get_file

3.14. Полисахариды, выделяемые из водорослей

Агар-агар – высокомолекулярный полисахарид, содержащийся в красных водорослях (напр. в анфельции, произрастающей в Белом, Баренцевом и Балтийском морях). Агар-агар растворим в горячей воде, и используется в бактериологии для приготовления твѐрдых питательных сред и в кондитерской промышленности для приготовления желе, пастилы, мармелада и джемов. Агарагар – смесь двух полисахаридов – агарозы и арагопектина, основным моносахаридным компонентом которых является галактоза.

Агароид и агароидин содержатся в красной водоросли Phillophora.

Каррагинин содержится в красной водоросли Chondrus. Используется для аппретирования тканей.

Альгиновая кислота является составной частью клеточных стенок многих водорослей (напр. Laminaria, Fucus) и является, по-видимому, аналогом пектиновой кислоты, содержащей остатки маннуроновой и гулуроновой кислот. В водорослях альгиновая кислота может содержаться в количестве 30% от сухой массы. Альгиновая кислота и еѐ соли применяются как эмульгаторы и стабилизаторы при производстве мороженого.

3.15. Лихенин

Полисахарид, содержащийся в лишайниках (лат. Lychenes – лишайники). Особенно много лихенина в исландском мхе (Cetraria islandica) – содержание лихенина доходит до 50% на сухое вещество. Мономером лихенина является глюкоза. Желудочно-кишечный тракт северных оленей переваривает лихенин на 78%, при этом переваривание осуществляется микроорганизмами.

Лихенин может использоваться в качестве желатирующего вещества; жители Севера используют лишайники для приготовления ягодных киселей и желе; организмом человека лихенин не усваивается.

3.16. Полисахариды соединительной ткани (мукополисахариды)

Соединительная ткань выполняет опорную, трофическую (питательную) и защитную функции. К соединительной ткани относят подкожную клетчатку, сухожилия, связки, кости, хрящи, стенки крупных кровеносных сосудов, роговицу. К соединительной ткани относят также кровь и лимфу.

Наибольшее значение имеют три мукополисахарида (лат. mucus - слизь):

Хондроитинсульфаты, гиалуроновая кислота и гепарин. Все они содержат остатки уроновых кислот и ацетилированных гексозаминов.

Мономером хондроитинсульфатов является N-ацетилхондрозин. В состав N- ацетилхондрозина входят D-глюкуроновая кислота и N-ацетилгалактозамин,

связанные -1,3-гликозиднйо связью:

D-глюкуроновая кислота N-ацетил-D-галактозамин

COOH				CH2OH
H H	O		HO		O
		O		H		~ OH
OH	H				H
HO	H		H
H	OH			H NH
					C O
					CH3

N-ацетилхондрозин

Остатки N-ацетилхондрозина связаны -1,4-гликозидной связью. Четвѐртое или шестое положения остатка N-ацетил-D-галактозамина могут быть сульфированы:

OH

OH

COOH

O

S

O

COOH

O

S

O

CH

O

-1,4

CH

O

-1,4

2

2

H

O

O

O

O

HO

H

HO

H

O

H

O

H

O

H

O

OH H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

OH

H

NH

H

OH

H

NH

C

O

-1,3

-1,3

C O

CH3

CH3

Хондроитин-6-сульфат

Молекулы хондроитинсульфатов всегда связаны с белками. Связь осуществляется через особый тетрасахаридный остаток {D-глюкуроновая кислота

– D-галактоза – D-галактоза – D-ксилоза}. Остаток ксилозы присоединѐн к белку через остаток аминокислоты серина. В результате образуется смешанный биополимер – протеогликан. Хондроитинсульфаты встречаются в коже, хрящах и сухожилиях.

Строение гиалуроновой кислоты очень напоминает строение хондроитина. Отличие заключается в том, что вместо N-ацетилгалактозамина в состав гиалуроновой кислоты входит N-ацетилглюкозамин и отсутствуют сульфатные группы:

COOH

CH OH

COOH

CH OH

-1,4

-1,4

H

O

2

O

O

2

O

H

H

H

H

O

H

O

H

O

H

O

OH H

H

OH

H

H

H

HO

H

H HO

H

H

OH

H NH

H

OH

H

NH

C

O

-1,3

-1,3

C O

CH3

CH3

Гиалуроновая кислота входит в состав хрящей, пуповины, стекловидного тела глаза, суставной жидкости и встречается у бактерий.

Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом образуют очень сложные агрегаты, напоминающие ѐрш для мыться бутылок. Центральную часть составляет гиалуроновая кислота, а вдоль еѐ цепи с интервалом 10 моносахаридных звеньев присоединяются хондроитинсульфатные протеогликановые субъединицы:

гиалуроновая кислота

хондроитинсульфат

коровый бeлок

связывающий бeлок

Рис. 1 Схематическое изображение протеингликанового агрегата

В составе таких структур встречается кератансульфаты I и II, состоящие из повторяющихся звеньев {D-Галактоза – N-ацетил-D-глюкозамин} и содержащие сульфатные остатки.

Гепарин (лат. hepar – печень) содержит остатки ацетилированного или сульфированного D-глюкозамина, D-глюкуроновой и L-идуроновой кислот. Гепарин содержится в клеточных стенках кровеносных сосудов, выполняя антикоагулянтную функцию.

Гепарансульфат состоит из остатков тех же моносахаридных производных. Однако в составе гепарина преобладающей уроновой кислотой является D- глюкуроновая, а в гепарансульфате L-идуроновая.

Дерматансульфат по структуре напоминает и хондроитинсульфат и гепарансульфат. Его отличие от хондроитинсульфата состоит в том, что вместо D-глюкуроновой кислоты, он содержит L-идуроновую кислоту.

Все эти полисахариды связаны с белковой частью, образуя протеогликаны.