Тема 24 25 26

Смещение электронной плотности по цепи s-связей называет­ся индуктивным эффектом и обозначается I.

Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. На­правление смещения электронной плотности всех s -связей обо­значается прямыми стрелками.

В зависимости от того, удаляется ли электронная плотность от рассматриваемого атома углерода или приближается к нему, ин­дуктивный эффект называют отрицательным (-I) или положи­тельным (+I). Знак и величина индуктивного эффекта определя­ются различиями в электроотрицательности между рассматриваемым атомом углерода и группой, его вызывающей.

Электроноакцепторные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность s-связи от атома уг­лерода к себе, проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект).

Электродонорные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода от себя, проявляют положительный индуктивный эффект (+I-эффект).

+I-эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, т.е. алкильные радикалы (метил, этил и т.д.). Большинство функциональных групп проявляют -I-эффект: галогены, амино­группа, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная группы.

Индуктивный эффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации.

При передаче индуктивного эффекта метальной группы на двойную связь в первую очередь ее влияние испытывает подвиж­ная p-связь.

Влияние заместителя на распределение электронной плот­ности, передаваемое по p-связям, называют мезомерным эффек­том (М). Мезомерный эффект также может быть отрицательным и положительным. В структурных формулах его изображают изо­гнутой стрелкой, начинающейся у центра электронной плотности и завершающейся в том месте, куда смещается электронная плот­ность.

Наличие электронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных заря­дов на отдельных атомах. Это определяет реакционную способ­ность молекулы.

9.

Все органические соединения в зависимости от природы углеродно­го скелета можно разделить на ациклические и циклические.

Ациклические (нециклические, цепные) соединения назы­вают также жирными или алифатическими. Эти названия связаны с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры. Среди ациклических соединений различают предельные, например:

 CH₃ - CH₃

этан

				CH3
			/
CH3	-	CH
			\
				CH3
	изобутан

CH3	-	CH2OH
этиловый спирт

и непредельные, например:

CH₂ = CH₂

CH ≡ CH

CH2=	C	-	CH	=CH2
	|
	CH3

этилен

ацетилен

изопрен

Среди циклических соединений обычно выделяют карбо-циклические, молекулы которых содержат кольца из углеродных ато­мов, и гетероциклические, кольца которых содержат кроме углерода атомы других элементов (кислорода, серы, азота и др.).

Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические (предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатичес­кие, и ароматические, которые содержат бензольные кольца.

Рассмотренную классификацию органических соединений можно представить в виде краткой схемы

В состав многих органических соединений кроме углерода и водо­рода входят и другие элементы, причем в виде функциональных групп - групп атомов, определяющих химические свойства данного класса соединений. Наличие этих групп позволяет подразделить указанные выше типы органических соединений на классы и облегчить их изуче­ние. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице

Функциональная группа	Название группы	Классы соединений	пример
-OH	Гидроксид Карбонил	Спирты	C2H5OH Этиловый спирт
		Фенолы Альдегиды	фенол уксусный альдегид
		кетоны	ацетон
	Карбоксил	Карбоновые кислоты	уксусная кислота
-NO2	Нитрогруппа	Нитросоединения	CH3NO2 Нитрометпн
-NH2	Аминогруппа	Первичные амины	анилин
	Амидогруппа	Амиды кислот	амид уксусной кислоты
-F, -Cl, -Br, -I	Галогены	Галогенопроиз-водные	CH3Cl Хлористый метил

В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых или различных функциональных групп, например:

CH2OH		NH2CH2 - COOH
|		аминоуксусная кислота
CHOH
|
CH2OH
глицерин

Органические соединения Страница 11