Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Ответы

.pdf
Скачиваний:
131
Добавлен:
13.04.2015
Размер:
1.38 Mб
Скачать

углеводородах.

Этилен является простейшим алкеном (олефином). Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.

Применение: Винилацетат;

Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма); Полиэтилен (1-еместо, до 60 % всего объёма); Стирол; Уксусная кислота; Этилбензол; Этиленгликоль; Этиловый спирт.

28.Циклопарафиныих, химическоестроениесвойства, , нахождение в природе, практическое значение.

29.Диеновыеуглеводородыих, химическоестроение, свойства, получение и практическое значение. Натуральный и синтетические каучуки.

Дие́ны— органические соединения, содержащие две двойных связи углерод-углерод. В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три группы: сопряженные диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены), аллены с

кумулированными двойными связями (1,2-диены) и диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.

Низшие диены - бесцветные легкокипящие жидкости (температуры кипения изопрена - 34 °C, 2,2-диметил-1,3-бутадиена — 68.78 °C, 1,3- циклопентадиена — 41.5 °C). 1,3- Бутадиен и аллен(1,2- пропадиен) — газы (Tкип −4,5 °C и −34 °Cсоответственно).

Диеновые углеводороды различаются расположением двойных связей, такое расположение вследствие эффектов сопряжения связей сказывается на их реакционной способности. Существуют три класса диенов:

Аллены — диены скумулированными связями, замещённые производные пропадиена-1,2 H2C=C=CH2

Сопряжённые диены или 1,3-диены — замещённые производные бутадиена-1,3 CH2=CH–CH=CH2

Изолированные диены, в которых двойные связи располагаются через две и более простых связи С–С Диеновые углеводороды легко полимеризуются. Реакция

полимеризации диеновых углеводородов лежит в основе синтеза каучука. Вступают в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование):

H2C=CH-CH=CH2 + H2 -> H3C-CH=CH-CH3

Правило Марковникова:

При присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода (в месте разрыва двойной связи).

Получение:

2CH3-CH2-OH —Al2O3, ZnO, t--> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

Формально эту реакцию можно представить как дегидратацию двух молекул этиловогоспирта содновременным межмолекулярным

дегидрированием.

Натуральный и синтетический каучуки.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, который в большинстве своем содержится в млечном соке гевеи и многих других растений. Основными физическими и химическими свойствами этогоэластомера является егорастворимость в углеводородах и их производных, нерастворимость в водеи спиртах. При комнатной температуре, как правило, природный каучук присоединяет кислород, вследствие чего происходит «старение» материла, в связи счем, уменьшается и егоэластичность и прочность.

Первым синтетическим каучуком, имевшим промышленное значение, был полибутадиеновый (дивиниловый) каучук, производившийся синтезом по методу С. В. Лебедева (анионная полимеризация жидкого бутадиена в присутствии натрия), однако из-за невысоких механических качеств нашёл ограниченноеприменение.

Основные типы синтетических каучуков: Изопреновый Бутадиеновый каучук

Бутадиен-метилстирольный каучук Бутилкаучук (изобутилен-изопреновый сополимер)

Этилен-пропиленовый (этилен-пропиленовый сополимер) Бутадиен-нитрильный (бутадиен-акрилонитрильный сополимер) Хлоропреновый (поли-2-хлорбутадиен)

Силоксановый каучук Фторкаучук Тиоколы

30. Ацетилен–представительуглеводородовс тройной связью в молекуле. Свойства, получение и применение

ацетилена.

Ацетиле́н( по ИЮПАК— этин) — ненасыщенный углеводородC2H2. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов.

Физические свойства:

При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения −83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах. Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. Частицы C2H2 есть на Уране и Нептуне.

Химические свойства:

Ацетилено-кислородное пламя(температура « ядра» 2621 °C) Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения: HC≡CH + Cl2 -> СlСН=СНСl

Ацетилен сводой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/ м3. При сгорании в кислородетемпература пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетиленвинилацетилен, ). Для полимеризациив бензол необходим графит и температура в 400 °C.

А вытесняет метан из эфирногораствора метилмагнийбромида (образуетсясодержащийацетиленидионраствор- ), образует нерастворимые взрывчатые осадки ссолями серебра и одновалентной меди.

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Способ производства:

В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция см. видео данного процесса (Ф. Вёлер, 1862 г.), CaC2+ 2 Н2О = С2Н2↑ + Са(ОН)2

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400° Цельсия.

Ацетилен используют:

для сварки и резки металлов, как источник очень яркого, белогосвета в автономных светильниках,

где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа), в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),

для получения техническогоуглерода

31 .АроматическиеуглеводородыБензол. , структурная формула, свойства и получение. Применение бензола и его гомологов

Ароматические соединения — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические соединения. Среди небензоидных ароматических соединений хорошо известны азулен, аннулены, гетарены (пиридин,

пиррол, фуран, тиофен), ферроцен. Известны и неорганические ароматические соединения, например боразол (« неорганический бензол»). Иногда понятие« ароматические соединения» расширяют и распространяют также и на такие соединения как гуанидин, гомобензол, спирарен, карбонилы металлов, циклопропан и др. Бензо́л(C6H6, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температурадавление, ).

1.Важный источникполучениябензола– коксованиекаменногоугля.

2.В процессекоксования– сильногонагреванияуглябездоступа воздуха – образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол.

Применение:

около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом); около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);

приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан;

4.около10 % бензоларасходуетсяна производствонитробензола;

5.2—3 % бензолапревращаютв линейныеалкилбензолы;

6.приблизительно1 % бензолаиспользуетсядлясинтезахлорбензола.

32.Основныеположениятеориихимическогостроения органических веществ А..М, Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния

атомов в молекулах.

1.Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

2.Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).

3.Свойства веществ зависят от их химического строения.

4.По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

5.Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ееразвитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Развитию теории строения способствовали работы Кекуле, Кольбе, Купера иВант-Гоффа. Однакоих

теоретические положения не носили общего характера и служили, главным образом, целям объяснения экспериментального материал

33.Изомерия

органических веществ и еевиды

34.Природныеисточникиуглеводородовнефть: , природный газ и их практическое использование

35.Предельныеодноатомныеспирты, их строение, свойства. Получение и применение этилового спирта

Кислотные свойства спиртов выражены очень cлабо. Проявление этих свойств заключается в их взаимодействии со щелочными металлами с образованием алкоголятов.

Под действием воды, даже следов влаги, алкоголяты полностью гидролизуются, что доказывает, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем у воды.

Со щелочами алканолы не реагируют.

В промышленности дегидратацию спиртов осуществляют пропусканием паров спирта над катализатором — оксидом алюминия Al2O3. При температуре350—500 ° С происходитвнутримолекулярная дегидратация и образуются алкены, а при более низкой температуре (200 – 250 °С) протекаетмежмолекулярнаядегидратация получаются простые эфиры.

Реакции окисления.

Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые в свою очередь могут окисляться в карбоновые кислоты. Вторичные спирты

окисляются в кетоны. Третичные спирты более устойчивы к окислению. При действии на них сильных окислителей может происходить расщепление углеродного скелета молекулы третичного спирта с образованием карбоновых кислот и кетонов с меньшим числом углеродных атомов, чем в молекуле исходного третичного спирта. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями

— хромовойсмесьюили смесьюперманганатакалияс серной кислотой.

В промышленности и в лаборатории спирты также превращают в альдегиды и кетоны в результате реакции дегидрирования. При пропускании паров спирта над катализаторами (медь, цинк, серебро) при 300 °С происходит отщепление молекулы водорода от молекулы спирта с образованием альдегида или кетона.

Этиловый спирт - этанол, винный спирт, C2H5OH - важнейший представитель одноатомных насыщенных спиртов общей формулы

CnH2n+1OH.

Смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, эфирами, глицерином, бензолом, и др.; огнеопасный. Этиловый спирт с водой образует азеотропную (нераздельнокипящую) смесь (95.5 % этиловый спирт и 4.5 % вода) с t кип = 78.15 C. С металлическим натрием спирт образует алкоголят, при окислении превращается в ацетальдегид, при дегидратации из него (в зависимости от условий) получают этилен или диэтиловый эфир.

До 30-х гг. 20 века этиловый спирт получали в основном брожением пищевого сырья (зерна, картофеля и т. п.), сахара и отходов сахарного производства - мелассы (патоки). Ныне значительное количество этилового спирта получают гидратацией этилена, гидролизом растительных материалов и из ацетилена.

Полученный в результате брожения спирт-сырец после перегонки называют ректификатом; содержит 95.5 % C2H5OH.

Этиловый спирт применяют в производстве синтетическогокаучука,

ацетальдегида, хлороформа, красителей и других органических продуктов, как растворитель, антифриз, компонент реактивного топлива и т. п.

значительная часть этилового спирта идет на изготовление спиртных напитков. Этиловый спирт - наркотик, действует возбуждающе на организм.

36.Фенол, его химическое строение, свойства, получение и применение.

Фено́л( оксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к окрашенным продуктам. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в водеантисептик, широко применяемый в медицине

Химические свойства Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты.