5.2_Фенолы

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Комплексообразование с металлами

	OH
		3NaOH	O	O
3	FeCl3			Fe
		3(NaCl + H2O)
				O

Поскольку для каждого фенола образуется комплекс определенного цвета (фенол – фиолетовый, пирокатехин – зеленый, пирогаллол – красный и т.д.), то эта реакция используется для идентификации фенольных соединений

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Окисление

Окисление фенолов протекает очень легко. Даже при стоянии при tкомн. фенолы быстро темнеют, поглощая кислород воздуха. Легкая окисляемость позволяет использовать пространственно затрудненные фенолы в качестве антиоксидантов в пищевой промышленности (для сохранения свойств жиров, масел, кондитерских изделий, концентратов, рыбы, мяса и т. д.) и химической промышленности (замедление старения каучука)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

	OH	OH

[O] OH

пирокатехин

[O]

O

O

о-хинон (красный цвет)

OH

OH

гидрохинон

[O]

O

O

п-хинон (желтый цвет)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Восстановление

OH	OH	O	OH
+2H , Ni			H2, Ni
2
	енольное	цикло-	цикло-
	соединение	гексанон	гексанол
• Галогенирование
OH		OH
	3Br2 Br	Br
	3HBr
		Br

2,4,6-трибромфенол

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Алкилирование по группе –ОН

	OH		OH
			CH
	R	CH CH2	H
			CH3
			о - изомер

• Ацилирование по группе -ОН

OH		OH	O
O	AlCl3		C R
R C
	-HCl
Cl

о-изомер

OH R

CH3 CH R

п - изомер

OH

R C O

п-изомер

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Конденсация с оксосоединениями

H	H
C O H	C O	H
H	H
OH	OH		OH
H	CH2OH
C	OH
H	о - изомер
			CH2OH
			п - изомер
OH	OH	OH	OH
CH2OH	CH2		CH2
(n+2)

n

ПРИМЕНЕНИЕ

•Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства.

•Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

•В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.