5 ГЦ конд

Методи здобування

Піразол 1) Гідразин + а) β-дикарбонільні сполуки

H

O

R

R

R

H2C

C

H2C

C

H

C

C

O

R

+ NH2NH2

N

H2O C

N

R

H2O

R

C

C

N

R

O

N NH2

N

H

R

нестабільна

таутомірна форма

Гідразин + б) ефір β-оксок-ти

R

R

R

H

HC

C

R

H2C

C

H2C

C

N

N

H

C C

+ NH2NH2

R'OH

N

C

O

C

H2O

C

N

OR'

HO

R'

C

O

NH2

O

N

H

O

H

піразолін

Гідразин + в) ефір малонової к-ти

H

O

OH

O

H2C

C

HC

C

H

C

C

+ NH2NH2

NH

OEt

NH

C

C

C

N

N

OEt

O

HO

H

O

2) З діазоалканів

H

C

H2C

HC

CH2

N

N

C

HC

N

N

N

N

H

H

11

Імідазол

1)

H

C

C

H

HC

CH

H2C

CH

O

H3O

N

N

HN

N

+

O

C

C

CH2=O

H

NH

NH

H2

3

3

нестабільна

таутомірна форма

2)

R

O

H2N

R C

N

R C

N

C

+

C R''

2H2O

R' C

C R''

R' C

C R''

C

H2N

N

R'

OH

H

N

H

H

Будова. Властивості.

Безбарвні речовини, крист.(N-H). Утворюють міцні міжмолекулярні

N H N

зв’язки

4

HC CH3

5	HC			N
				2
	+	N	1
		H

рКа ~ 14

рКBH+=2,5

АЕ в 2

SE в 4

4						3	+	SE
							N H
HC				N
							(донор)
5 HC					CH
				2			N	AE (H+)
			N 1
			H				(акц.)
рКа ~ 15
рК +=7 (більш сильна основа)

BH

АЕ в 3

SE в 4,5

1. кислотно-основні властивості Пір., Імід., - амфотерні сполуки, слабкі NH-к-ти, середні основи:

12

H+

H+

N

H+

N

H+

NH

N

N

N

H

H

катіон піразолія

N

N

H+

H+

NH

H+

H+

N

N

N

H

H

2. SE –не виявляють ацидофобних властивостей:
	O N	H2N
	2
	HNO3/H2SO4	H2/Ni
	H2O	N 4-амінопіразол
	N
N	N	N
N	H	H
H	Na+EtOH	H2/Ni
	N	NH піразолідін

N N

H H

Найважливіші сполуки

Піразолон

N

N

NH

HO

N

N

N

(найстійкіша)

H

H

H

,C,Nтри реакційних центри:

ArN=N

Ar N N

ArN2X

H

N

N

NH

N

N

N

H

H

H

подібні до цикліч.

CH3X

-дикетенів

N

N

CH3

H

13

Антипірин

CH3

N

N CH3

C6H5

(1-феніл-2,3-диметилпіразолон-5) - безб.кристали, для виготовлення ліків, в аналіт. хімії, як комплексоутворювач

Амідопірин

CH3

H3C N						CH3	(пірамідон,1-Рh-2,3-(CH3)2-4-диметиламі-
							нопіразолон-5)-безб.,крист.
							Здобувається з антипірину.Болезаспокійливі
				N
							та жарознижуючі ліки.
		N				CH3
		C6H5

Анальгін

CH3

NaO3SH2C

N

CH3

N

N

CH3

C6H5

Гистидин

HOOC HC H

2C

NH2

Hys

N

N

H

Гистамин

H2C H2C

NH2

N

N

H

безб., крист. реч. Здобувається з антипірину.Болезаспокійливі та жарознижуючі,протизапальні засоби.

14

Список літератури:

1.Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – М.: Химия,

1990. - 559 с.

2.Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. – Львів: Центр Європи,

2000. – 864 с.

3.Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало органической химии. – М.:

Химия, 1994. – Т.1. – 623 с.; Т.2. – 824 с.

4.Учбовий посібник: Програма курсу «Органічна хімія» (для студентів спеціальності 0703 денної форми навчання). – Донецьк: ДонНУ, 1999. – 17 с.

5.Методические указания к самостоятельному изучению механизмов органических реакций в общем курсе «Органическая химия». – Донецк:

ДонГУ, 1990. – 48 с.

15