Методические указания и контрольные работы по дисциплине Химия (110

16.Fe(OH)2 + NO2 → Fe(NO3)3 + NO + H2O

17.Cr2O3 + КNO3 + КOH → К2CrO4 + КNO2 + H2O

18.As2S3 + O2 + H2O → H3AsO4 + H2SO4

19.FeS + HNO3 → Fe(NO3)3 + SO2 + NO2 + H2O

20.Na2О2 + NaI + H2SO4 → I2 + Na2SO4 + Н2О

3.Составьте уравнения электролиза водных растворов хлорида меди (II), сульфата меди (II), сульфата натрия, карбоната натрия, протекающего на угольных электродах.

4.Какая масса 7,45%-го раствора хлорида калия подвергается электролизу, если выделившийся газ вытесняет 16 г брома из раствора бромида калия?

5.При электролизе сульфата меди выделилось 48 г меди. Определите объем газа (н. у.), выделившегося на аноде, и массу серной кислоты, образовавшейся в растворе.

6.Установите соответствие между металлом и способом его электролитического получения

Металл			Электролиз
A) натрий			1)	водного раствора солей
Б) алюминий			2)	водного раствора гидроксида
B) серебро			3)	расплава поваренной соли
Г) медь			4)	расплавленного оксида
			5)	раствора		оксида в расплавленном
			криолите
			6)	расплавленного нитрата
А		Б		В		Г

7. Установите соответствие между формулой вещества и продуктами электролиза его водного раствора на инертных электродах

Формула вещества		Продукты электролиза
A) Al2(SO4)3	1)	гидроксид металла, кислота
Б) СsОН	2)	металл, галоген
B) Нg(NO3)2	3)	металл, кислород
Г) AuBr3	4)	водород, галоген

5)водород, кислород

6)металл, кислота, кислород

АБ В Г

11

Тема 1.7. Химия металлов

Задания для самостоятельной работы:

1.Дайте сравнительную характеристику металлам и их соединениям, используя опорный конспект:

Вариант 1. Литий — натрий — калий. Вариант 2. Кальций — стронций — барий. Вариант 3. Железо — алюминий — медь.

2.Осуществите превращения:

а) Na → Na2O → NaOH → Na2CO3 → NaHCO3→ NaNО3→ NaNO2;

б) Са → Са(OН)2 → СаСO3 → СaO → Са(OН)2 → СаСl2 →Са(NO3)2;

в) А1 → А12О3 → AlCl3 → А1(OН)3 → Na[Al(ОН)4]→ AlCl3; г) Fe → FeCl3 → Fe(NО3)3 → Fe2О3→ FeO → FeCl2 → FeCl3.

3.Дана смесь порошков железа, кальция и меди. Предложите химический метод разделения этой смеси.

4.Сплав меди с алюминием обработали сначала избытком раствора щелочи, а затем избытком разбавленной азотной кислоты. Вычислите массовые доли металлов в сплаве, если известно, что объемы газов (при н. у.),

выделившихся в обеих реакциях равны между собой. (Ответ: ω(Сu) =

=84 %, ω(А1) = 16 %)

5.Подготовить доклады, рефераты на темы:

1.Способы получения металлов.

2.Коррозия металлов и способы борьбы с ней.

3.Металлы главных подгрупп.

4.Металлы побочных подгрупп.

5.Применение металлов и их соединений.

Тема 1.8. Химия неметаллов

Задания для самостоятельной работы:

1.Дайте сравнительную характеристику неметаллам и их соединениям, используя опорный конспект:

Вариант 1. Углерод — кремний — фосфор. Вариант 2. Азот — фосфор — кислород. Вариант 3. Кислород — сера — фтор.

2.Осуществите превращения:

а) S → SO2 → H2SО3 → NaHSO3 → Na2SO3 → Na2SO4 → BaSO4; б) С → СO → СO2 → K2CO3 → KНCO3 → СаCO3 → СO2;

в) P → PН3 → P2O5 → Na2НPO4 → Na3PO4 → Fe3(PO4)2;

г) N2 → NО → NO2 → НNO3 → NН4NO3 → N2O.

3. Смешали 10 мл раствора с массовой долей азотной кислоты 10 % (ρ = 1,056 г/мл) и 100 мл раствора с массовой долей 30 % (ρ = 1,184 г/мл). Массовая доля азотной кислоты в полученном растворе ( %) равна:

1) 56,74	2) 28,37	3) 0,38	4) 0,745
		12

4.При растворении фосфора в избытке горячей концентрированной азотной кислоты выделился бурый газ, который при пропускании через раствор гидроксида калия образовал 4,65 г азотсодержащих солей. Вычислите массу фосфора, вступившего в реакцию. (Ответ: m(Р) = 0,31 г)

5.Подготовить доклады, рефераты на темы:

1. Галогены. 2. Халькогены. 3. Азот и фосфор. 4. Углерод и кремний. 5. Применение неметаллов и их соединений.

Тема 1.9. Обобщение знаний по общей и неорганической химии

Задания для самостоятельной работы:

1.C какими из перечисленных веществ будет реагировать раствор гидроксида кальция: хлорид бария, сульфат меди (II), ортофосфат калия, оксид углерода (IV), ртуть, гидроксид натрия? Напишите молекулярные, полные и сокращенные ионные уравнения возможных реакций.

2.Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить превращения:

а) FeS2 →+O2 (обжиг) Х1 →+ Fe Х2 →+конц.HNO3 Х3 →to Х4 → Fe ;

б) CaCl2 →Ca →CaO →Ca(OH )2 →CaCO3 →Ca(HCO3 )2 →CaCO3 →CaCl2 →Ca(OH )2

3.При взаимодействии 332,4 мл 20 %-го раствора соляной кислоты (плотностью 1,098 г/мл) с 150 г карбоната кальция образовалось ___ л газа (при н. у.). (Запишите ответ с точностью до десятых.)

4.15,2 г смеси гидридов калия и натрия обработали водой. Выделилось 11,2 л газа (при н. у.). Какой объем соляной кислоты с концентрацией 2 моль/л потребуется для нейтрализации полученного раствора?

5.Смесь кремния и графита обработали избытком концентрированного раствора щелочи, в результате чего выделилось 0,56 л (н. у.) газа. Нерастворившийся остаток отделили от раствора, промыли и обработали избытком горячей концентрированной серной кислоты. Объем выделившихся в этом случае газов также составил 0,56 л. Вычислите массовые доли веществ

висходной смеси. (Ответ: ω(С) = 22,2 %, ω(Si) = 77,8 %)

6.При взаимодействии хлорида золота (III) с пероксидом водорода в щелочной среде образовалось 5,91 г золота. Какой объем газа (н. у.) выделяется при этом?

7.Гидрокарбонат аммония массой 4,0 г прокалили. Определите объем (н. у.) выделившихся газов после конденсирования паров воды.

Тема 2.1. Основные положения теории химического строения ор-

ганических соединений А.М. Бутлерова

Задания для самостоятельной работы:

1. Сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

13

2.Какое явление называют изомерией? Приведите примеры.

3.Какие вещества называют гомологами? Приведите примеры.

4.Что такое радикал? Изобразите структурные формулы одновалент-

ных радикалов состава: – С2H5, – С3H7, – C4Н9.

5.Напишите структурные формулы изомеров пентана, гексана, гептана, октана. Дайте названия веществам по международной номенклатуре.

6.Напишите структурные формулы:

а) 2,3-диметилбутана, б) 2,2,3,3-тетраметилоктана, в) 2,3,4-триметил- гептана,

г) 2,4-диметил-3-этилгексана, д) 2,7-диметил-3,5-диэтилдекана.

7. Для вещества СН3–СН(CH3)–С(CH3)2–CH2–СН3 составьте формулы двух гомологов и двух изомеров. Дайте им названия.

Тема 2.2. Предельные углеводороды (алканы, циклоалканы)

Предельные углеводороды – это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи (σ-связи). Предельными (насыщенными) углеводородами являются алканы и циклоалканы. Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp3-гибридизации. Алканы – предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2. Циклоалканы – предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n.

Задания для самостоятельной работы:

1.Напишите уравнения реакций, подтверждающие химические свойства пентана и гексана. Дайте названия продуктам реакции.

2.Напишите уравнения реакций, подтверждающие химические свойства циклобутана и циклогексана. Дайте названия продуктам реакции.

3.Закончить уравнения реакций, указать условия их проведения:

C2H6 + Cl2 →	CH4 + H2O →
C2H5Br + Na →	C3H8 →
C6H14 + O2 →	C4H8 + H2 →
Al4C3 + H2O →	C2H5СOONa + NaOH →

4.Определите формулу углеводорода, плотность которого по водороду равна 15, а массовые доли углерода и водорода составляют соответственно 80 и 20 %. (Ответ: C2H6)

5.Плотность углеводорода по азоту равна 2,572. Массовые доли углерода и водорода составляют соответственно 83,33 и 16,67 %. (Ответ: C5H12)

6.При сжигании 1 моль предельного углеводорода образовалось 22,4 л углекислого газа (н. у.) и 36 г воды. Определить молекулярную формулу этого соединения и рассчитайте, какой объем воздуха потребуется для полного сгорания 1 л этого газа. (Ответ: CH4, 10 л)

14

7. При сжигании газообразного углеводорода получено (при н. у.) 8,4 л оксида углерода (II) и 6,75 г воды. Плотность его паров по водороду составляет 21. Определить молекулярную формулу углеводорода. (Ответ: C3H6)

8.При хлорировании 56 л метана (при н. у.) получено 239 г хлороформа. Определите массовую долю выхода продукта реакции.

9.Рассчитайте массу ацетата натрия и гидроксида натрия, которые потребуются для получения 280 л метана (при н. у.).

10.Предложите шесть способов получения нормального бутана. Напишите уравнения реакций, назовите исходные вещества.

Тема 2.3. Непредельные углеводороды

(алкены, алкины, алкадиены)

Непредельные углеводороды – это углеводороды, содержащие кратные связи в углеродном скелете молекулы. Кратными называются двойные и тройные связи. К непредельным углеводородам относятся алкены, алкины, алкадиены.

Класс	Алкены	Алкины	Алкадиены
Общая	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-2
формула			Две двойные связи
Типы связи	Одна двойная	Одна тройная связь
	связь (σ- и π-)	(σ- и 2π-)	CH2=C=CH2
Примеры	CH2=CH2	CH ≡ CH
гомологов	этен (этилен)	этин (ацетилен)	пропадиен
	CH2=CH—CH3	CH ≡ C—CH3	CH2=C=CH—CH3
	пропен	пропин	бутадиен-1,3
	CH2=CH-CH2-CH3	CH ≡ C—CH2—CH3
	бутен-1	бутин-1

Задания для самостоятельной работы:

1.Напишите уравнения реакций, подтверждающие химические свойства пропена и бутена-1. Дайте названия продуктам реакции.

2.Напишите уравнения реакций, подтверждающие химические свойства пропина и бутина-1. Дайте названия продуктам реакции.

3.Закончить уравнения реакций, указать условия их проведения:

C3H6 + Br2 →	CH3 - СH = CH2 + H2O →
C4H6 + H2 →	C5H10 + H2 →
C7H14 + O2 →	C2H5Br + KOH →
C2H5OH →	HC ≡ CH + H2O →
n CH2 = CH2 →	HC ≡ CH + Ag2O →

4. Смесь этана и этена объемом 1 л (н. у.) обесцветила 200 г бромной воды с массовой долей брома 2,4 %. Определите массовую долю этана в смеси. (Ответ: ω = 34,4 %)

15

5. После завершения гидрирования смеси пропана с этиленом массой 6,4 г получили газ массой 6,6 г. Определите объемную долю пропана в сме-

си. (Ответ: φ = 45 %)

Тема 2.4. Ароматические углеводороды (арены)

Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды, в молекулах которых есть одно или несколько бензольных колец. Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле CnH2n-6. По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Это объясняется особенностями строения бензольного кольца. Арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности. Для них наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Другие реакции (присоединение, окисление) идут с трудом.

Задания для самостоятельной работы:

1.Напишите уравнения реакций, подтверждающие химические свойства этилбензола. Дайте названия продуктам реакции.

2.Закончить уравнения реакций, указать условия их проведения:

C6H6 +Br2 →	C6H5 −CН3 +[O]→
C6H6 +HNO3 →	C6H6 +H2 →
С6H12 →	C6H5 −CН =CH2 +Br2 →
C, 600oC	C6H5 −C2Н5 +[O]→
НC ≡СН →

3.Выполнить домашнюю контрольную работу:

1.В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов? Подтвердите ответ уравнениями реакций и укажите условия их протекания.

2.Составьте структурные формулы всех изомеров, отвечающих формуле C8H10 и содержащих бензольное ядрo. Назовите все вещества.

3.На примере толуола поясните сущность взаимного влияния атомов в молекуле.

4.Из ацетилена объемом 25 л (н. у.) получен бензол массой 16 г. Какова массовая доля выхода бензола (%).

Тема 2.5. Природные источники углеводородов

Задания для самостоятельной работы: Подготовить доклады, рефераты на темы:

1.Нефть и продукты ее переработки.

2.Каменный уголь.

16

3.Природные и попутные нефтяные газы.

4.Использование природных источников углеводородов.

5.Решение энергетических проблем.

Тема 2.6. Спирты. Фенолы

Спирты – органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д. Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов: CnH2n+1-OH или CnН2n+2O. По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, различают первичные (R-CH2-OH), вторичные (R-CHOH-R') и третич-

ные (RR'R''C-OH) спирты.

Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода бензольного кольца называются фенолами: C6H5-OH – гидроксибензол (фенол).

Задания для самостоятельной работы:

1.Напишите уравнения реакций, подтверждающие химические свойства пропанола-1. Дайте названия продуктам реакции.

2.Закончить уравнения реакций, указать условия их проведения:

C3 H 6 + H 2O →	CH 3 −CНO + H 2 →
C2 H 5ОН +CuO →	C3 H 7ОН +C2 H 5CОOН →
С7 H15OH +О2 →	CH 3 −CНCl −CH 3 + KOH →
C4 H 9ОН + Na →	C6 H 5OH + NaОН →
C6 H12O6 →	C6 H 5ONa + H 2O +CО2 →

3.Этанол массой 23 г нагрели с избытком бромида калия и серной кислотой, получили 43,6 г бромэтана. Определите выход продукта реакции. (Ответ: η = 80 %)

4.Определите массу раствора гидроксида натрия с массовой долей 12,5 %, необходимого для нейтрализации смеси 0,5 моль этанола, 0,5 моль фенола и 0,5 моль уксусной кислоты. (Ответ: 320 г)

5.Определите массу этилата натрия, которая может быть получена из 13,8 г этанола и 9,2 г натрия. (Ответ: 20,4 г)

Тема 2.7. Альдегиды и кетоны

Альдегиды – органические соединения, молекулы которых содержат функциональную группу -СНО, связанную с углеводородным радикалом.

Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: CnH2n+1-СHO.

17

Кетоны – органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов R-CO-R'.

Альдегиды и кетоны называются карбонильными соединениями, их общая формула – CnH2nO.

Задания для самостоятельной работы:

1.Напишите уравнения реакций, подтверждающие химические свойства пропаналя. Дайте названия продуктам реакции.

2.Составить формулы изомеров состава C5H10O. Назвать вещества.

3.Закончить уравнения реакций, указать условия их проведения:

C2 H5 −CНO + H 2 →	НC ≡СН + H 2O →
С4 H8O +О2 →	C2 H5 −CНO + Ag2O →
t, kat	C3H 7 −CНO +Cu(OН)2 →
CH 4 +O2 →

4.При взаимодействии этанола массой 9,2 г с оксидом меди (II) массой 20 г получен альдегид массой 7,04 г. Определите выход продукта реакции.

5.Формалином называют 40%-й раствор формальдегида в воде. При добавлении к раствору формалина (плотность 1,11 г/мл) аммиачного раствора оксида серебра выпал осадок массой 432 г. Какой объем формалина был взят?

Тема 2.8. Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (-COOH). Общая формула гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот: CnH2n+1-СOОH.

Задания для самостоятельной работы:

1.Напишите уравнения реакций, подтверждающие химические свойства пропаналя. Дайте названия продуктам реакции.

2.Составить формулы изомеров состава C6H12O2. Назвать вещества.

3.Закончить уравнения реакций, указать условия их проведения:

C2 H5 −COOH +Mg →	C6 H13COOH +Ca(OH )2 →
С4 H8O2 +О2 →	C2 H5 −COOН +Cl2 →
C5 H11 −COOH +C3H 7OН →	НCOOH + Ag2O →

4. Смешали равные массы 12%-го раствора уксусной кислоты, 16,8%- го раствора гидрокарбоната натрия и 18,9%-го раствора хлоруксусной кислоты. Получившийся раствор выпарили досуха. Определите состав остатка.

18

5. К равным объемам этиленгликоля (ρ = 1,1 г/мл), пропионовой кислоты (ρ = 0,99 г/мл) и этанола (ρ = 0,8 г/мл) и добавили натрий. Какое максимальное количество натрия может прореагировать с 20 г такой смеси?

Тема 2.9. Сложные эфиры. Жиры

Задания для самостоятельной работы:

1.Напишите структурные формулы сложных эфиров состава C5H10O2

иназовите их.

2.Закончить уравнения реакций:

	CH	кислота
		3СООH +C2 H5ОH →
		Н+
	C3H 7СООH +C4 H9ОH →
	C2 H 5СООСН3 + NaOH →			Ni,t
	CH	2 (ОСОС17 Н33 ) −CH (ОСОС17 Н33 ) −CH	2 (ОСОС17 Н33 ) + Н
				2 →

3.Напишите уравнения реакций: а) синтеза амилового эфира муравьиной кислоты; б) гидролиза метилового эфира уксусной кислоты; в) синтеза жира на основе стеариновой кислоты.

4.При нагревании этанола массой 3,45 г с этановой кислотой массой 3,6 г получили этилацетат массой 4,5 г. Определите выход эфира. (Ответ:

η(эфира) = 85,2 %)

5.При гидролизе 20,8 г сложного эфира этиленгликоля получено 12 г предельной одноосновной кислоты, на нейтрализацию которой пошло 80 г 10%-го водного раствора гидроксида натрия. Установите формулу исходного сложного эфира.

Тема 2.10. Углеводы

Углеводы – кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2 : 1 (как и в молекуле воды). Общая формула большинства углеводов – Cn(H2O)m.

Задания для самостоятельной работы:

1.Напишите структурные формулы альдегидной и циклической форм глюкозы.

2.Напишите уравнения реакций: а) фотосинтеза крахмала; б) брожения глюкозы; в) гидролиза целлюлозы.

3.В трех пробирках находятся растворы глюкозы, фруктозы и уксусной кислоты. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно определить каждое вещество.

4.Имея в своем распоряжении из органических веществ только глюкозу, получите по два сложных эфира, в состав молекул которых входят по пять атомов углерода.

19

5. Из крахмала получить этиленгликоль, пропан и пропионовую кислоту.

Тема 2.11. Азотсодержащие соединения. Амины. Аминокислоты.

Белки

Амины – органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами. Из-за наличия в молекулах неподеленной пары электронов амины, как и аммиак, проявляют основные свойства.

В ряду: анилин → аммиак → первичный амин → вторичный амин → третичный амин электронная плотность на атоме азота возрастает, основные свойства усиливаются.

Аминокислоты – органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные группы: аминогруппа и карбоксильная группа. Общая формула молекул аминокислот NH2 – R – COOH, где R – двухвалентный радикал. В твердом состоянии и частично в растворах аминокислоты представляют собой "внутренние соли", то есть состоят из биполярных ионов +NH3 – R – COO-, образующихся при обратимом переносе протона (H+) от карбоксильной группы к аминогруппе.

Полиамиды α-аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы атомов – CO – NH – называют пептидными группами, а связь C – N-пептидной связью. К полипептидам относятся белки. В их молекулах присутствуют остатки не одной, а нескольких аминокислот. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь аминокислот.

Задания для самостоятельной работы:

1.Сколько изомерных аминов могут соответствовать формуле C5H13N. Напишите их структурные формулы и назовите их.

2.Определите формулу сложного эфира аминоуксусной кислоты, массовая доля кислорода в котором равна 31,07 %.

3.Закончить уравнения реакций:

CH3NH2 +H2O →

C H NО +H катализатор,t

6 5 2 2 →

CH3СООН +Cl2 → C6H5NH2 +О2 →t

C6H5NH3Cl +NaOH →

4.Составьте уравнения реакций, укажите условия их протекания:

н- C6H14 → Х → C6H5NО2 → Y → C6H2Br3 – NH3Br → C6H2Br3 – NH2.

20