заместители в бензольном кольце вызывают изменения в распределении пи-электронной плотности. Это влияет на такие параметры реакции, как:
скорость реакции, т.е. на относительную реакционную способность соединения;
ориентацию замещения.
-
Отдельные наиболее важные представители аренов, физические свойства и их применение:
бензол, толуол, этилбензол, ксилол, пропилбензол, кумол, стирол и полистирол, нафталин, антрацен, фенантрен.