3_1_Alkiny

МЕХАНИЗМ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ

					H Br
HC CH Br Br	H C C H	H	C	C
	Br		Br
		винильный
	Br	карбокатион
	-комплекс
H	Br
C	Br	H	C	C	H
C				Br
Br	H
	транс-взаимодействие

МЕХАНИЗМ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ

Br	H
C C	Br2	BrHC CHBr
H	Br	Br
		Br
		-комплекс

B	H
C	C Br
H	Br
	Br

CHBr2 CHBr2

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Присоединение галогеноводородов

Протекает по правилу Марковникова

	H	Cl

RC CH

За исключением

R C CH

HBr

H2O2

	H	Cl

RC CH2 RCCl2 CH3

Cl

HBr

R C CHBr RH2C CHBr2

H2O2

H

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Гидратация

(реакция Кучерова М. Г.)

		..	HgSO4, H2SO4
R C	CH	..
		H OH

HC CH + H2O Hg2+, H2SO4

ацетилен

R C CH2

..OH

енол

H

O

H2C C H

1850.O- .1911

R C CH3

оксосоединение

O

H3C C

H

виниловый спирт уксусный альдегид (неустойчив)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Присоединение спиртов

KOH (тв)

HC

CH

C2H5OH

CH2

CH

O

CH2

CH3

t = 150-200 oC

этилвиниловый

эфир

BF3

O

CH2

CH3

CH2

CH

O

CH2

CH3

C2H5OH

CH3

CH

O

CH2

CH3

ацеталь

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Присоединение кислот

					CuCN
R	C	CH	H CN			R C CH2
						CN
			O			O
				Hg2+
HC CH
	CH3 C				CH2	CH O C CH3
			OH			винилацетат

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Окисление

[O]

O

O

R

C

C

R1

R

C

R1

C

OH

OH

[O]

O

O

H

C

C

H

C

C

HO

OH

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

•Замещение ацетиленового атома водорода

HC

CH

2[Ag(NH3)2]OH

Ag

C

C

Ag

4NH3

2H2O

ацетиленид

серебра

HC CH NaNH2 HC CNa NH3

H3C C C CH2 CH3 2[Ag(NH3)2]OH