Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

tabl_enzyme

.pdf
Скачиваний:
23
Добавлен:
01.03.2016
Размер:
1.78 Mб
Скачать

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

O

 

C

 

R1

R

 

CH

 

O

 

C

 

R1

R

 

C

 

CH

 

 

 

O

 

C

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

C

 

R2

 

 

 

 

C

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

воска

СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ

Фосфолипиды: глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH2

 

O

 

 

C

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

C

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O

 

CH

 

 

 

 

O

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

O

 

 

P

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфатидная кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфоглицерид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(фосфатидил)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфатидилхолин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(лецитин)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

CH2CH2N(CH3)3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфатидилэтаноламин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

O

 

 

 

CH2CH2NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфатидилсерин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

CH2

 

CHNH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

31

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

O

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

фосфатидилинозитол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

C

 

 

 

O

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

O

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

C

 

 

 

O

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфатидальхолин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(плазмалоген)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

CH

CH N(CH

)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

3

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

(CH2)12

 

C

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CHOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

(CH2)12

C

 

C

 

CHOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

O H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

O

 

 

C H

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

C

O

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

O сфингозин

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

дигидросфингозин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

(CH2)12

C

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

CHOH

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

церамид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

N

 

 

 

C

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

(CH2)12

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

CHOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

сфингомиелин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2O

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

C

 

C

 

N(CH3)3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

32

Гликолипиды: цереброзиды и ганглиозиды

H3C

 

(CH2)12

C

 

C

 

CHOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

галактозилцерамид

H

 

C

 

 

N

 

C

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

H2C

 

 

O

O

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

D-глюкоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

C

 

C

 

 

CHOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

N-ацетилнейраминовая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-галактоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C O

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N-ацетил-D-галактозамин

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

(CH2)12

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

D-галактоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

неполярные

ганглиозид

33

Стероиды

циклопентанпергидрофенантрен

H3C

 

 

CH3

CH3

 

 

холестерол

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

CH3

HO

H3C

 

CH3

CH3

 

 

 

 

CH3

 

холестерид

CH3

O

R C O

34

ВИТАМИНЫ И КОФЕРМЕНТЫ

Таблица. Жирорастворимые и водорастворимые витамины

Буквенное обозначение

Название витамина

 

 

Жирорастворимые витамины

 

 

А

Ретинол

D

Кальциферол

Е

Токоферол

К

Филлохинон

Водорастворимые витамины

 

 

В1

Тиамин

В2

Рибофлавин

В3

Пантотеновая кислота

В5 (РР)

Никотинамид

В6

Пиридоксин

В9

Фолиевая кислота

В12

Цианокобаламин

Н

Биотин

С

Аскорбиновая кислота

Р

Рутин

Таблица. Функции некоторых витаминов в ферментативных процессах

Витамин

Активная форма

Тип

 

 

катализируемой

 

 

реакции

 

ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ

 

 

 

Тиамин

Тиаминпирофосфат (ТПФ)

Декарбоксилирование -

 

 

кетокислот

Рибофлавин

Флавинмононуклеотид (ФМН)

Окислительно-

 

Флавинадениндинуклеотид (ФАД)

восстановительные

 

 

реакции

Никотинамид

Никотинамиддинуклеотид (НАД)

Окислительно-

 

Никотинамиддинуклеотид-фосфат

восстановительные

 

(НАДФ)

реакции

Пиридоксин

Пиридоксальфосфат

Перенос аминогрупп

 

 

 

Пантотеновая

Коэнзим А

Перенос ацильных групп

кислота

 

 

 

 

 

Биотин

Биоцитин

Перенос СО2

 

 

 

 

ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ

 

 

 

Ретинол

Ретиналь

Зрительные процесс

 

 

 

Кальциферол

1,25-дигидроксихолекальциферол

Регуляция обмена СО2

35

Таблица. Характеристика витаминов

Витамин

 

Суточная

 

Биохимические функции

 

 

Авитаминоз, гиповитаминоз

 

 

Гипервитаминоз

 

 

 

потребность,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

источники

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

В1

 

1,5 - 2

мг, отруби

 

Тиаминпирофосфат

(ТПФ)

-

 

нарушение

углеводного обмена,

 

аллергические

 

 

семян,

хлебных

кофермент

 

декарбоксилаз,

накопление

пировиноградной

и

реакции

(зуд,

 

 

злаков, риса, горох,

транскетолазы.

 

Участвует

в

молочной кислоты.

 

 

крапивница,

 

 

 

дрожжи

 

окислительном

 

 

 

 

 

 

поражение

нервной

системы

ангионевротически

 

 

 

 

 

декарбоксилировании

 

 

α-

(полиневриты, мышечная слабость,

й отек);

 

 

 

 

 

 

кетокислот. Снижает

содержание

нарушение чувствительности). Развитие

 

угнетение ЦНС,

 

 

 

 

 

сахара в крови, ликвидирует

бери-бери, энцефалопатии, пеллагры;

 

мышечная

 

 

 

 

 

 

метаболический ацидоз,

активирует

 

нарушение

деятельности

сердечно-

слабость,

 

 

 

 

 

 

инсулин.

 

 

 

 

 

сосудистой

системы

(сердечная

артериальная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

недостаточность с отеками, нарушением

гипотония.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ритма);

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

нарушение функционирования ЖКТ

 

 

 

 

В2

 

2 - 4

мг, печень,

 

усиливает синтез

АТФ, белка,

 

задержка

физического развития

у

нет

 

 

 

почки,

яйца,

эритропоэтина

 

в

 

почках,

детей, поражение ЦНС;

 

 

 

 

 

 

 

молочные продукты,

гемоглобина,

 

 

 

 

 

 

снижение секреции пищеварительных

 

 

 

 

 

дрожжи,

зерновые

 

участвует

в

окислительно-

ферментов;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

злаки, рыба

восстановительных реакциях;

 

дисфункция капилляров,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

повышает

неспецифическую

глоссит

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

резистентность организма;

 

светобоязнь, слезотечение.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

увеличивает синтез желудочного

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

сока, желчи;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

повышает возбудимость ЦНС;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

В3

 

10 - 12 мг, дрожжи,

входит в состав коэнзима А -

 

утомляемость, нарушения сна,

 

диспепсия;

 

 

 

печень, яйца, икра

акцептора и переносчика ацильных

мышечные боли.

 

 

 

 

нарушение

 

 

рыб,

зерновые,

остатков, участвует в окислении и

 

 

 

 

 

 

всасывания

калия,

 

 

молоко,

мясо,

биосинтезе жирных кислот;

 

 

 

 

 

 

 

глюкозы, витамина

 

 

синтезируется

 

участвует

в

окислительном

 

 

 

 

 

 

Е.

36

 

 

микрофлорой

декарбоксилировании кетокислот;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кишечника

 

участвует в цикле Кребса, синтезе

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кортикостероидов,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ацетилхолина,нуклеиновых кислот,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

белков,

АТФ,

триглицеридов,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфолипидов,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ацетилглюкозаминов.

 

 

 

 

 

 

 

 

В6

2 - 3 мг, дрожжи,

 

пиридоксальфосфат

принимает

 

у детей - судороги, дерматит;

а аллергические

 

зерна

злаков,

участие

в

азотистом обмене

 

себорейный дерматит

глоссит,

реакции

(кожный

 

бобовые

культуры,

(трансаминировании,

 

стоматит, судороги.

 

 

зуд);

 

 

бананы, мясо, рыба,

дезаминировании,

 

 

 

 

 

 

 

 

увеличение

 

печень, почки.

декарбоксилировании,

 

 

 

 

 

 

кислотности

 

 

 

превращениях

 

 

триптофана,

 

 

 

 

 

желудочно сока.

 

 

 

серосодержащих

 

и

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

оксиаминокислот);

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

увеличивает

транспорт

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аминокислот через плазматическую

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

мембрану;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

участвует в образовании пуринов,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пиримидинов, гема;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

стимулирует обезвреживающую

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

функцию печени.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

В9 с)

0,1 - 0,2

мг, свежие

 

является кофактором ферментов,

 

макроцитарная

анемия

(синтез

нет

 

 

овощи

(салат,

участвующих в синтезе пуринов,

незрелых

эритроцитов,

снижение

 

 

 

шпинат,

помидоры,

пиримидинов

 

(опосредованно),

эритропоэза),

 

лейкопения,

 

 

 

морковь),

печень,

превращении

 

 

некоторых

тромбоцитопения;

 

 

 

 

 

сыр, яйца, почки.

аминокислот

(трансметилирование

 

глоссит, стоматит, язвенный гастрит,

 

 

 

 

 

гистидина, метионина).

 

энтерит.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

В12

0,002 - 0,005 мг,

 

коферментные

формы 5-

 

анемия Адиссона-Бирмера,

 

повышение

 

говяжья

печень и

дезоксиаденозилкобаламин,

атрофия слизистой желудка.

 

свертываемости

37

 

почки,

метилкобаламин

переносят

 

 

крови

 

синтезируется

метильные

группы

и

водород

 

 

 

 

 

микрофлорой

(синтез

метионина,

 

ацетата,

 

 

 

 

 

кишечника.

дезоксирибонуклеотидов);

 

 

 

 

 

 

 

липотропный эффект.

 

 

 

 

 

 

РР

15 - 20 мг, мясные

 

является кофакторами

НАД и

пеллагра, дерматит, глоссит;

 

сосудистые

 

продукты, печень

ФАДдегидрогеназ, участвующих в

 

белковая дистрофия;

реакции

 

 

окислително-восстановительных

 

гастрит.

(покраснение кожи,

 

 

реакциях;

 

 

 

 

 

кожные сыпи, зуд)

 

 

 

участвует в синтезе

белков,

 

 

 

при длительном

 

 

жиров, углеводов, АТФ, активирует

 

 

применении

 

 

микросомальное окисление;

 

 

 

возможна жировая

 

 

 

снижает содержание холестерина

 

 

дистрофия печени.

 

 

и жирных кислот в крови;

 

 

 

 

 

стимулирует эритропоэз, фибринолитическую систему крови, препятствует агрегации тромбоцитов;

оказывает спазмолитическое действие на ЖКТ, выделительную систему;

стимулирует тормозные процессы в ЦНС

С

100 - 200 мг, овощи,

 

участвует

в окислительно-

 

ломкость сосудов;

 

повышение

 

шиповник, черная

восстановительных реакциях,

цинга;

возбудимости

 

смородина,

 

стимулирует синтез гиалуроновой

 

кровоизлияния в мышцы, боли в

ЦНС,

нарушение

 

цитрусовые,

кислоты и хондроитинсульфата,

конечностях;

сна;

 

 

 

коллагена;

 

 

снижение сопротивляемости к

повышение АД,

 

 

 

активирует

синтез антител,

инфекциям.

снижение

 

 

интерферона, иммуноглобулина Е,

 

 

проницаемости

 

 

снижает проницаемость сосудов;

 

 

сосудов,

 

 

 

 

усиливает

синтетическую и

 

 

уменьшение

38

 

 

 

 

 

 

детоксикационную

 

функцию

 

 

 

 

 

времени

 

 

 

 

 

 

 

печени.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

свертывания крови,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аллергия.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

А1

-

1,5 - 2 мг, рыбий

 

регуляция

синтеза

антител,

 

поражение слизистыхоболочек, ЖКТ

 

поражение кожи

ретинол,

жир, коровье масло,

интерферона,

 

лизоцима,

сухость кожи, шелушение;

 

(сухость,

 

А2

-

желток,

печень,

регенерация и

дифференцировка

 

снижение секреции слюнных желез;

пигментация);

дигидро

молоко и молочные

клеток

кожи

и

слизистых,

 

ксерофтальмия (сухость

роговицы

 

выпадение волос,

ретинол

продукты

 

 

предупреждение ороговения;

глаза);

 

 

 

ломкость

ногтей

 

 

 

 

 

 

регуляция синтеза липидов;

 

снижение устойчивости к инфекциям,

остеопороз,

 

 

 

 

 

 

 

 

фоторецепция

(входит

в состав

замедление заживления ран.

 

гиперкальциемия;

 

 

 

 

 

 

родопсина палочек, отвечает за

 

 

 

 

 

 

уменьшение

 

 

 

 

 

 

цветное зрение)

 

 

 

 

 

 

 

 

свертываемости

 

 

 

 

 

 

 

 

регулирует

деятельность

 

 

 

 

 

крови

 

 

 

 

 

 

 

вкусовых,

 

обонятельных,

 

 

 

 

 

 

светобоязнь ( у

 

 

 

 

 

 

вестибулярных

 

рецепторов,

 

 

 

 

 

детей - судороги.

 

 

 

 

 

 

предотвращает тугоухость;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

стимулирует фагоцитоз.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Е

 

20

-

30

мг,

 

 

регуляция

окислительных

выраженная

дистрофия

скелетных

нарушение

 

(α,β,γ,δ -

растительные масла

процессов;

 

 

 

мышц

и

миокарда,

изменение

функции печени

токофер

 

 

 

 

антиоксидант;

 

 

 

щитовидной железы, печени, ЦНС.

 

 

 

олы)

 

 

 

 

 

 

тормозит агрегацию тромбоцитов,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

предупреждает атеросклероз;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

усиливает синтез гема;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

активирует эритропоэз,

улучшает

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

клеточное дыхание;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

стимулирует

синтез

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

гонадотропинов,

 

 

развитие

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

плаценты,

 

образование

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

хорионического гонадотропина.

 

 

 

 

 

 

 

 

D2

-

2,5

мкг,

 

печень

 

 

повышает

 

проницаемость

рахит

 

 

 

гиперкальциемия,

эргокал

 

тунца,

 

трески,

эпителия кишечника для кальция и

 

гипертрофия хряща, остеомаляция,

гиперфосфатемия,

39

ьциферо

коровье

молоко,

фосфора,

усиливает

синтез

остеопороз.

 

деминерализация

л, D3 -

масло, яйца

 

щелочной фосфатазы, коллагена,

 

 

костей,

отложение

холекал

 

 

 

регулирует

рассасывание

костной

 

 

кальция в мышцах,

ьциферо

 

 

ткани в диафизах, повышает

 

 

почках,

сосудах,

л

 

 

 

реабсорбцию кальция, фосфора,

 

 

сердце,

легких,

 

 

 

 

натрия, цитратов, аминокислот в

 

 

кишечнике

 

 

 

 

проксимальных

канальцах

почек,

 

 

 

 

 

 

 

 

снижает синтез паратгормона.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

К1

-

0,2 - 0,3 мг,

шпинат,

 

стимулирует

синтез факторов

кровоточивость

тканей,

нет

 

филохи

 

капуста,

тыква,

свертывания крови в печени

 

геморрагический диатез

 

 

 

ноны,

 

печень,

 

 

благоприятствует синтезу АТФ,

 

 

 

 

нафтохи

синтезируется

креатинфосфата, ряда ферментов

 

 

 

 

ноны

 

микрофлорой

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кишечника

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]