2013-СК-біохімія-09-Обмін вуглеводів-1

Гексози

Глюкоза (виноградний цукор) – біла кристалічна речовина, добре розчинна речовина у воді, для α- і β-

аномерів t плавлення= 146 і 150 °С. У крові тварин 2,2213,87 ммоль/г.

Формула

Хеуорса

Глюкозу одержують ферментативним або кислотним гідролізом крохмалю або клітковини.

При окисленні з глюкози утворюється D-глюконова кислота, потім – цукрова кислота, а при відновленні – спирт сорбіт (глюкозит).

Глюкозу використовують як лікувальний препарат і

компонент кровозамінників.

11

Гексози

Галактоза (компонент лактози – молочного цукру, рафінози) – біла кристалічна речовина, добре розчинна речовина у воді, α- і β-аномери обертають поляризоване світло на + 150,7º і на 54,4°, а рівноважна суміш на 81°; t плавлення= 167°С .

Галактозу одержують шляхом гідролізу пектинових речовин, камедів.

При окисленні з галактози утворюється D-галактонова кислота, потім – слизова кислота, а при відновленні – спирт дульцит (галактит).

Галактоза використовується як поживна речовина в

12

мікробних середовищах для живлення мікроорганізмів.

Гексози

D-маноза (семіноза) відкрита Е.Фішером у 1887 р. У вільному стані є у шкірці деяких фруктів (помаранчі), ячмені.

Формули Коллі – Толленса у

проекції Фішера

Входить до складу глікозидів, полісахаридів (мананів, галактомананів, мануронанів – альгінових кислот).

Манозу одержують шляхом гідролізу мананів. Маноза зброджується дріжджами. Використовують як поживну

речовину для деяких мікроорганізмів.

13

Гексози

D-фруктоза (плодовий або фруктовий цукор) – білий кристалічний порошок, добре розчиняється у воді, в природі поширена фруктоза, водні розчини якої повертають площину поляризованого світла ліворуч (через те фруктозу часто називають левулозою).

У вільному стані є у фруктах (грушах, кавунах, динях), меді (40 % загальної маси), структурний компонент рафінози і сахарози, полісахаридів (передусім інуліну).

Одержують м”яким гідролізом сахарози (кислотним або ферментативним) і фруктозанів (інуліну, молекула якого є на 94-97 % із ланок фруктози). Фруктоза –

цінна поживна речовина для хворих діабетом.	14

4-О-α-глюкопіранозил-D-глюкоза – відновлюючий дисахарид

Мальтоза	(солодовий
цукор)	добре
розчиняється	у воді. У

вільному стані є в пророслому зерні злаків, нектарі.

Мальтоза зброджується дріжджами, є компонентом багатьох живильних середовищ у мікробіологічній практиці.

При кислотному або ферментативному гідролізі з неї утворюється глюкоза.

Одержують при неповному гідролізі крохмалю під впливом амілази солоду.

Крохмаль  декстрини  мальтоза

(С6Н10О5)n  (C6H10O5)x  y C12H22O11

15

6-О-α-глюкопіранозил-D-глюкоза – відновлюючий дисахарид

16

4-О-β-глюкопіранозил-D-глюкоза – відновлюючий дисахарид

Целобіоза – біла кристалічна речовина. Аналогічно мальтозі целобіоза утворюється при неповному кислотному або ферментному гідролізі полісахариду целюлози.

Целобіоза не засвоюється організмом тварин, не зброджується дріжджами, майже не солодка на смак.

Целобіоза – цінний продукт для живлення мікроорганізмів передшлунків жуйних, її мікробні ферменти гідролітично розщеплюють до β-D(+)-глюкози, яка під впливом відповідних мікробних ферментів перетворюється в жирні кислоти, котрі всмоктуються слизовими оболонками  у кров  джерело

синтезу речовин і хімічної енергії в клітинах.

17

4-О-β-галактопіранозил-D-глюкоза – відновлюючий дисахарид

Лактоза – кристалічна речовина, на відміну від інших дисахаридів погано розчиняється у воді.

Тварина – вміст лактози корова – 4,9 %

коза – 4,4 % вівця – 4,2 %

самка носорога – 36 %

При кислотному або ферментативному гідролізі утворюється D- галактоза і D- глюкоза.

Лактозу використовують у молочнокислій промисловості для виготовлення сирів, кефірів, кислого молока тощо.

Застосовують у фармації як наповнювач при виготовленні

таблеток і порошків.

18

α-глюкопіранозил-β-D-фруктофуранозид – невідновлюючий дисахарид

Сахароза (буряковий або тростинний цукор) – біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді, при 190200°С карамелізується.

Утворює з деякими лужними і лужноземельними металами сахарити, які використовують в цукровій промисловості для виділення сахарози з дифузорного розчину в чистому вигляді.

Сахароза під впливом мінеральних кислот (H2SO4) або ферментів (інвертази або сахарази) гідролізується до глюкози і фруктози.

Сахароза використовується у харчуванні, є сировиною для харчової промисловості, з неї добувають етанол,

використовують для виготовлення таблеток і порошків.

19

α-глюкопіранозил-α-D-глюкопіранозид – невідновлюючий дисахарид

Біла кристалічна речовина, розчинна у воді. Є у грибах (мікоза або грибовий цукор), водоростях, лишайниках, соку ясеня, гемолімфі черв'яків, молюсків і багатьох комах.

При кислотному гідролізі розщеплюється до D- глюкози.

20