Контрольная по органической химии № 1

ВАРИАНТ 10

1.Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле данного соединения. Сделайте вывод об электронодонорном или электроноакцепторном влиянии каждого заместителя.

CH-CH-CH3

OH NHCH3

2.Приведите схемы реакций получения этана а) из соли соответствующей кислоты; б) из алкина; в) по реакции Вюрца.

3.Используя проекционные формулы Ньюмена приведите формулы конформеров пентана по связи C2-C3. Назовите конформации. Сравните их устойчивость.

4.Заполните схему превращений, назовите продукты:

	CH Br			H , Pt		Br2, hυ
бензол	3		Á	2	Б		В
	FeBr3			to , P

Назовите механизм реакций А и В.

5.Заполните схему превращений, назовите продукты:

						O2, Ag				В
						Br2, H2O
	Cl2, hυ		NaOH							Г
						KMnO , H+,to
бутан						4
		А	спирт.р-р	Б						Д
						O3		H2O
						E					Ж
								Zn, H+

KMnO4, 20oC

З Какие из этих реакций могут быть использованы для качественного обнаружения соединения Б?

6.Какие из перечисленных углеводородов способны образовывать ацетилениды: а) пентин-2; б) гексин-3; в) 4-метилпентин-1; 3-этилпентин-1. Ответ поясните. Приведите схемы реакций с аммиачным раствором хлорида меди (I).

7.Заполните схему превращений, назовите продукты:

							O
	H O		o		Br2, FeBr3		CH3-C
			400 C				Cl
2
CaC2		А	C акт.	Б		В		Г
							FeCl3

Укажите механизм реакций В и Г.

8.Приведите схемы реакций получения из нафталина тетралина и декалина. Что легче подвергается гидрированию – нафталин или тетралин? Ответ поясните.

9.Запишите формулы изомерных соединений состава C4H9Br , назовите их по заместительной и радикало-функциональной номенклатуре. Приведите схемы

реакций третичного галогенопроизводного а) с водным раствором гидроксида калия; б) с этанолятом натрия. Назовите полученные соединения.

10. Закончите схемы реакций, назовите конечные продукты:

а) изопропиловый спирт + SOCl2

H+ б) пентанол-2 + CH3-CH2-COOH

Назовите механизм реакции б)

11.Приведите схему реакции получения метилэтилового эфира по методу Вильямсона. Назовите исходные соединения. Приведите схемы реакций полученного эфира с йодоводородной кислотой при комнатной температуре и при нагревании.

12.Сравните способность спиртов и тиолов к реакциям окисления (на примере этанола и этантиола). Приведите схемы реакций окисления, укажите условия, назовите продукты окисления.

13.Напишите схемы реакций акрилового альдегида со следующими реагентами:

а) Br2, H2O ; б) C2H5OH (H+) ; в) HCN (HO-) ; г) Ag(NH3)2OH ; д) KMnO4 (H2O, 20oC).

Укажите видимый признак реакций а), г) и д).

14. Сравните реакционную способность уксусного альдегида и бнгзальдегида в реакциях нуклеофильного присоединения. Объясните ответ. Приведите схему реакции более активного соединения с аммиаком. Назовите продукт реакции.

15. Назовите данные соединения. приведите схемы реакций их получения из соответствующих карбонильных соединений. Назовите механизмы приведенных

реакций.
а) CH3-CH(OC2H5)2	в) CH -C-CH
	3	3
б) (CH3)2CH-CH=N-NH-C6H5	HO	CN

16. Назовите соединения А и В, являющиеся продуктами следующих реакций:

KMnO4, H+,to

этанол А

1,2-дихлорэтан	KCN	Б	H2O, H+,to
				В
	избыток

Сравните кислотные свойства соединений А и В. ответ поясните.

17. Расшифруйте схему превращений, назовите продукты Г и Д:

	KBr			Mg		CO		H2O		C H OH, H+,to
этанол			А		Б	2	В		Г	2 5	Д
	H2SO4			эфир				H+

18.Сравните кислотные свойства бензойной и п-нитробензойной кислот. Ответ поясните.

Для более сильной кислоты приведите схему реакций с гидроксидом калия и карбонатом кальция.

19.Запишете схемы возможных реакций, назовите их конечные продукты: а) хлорангидрид уксусной кислоты + ацетат натрия б) амид пропионовой кислоты + этанол в) ангидрид малеиновой кислоты + аммиак

20.Расшифруйте схему реакций. Назовите их продукты:

	P O		, to		NH	3
2		5
янтарная кислота				А			Б

Назовите механизм реакции Б.