Важнейшие главы химии

Важнейшие главы курса химии

Простейшим классом органических соединений является класс углеводородов, состоящих только из атомов углерода и водорода. На-

пример, С5Н12 – пентан, С4Н8 – бутен.

Если от молекулы углеводорода отнять один или несколько атомов водорода, то получатся частицы, которые называются углеводо-

родными радикалами: R – ; – R – ; – R <. Например, СН3 – метил, –

СН2 – метилен, С3Н7 – пропил.

Если к углеводородному радикалу присоединить функциональную группу, то получится другой класс органических соединений. Функциональная группа – это атом или группа атомов, которые определяют основные химические свойства всего соединения. Это наиболее химически активная часть молекулы. Углеводородный радикал (R–) может быть очень большим, включающим в себя 10, 20 и более атомов углерода, а функциональная группа – состоять из одного атома. Но основные химические реакции будут происходить именно с этим атомом.

Основные классы органических соединений, помимо углеводородов, имеют следующие общие формулы и названия:

1.Галогенопроизводные углеводородов: R – Hal.

2.Кислородсодержащие соединения: R – OH → спирты; R – O – R (R*) → простые эфиры; R – CHO→ альдегиды;

R – CO – R (R*) → кетоны; R – COOH → карбоновые кислоты; R – CO – OR(R*) → сложные эфиры.

3.Азотсодержащие соединения:

R – NO2 → нитросоединения; R – NH2, R – NH – R → амины. Возможны соединения с повторяющимися функциональными

группами: OH – R – OH→ двухатомные спирты; HOOC – R – COOH→ двухосновные кислоты.

Вещества с разными функциональными группами проявляют смешанные свойства: H2N – R – OH→ аминоспирты;

H2N – R – COOH→ аминокислоты.

Высокомолекулярные соединения

Высокомолекулярные соединения (ВМС) – это органические вещества с большой молекулярной массой, обладающие особыми свойствами. Молекулы большинства ВМС построены из одинаковых,

Глава 10. Некоторые положения органической химии

многократно повторяющихся групп атомов, которые связаны между собой. Эти группы атомов называются элементарными звеньями:

(–СН2 – СН2 –)n –полиэтилен;–СН2 – СН = СН – СН2 –)n –полибутилен. Число элементарных звеньев в макромолекуле полимера (n) на-

зывается степенью полимеризации. Оно может превышать 10 000. Названия полимеров составляются из названия исходного моно-

мера (простого органического соединения) и приставки поли- либо по названию класса соединения с приставкой поли-, например, полиэфир, полиуретан.

У полимеров есть свои отличительные особенности, которые послужилиоснованиемдлявыделенияхимииполимероввсамостоятельную область. Наиболее важными из них являются:

1.Молекулярнаямасса полимеров.Еслидляобычныхорганических соединений молекулярная масса величина постоянная, то для по- лимеров–среднестатистическая.Этосвязаностем,чтоВМСсостоятиз молекул разной длины и, соответственно, разной молекулярной массы.

2.ВМС не имеют точной температуры плавления и кристаллизации. Переход из твердого состояния в пластичное и обратно происходит

вопределенном интервале температур (20–50 °С). Объясняется это различной молекулярной массой макромолекул, составляющих полимер.

3.Только для ВМС характерно высокоэластичное состояние,

вкоторомматериалобратимодеформируетсяподвоздействиемнебольших нагрузок.

4.В отличие от низкомолекулярных веществ, ВМС могут находиться только в двух агрегатных состояниях: твердом и жидком.

Существует два основных способа получения ВМС: полимериза-

ция и поликонденсация.

Полимеризация–этопроцессполученияполимераизмономеров, имеющих кратные связи, при этом получается только полимер без побочных продуктов.

nСН2 = СН2 → (− СН2 − СН2 −)n

этилен полиэтилен

Поликонденсация – процесс образования полимеров из мономеровсразными функциональнымигруппами,приэтом помимополимераобязательнообразуетсянизкомолекулярныйпобочныйпродукт(вода, аммиак, галогеноводород).

60

61

Важнейшие главы курса химии

НООС − (СН2)4 − СООН + HNH − (CH2)6 − HNH →
адипиновая кислота	гексаметилендиамин

→ HOOC − (CH2)4 − CO − NH − (CH2)6 − HNH + H2O

полиамид

Пластмассы. Пластмассами называютсякомпозиции, состоящие извысокомолекулярныхорганическихсоединений, обладающихвтом или ином состоянии пластичностью, которая теряется при переходе к другим условиям. Это дает возможность получать из таких материалов образцы нужной формы в пластичном состоянии, затем использовать полученные изделия в других условиях как твердые тела. Пластмассы большей частью содержат наряду с полимером также наполнители, пластификаторы, красители и другие компоненты.

Задания к теме

Вариант 1

1.Написать общую формулу галогенопроизводных углеводородов, а также формулы и названия двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написать схему получения полипропилена из пропена.

Вариант 2

1.Написать общую формулу одноатомных спиртов, а также формулы и названия двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написать схему получения полиизобутилена из изобутилена.

Вариант 3

1.Написать общую формулу альдегидов, а также формулы и названия двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написать схему получения полистирола из стирола.

Вариант 4

1.Написать общуюформулукетонов,атакжеформулыиназвания двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написатьсхемуполученияполивинилхлоридаизвинилхлорида.

Вариант 5

1.Написать общую формулу простых эфиров, а также формулы

иназваниядвухпредставителей этогоклассаорганическихсоединений.

2.Написать схему получения поливинилацетата из винилацетата.

Глава 10. Некоторые положения органической химии

Вариант 6

1.Написатьобщуюформулуалканов,атакжеформулыиназвания двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написатьсхемуполученияполивиниловогоспиртаизвинилового

спирта.

Вариант 7

1. Написать общую формулу карбоновых кислот, а также формулы и названия двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написать схемуполученияполиметилметакрилатаизметилметакрилата.

Вариант 8

1.Написатьобщуюформулуалкенов,атакжеформулыиназвания двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написать схему получения полиуретана.

Вариант 9

1.Написать общую формулу аминов, а также формулы и названия двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написать схему получения фенолформальдегидного полимера.

Вариант 10

1.Написатьобщуюформулуалкинов,атакжеформулыиназвания двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написать схему получения натурального каучука.

Вариант 11

1.Написать общую формулу двухатомных спиртов, а также формулы и названия двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написать схему получения тефлона из тетрафторэтилена.

Вариант 12

1.Написать общую формулу двухосновных кислот, а также формулы и названия двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написать схему получения полиакрилонитрила из акрилонитрила.

Вариант 13

1.Написать общую формулу сложных эфиров, а также формулы и названия двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написать схему получения полибутадиена из бутадиена.

62

63

Важнейшие главы курса химии

Вариант 14

1.Написать общую формулу одноатомных спиртов, а также формулы и названия двух представителей этого класса органических соединений.

2.Написатьсхемуполученияполивинилхлорида извинилхлорида.

Вариант 15

1.Написатьобщуюформулукарбоновыхкислот,атакжеформулы

иназваниядвухпредставителей этогоклассаорганическихсоединений.

2.Написать схему получения поливинилацетата из винилацетата.

Вариант 16

1.Написатьформулыиназваниядвухароматическихорганических соединений.

2.Написать схему получения полибутилена из бутилена.

Вариант 17

1.Написатьформулыиназваниядвухпростейшихуглеводородных радикалов.

2.Написать схему получения натурального каучука из изопрена.

Вариант 18

1.Написать формулы и названия двух ароматических спиртов.

2.Написать схему получения фенолформальдегидного полимера.

Вариант 19

1.Написатьобщуюформулукарбоновыхкислот,атакжеформулы

иназвания двух представителей высших жирных кислот.

2.Написатьсхемуполученияполипропилена изпростогоорганического соединения.

Вариант 20

1.Написать общую формулу сложных эфиров, а также формулы

иназвания двух представителей этого класса соединений.

2.Написатьсхемуполученияполивинилхлоридаизпростогоорганического соединения.

Вариант 21

1.Написать уравнение реакции горения бензола. Сколько литров углекислого газа выделится при сгорании 500 г бензола?

2.Написать схему получения капрона из простого органического соединения.

Рекомендуемая литература

1.Глинка, Н. Л. Общая химия: учеб. пособие для вузов / Н. Л. Глинка; под ред. А. И. Ермакова. – М.: Интеграл-Пресс, 2007. – 728 с.

2.Глинка, Н. Л. Задачи и упражнения по общей химии: учеб. пособие для вузов / Н. Л. Глинка; под ред. В. А. Рабиновича, Х. М. Рубиной. – М.: Интеграл-Пресс, 2008. – 240 с.

3.Егоров, А. С. Химия. Новое учебное пособие для поступающих

ввузы / А. С. Егоров. – Ростов н/Д: Феникс 2006. – 672 с.

4.Инчик,В.В.Строительнаяхимия:учеб.пособие/В.В.Инчик;СПб. гос. архит.-строит. ун-т. – СПб., 1995. – 128 с.

5.Коровин, Н. В. Общая химия:учеб. для технических направ. и спец. вузов / Н. В. Коровин. – М.: Высш. шк., 2005. – 557 с.

6.Павлов, А. И. Основные термины и понятия химии: учеб. пособие для студ. всех спец. / А. И. Павлов; СПб. гос. архит.-строит. ун-т. – СПб.,

2003. – 34 с.

64

65

Важнейшие главы курса химии

ПРИЛОЖЕНИЯ

Приложение 1

Стандартныеокислительно-восстановительныепотенциалы(ϕ°)

(ряднапряженийметаллов)

Элемент	Электродный процесс	ϕ°, В
Li	Li − e− ↔ Li+	−3,04
Rb	Rb − e− ↔ Rb+	−2,95
K	K − e− ↔ K+	−2,93
Cs	Cs − e− ↔ Cs+	−2,92
Ba	Ba − 2e− ↔ Ba+2	−2,90
Sr	Sr − 2e− ↔ Sr+2	−2,89
Ca	Ca − 2e− ↔ Ca+2	−2,87
Na	Na − e− ↔ Na+	−2,71
Mg	Mg − 2e− ↔ Mg+2	−2,37
Al	Al − 3e− ↔ Al+3	−1,66
Mn	Mn − 2e− ↔ Mn+2	−1,18
Zn	Zn − 2e− ↔ Zn+2	−0,76
Cr	Cr − 3e− ↔ Cr+3	−0,74
Fe	Fe − 2e− ↔ Fe+2	−0,44
Cd	Cd − 2e− ↔ Cd+2	−0,40
Co	Co − 2e− ↔ Co+2	−0,28
Ni	Ni − 2e− ↔ Ni+2	−0,25
Sn	Sn − 2e− ↔ Sn+2	−0,14
Pb	Pb − 2e− ↔ Pb+2	−0,13
H	H2 − 2e− ↔ 2 H+	0,00
Sb	Sb − 3e− ↔ Sb+3	+0,20
Bi	Bi − 3e− ↔ Bi+3	+0,22
Cu	Cu − 2e− ↔ Cu+2	+0,34
I	2 I− − 2e− ↔ I2	+0,54
Ag	Ag − e− ↔ Ag+	+0,80
Hg	Hg − 2e− ↔ Hg+2	+0,85
Br	2 Br− − 2e− ↔ Br2	+1,07
Pt	Pt − 2e− ↔ Pt+2	+1,19
Cl	2 Cl− − 2e− ↔ Cl2	+1,36
Au	Au − 3e− ↔ Au+3	+1,50
F	2 F− − 2e− ↔ F2	+2,87

Приложения

Приложение 2

Таблица растворимости солей и оснований в воде

Анион	OH−	Cl−	Br−	I−	NO3−	S2−	SO32−	SO42−	CO32−	PO43−	CH3COO−
Катион
Na+, K+	P	P	P	P	P	P	P	P	P	Р	P
NH4+	P	P	P	P	P	P	P	P	P	P	P
Cu2+	H	P	P	−	P	H	H	P	−	H	P
Ag+	−	H	H	H	P	H	H	M	H	H	P
Mg2+	H	P	P	P	P	−	H	P	H	H	P
Ca2+	M	P	P	P	P	P	H	M	H	H	P
Ba2+	P	P	P	P	P	P	H	H	H	H	P
Zn2+	H	P	P	P	P	H	H	P	H	H	P
Al3+	H	P	P	P	P	−	−	P	−	H	P
Sn2+	H	P	P	P	P	H	−	P	−	H	P
Cr3+	H	P	P	P	P	−	−	P	−	H	P
Pb2+	H	M	M	H	P	H	H	H	H	H	P
Fe2+	H	P	P	P	P	H	H	P	H	H	P
Fe3+	H	P	P	−	P	H	−	P	−	H	−
Ni2+,	H	P	P	P	P	H	H	P	H	H	P
Co2+

Примечание.Р –растворимоесоединение;М–малорастворимоесоедине- ние; Н – практически нерастворимое вещество; прочерк – вещество не существует или разлагается водой.

66

67

Важнейшие главы курса химии
Оглавление
Предисловие ............................................................................................................	3
Глава 1. Основные законы и понятия химии .......................................................	4
Глава 2. Строение атома ........................................................................................	9
Глава 3. Классификация неорганических соединений......................................	15
Глава 4. Растворы. Концентрация растворов .....................................................	24
Глава 5. Электролитическая диссоциация .........................................................	29
Глава 6. Водородный показатель. Гидролиз солей ............................................	36
Глава 7. Окислительно-восстановительные процессы......................................	41
Глава 8. Коррозия металлов ................................................................................	48
Глава 9. Химия строительных материалов.........................................................	53
9.1. Вяжущие материалы ..........................................................................	53
9.2. Стекло .................................................................................................	54
9.3. Керамика .............................................................................................	55
Глава 10. Некоторые положения органической химии .....................................	58
Рекомендуемаялитература......................................................................................	65
Приложения .........................................................................................................	66
Приложение 1 ............................................................................................	66
Приложение 2 ............................................................................................	67

Учебное издание

Павлов Александр Иванович

ВАЖНЕЙШИЕГЛАВЫКУРСАХИМИИ

Учебное пособие

Редактор О. Д. Камнева Корректоры: М. А. Котова, К. И. Бойкова Компьютерная верстка И. А. Яблоковой

Подписано к печати 22.11.10. Формат 60×84 1/16. Бум. офсетная. Усл. печ. л. 4,0. Тираж 200 экз. Заказ 125. «С» 101.

Санкт-Петербургский государственный архитектурно-строительный университет. 190005, Санкт-Петербург, 2-я Красноармейская ул., д. 4.

Отпечатано на ризографе. 190005, Санкт-Петербург, 2-я Красноармейская ул., д. 5.

68