задание на самоподготовку 15ст
.pdf
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH CO) |
O |
|
|
|
|
|
|
а) CH -CH-COOH |
|
|
|
г) CH -CH-COOH |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
9. |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
2 |
|
|
|
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH3-CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH-CH3 |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) CH -CH-C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
SOCl |
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
O-C-CH3 |
|
|
O |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
д) CH3-CH-C |
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
Cl |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) CH -CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
||||||||||||||||||
10. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
NH-COCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3OH |
|
|
1. |
|
|
|
|
а) CH3-C-OCH3 |
|
|
|
г) CH -C-CN |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
CH3-C-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
HCN |
|
|
|
|
|
|
|
|
б) CH3-C-COOCH3 |
|
|
|
д) CH -C-COOH |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CN OH |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) CH3- |
|
CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
11. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
- |
|
г) |
|
CH2- |
CH2 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
|
|
|
CH -CH |
-NH |
3 |
Cl |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
CH2- |
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH NH-C-CH3 |
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) |
|
CH2 |
- |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
OH NH2 |
(CH3CO)2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д) |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2- |
CH2 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
Cl |
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 O-C |
|
-CH3 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) |
|
CH2- |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl- |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
12. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
|
а) |
|
|
CH -C-CH |
-COOCH |
|
|
в) CH -C-CH |
|
-COOCH |
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
3 |
3 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
3 |
|||||||||
CH3- |
C-CH2-COOCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-OH |
|
|
O |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) CH -C-CH |
-COOCH |
|
|
|
г) CH -C-CH |
|
-C |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HCN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
3 |
3 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
NHOH |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CN OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
13. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH OH, H |
|
|
|
|
|
а) |
|
|
|
|
CH -CH-CH -COOCH |
в) CH =CH-CH -COOH |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
г) CH -CH=CH-COOH |
|
||||||||||||||||||||
|
CH3- |
CH-CH2-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
to |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) CH3- |
CH-CH2-COOH |
|
д) CH -CH-CH -C |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
NH |
2 |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH-CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21
14.
CH3-C-COOH
O
15.
CH3-CH-COOH
OH
[H]1. а) CH3-C-COONa в)CH3-C-CH2OH д) CH3-CH-COOH
O |
O |
O |
OH |
|
NaOH 2. б) CH3-C-C |
H |
г) CH3-CH-COOH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
ONa |
|
||
|
|
|
|
CH3OH, H+ |
а) CH -CH-COOCH |
|
г) CH -CH-COOH |
||||||||||
|
|
|
1. |
3 |
|
|
|
OH |
3 |
3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O-C-CH3 |
|||||
|
|
|
|
б) CH -CH-COOH |
|
|
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
(CH3CO)2O |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
д) CH -CH-COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
2. |
OCH3 |
|
||||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
в) CH -CH-C |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
3 |
|
|
|
O-C |
-CH3 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
16. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. CH3-CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
а) CH COOH, H+ |
|
|
|
|
|
|
г)SOCl |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
CH3-CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH-COCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) CH COONa |
|
|
|
|
|
|
д) PCl |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
NH2 |
|
|
|
|
2. |
|
|
CH3-CH-C |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) (CH3CO)2O |
|
|
|
|
|
|
е) HCl |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
2 |
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2- |
|
CH2 |
|
CH3I(избыток) |
|
|
|
(CH3CO)2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
17. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
CH3 |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
а) CH - |
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
в) CH -CH |
-N |
|
|
CH |
|
г) |
CH -CH |
-N |
|
|
CH |
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|||||
|
|
|
|
OH NH-CH3 |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O-C-CH |
3 |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
б) CH -CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д) |
CH -CH |
-NH-C-CH |
|
|||||||||||||
|
|
H3CO |
|
|
NHCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH3 |
|
|
|
|
O |
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
18. |
|
|
CH2-CH-C |
O |
Ba(OH)2 |
|
|
CH3I(избыток) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
OH |
|
to |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
OH |
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
а) |
CH -CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) CH -COOCH |
|
|
|
д) |
|
|
CH -CH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NHCH3 |
|
|
|||||||||
|
|
|
OH |
NH |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H CO |
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
CH3 |
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
г) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
б) |
CH2-COOH |
|
|
|
|
|
CH2-CH2-N |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
22 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
19. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
соединение |
продукт, полученный при нагревании |
|
|||||||||||||||
1. |
α-оксикислота |
а) |
лактид |
г) |
α,β-непредельная кислота |
||||||||||||
2. |
γ-аминокислота |
б) |
лактам |
д) |
дикетопиперазин |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
в) |
лактон |
|
|
|
|
|
|
|
|||
20. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
соединение |
продукт, полученный при нагревании |
|
|||||||||||||||
1. |
α -аминокислота |
а) |
лактид |
г) |
α,β-непредельная кислота |
||||||||||||
2. |
β-оксикислота |
б) |
лактам |
д) |
дикетопиперазин |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
в) |
лактон |
|
|
|
|
|
|
|
|||
21. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
соединение |
продукт, полученный при нагревании |
|
|||||||||||||||
1. |
α-оксикислота |
а) |
лактид |
г) |
α,β-непредельная кислота |
||||||||||||
2. |
γ- оксикислота |
б) |
лактам |
д) |
дикетопиперазин |
|
|||||||||||
22. |
|
|
|
|
в) |
лактон |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
соединение |
продукт, полученный при нагревании |
|
|||||||||||||||
1. |
α-аминокислота |
а) |
лактид |
г) |
α,β-непредельная кислота |
||||||||||||
2. |
β-аминокислота |
б) |
лактам |
д) |
дикетопиперазин |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
в) |
лактон |
|
|
|
|
|
|
|
|||
23. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
соединение |
продукт, полученный при нагревании |
|
|||||||||||||||
1. |
β-аминокислота |
а) |
лактид |
г) |
α,β-непредельная кислота |
||||||||||||
2. |
γ-аминокислота |
б) |
лактам |
д) |
дикетопиперазин |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
в) |
лактон |
|
|
|
|
|
|
|
|||
24. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
таутомер щавелевоуксусной |
кислоты |
|
|
|
|
соединения, с которыми он |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
вступает в реакцию |
|
|||
кето-таутомер |
|
|
|
а) HCN |
|
|
в) Br2/H2O |
|
|||||||||
енольный таутомер |
|
|
|
б) FeCl3 |
|
|
г) NH2NH2 |
|
|||||||||
25. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH -CH-CH -COOH |
[O] |
1. |
|
|
to |
|
2. |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
3 |
|
2 |
|
|
|
|
Ba(OH)2 |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
а) |
CH3-C-CH2-COOH |
|
в) |
CH -C |
|
|
г) CH -C-CH |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
O |
|
3 |
|
|
3 |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
||||||
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
б) |
HOOC-CH-CH -COOH |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
2
OH
23
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
26.
ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА:
1. CH3-C-CH2-COOC2H5 |
3. CH2=C-CH2-COOC2H5 |
||||
O |
|
OH |
|||
2.CH3-CH2- |
C-COOC2H5 |
4. CH3- |
|
C=CH-COOC2H5 |
|
|
|||||
|
O |
|
|
|
|
|
OH |
27.
ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ЩАВЕЛЕВОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ:
1. HOOC-C-CH2-COOH |
3. HOOC- |
C=CH-COOH |
5. CH3- |
CH-CH2-COOH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
||||
2. CH3-C-CH2-COOH |
4. CH3- |
C=CH-COOH |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
28. |
|
O |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
ПРИ НАГРЕВАНИИ МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ H2SO4 |
ОБРАЗУЮТСЯ: |
|||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
5. CO2 |
|
|
|
|
|
|
1. H-C |
|
|
|
|
3. H-C |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. CH3-C |
|
|
|
|
4. CH3-C |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
29. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
to |
|
|
|
В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ |
|
|
CH2-CH2-CH2-COOH |
|
ОБРАЗУЕТСЯ: |
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
1. CH2=CH-CH2-COOH 3. |
O |
C-CH2-CH2-CH2 |
4. |
|
CH2-CH2-CH3 + CO2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
OH |
|||||||||||
2. |
CH2-C |
O |
|
|
|
O |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
CH2-CH-CH2-C |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||
|
CH2-CH2 |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
30.
В РЕЗУЛЬТАТЕ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТОНА ОБРАЗУЕТСЯ:
1. |
CH3- |
|
CH-CH2-CH2-COONa |
3. |
CH3- |
|
CH-CH2-CH2-COONa |
||
|
|
|
|||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
NH2 |
|
2. |
|
CH2-CH2-CH2-COONa |
4. |
|
CH2-CH2-CH2-COONa |
||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
OH |
|
NH2 |
24
31. |
|
|
|
|
|
|
|
to |
|
|
|
ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ CH3- |
CH-CH2-COOH |
|
ЯВЛЯЕТСЯ: |
||||||||
|
|
|
|||||||||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|||
1. CH =CH-CH |
-COOH |
3. CH -CH-CH |
|
O |
|
|
|
|
O |
||
2 |
-C |
4. |
CH -CH-CH |
-C |
|||||||
2 |
2 |
|
3 |
|
|
||||||
|
|
|
HN |
|
NH |
|
3 |
2 |
|
||
2. CH3-CH=CH-COOH |
|
|
|
|
NH |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||
C-CH2-CH-CH3 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
32.
ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ С КОНЦЕНТРИРОВАНОЙ H2SO4 ОБРАЗУЮТСЯ:
1. CH3-CH2 |
O |
|
5. CH3 |
O |
-C |
3. HCOOH |
-C |
||
|
H |
4. CH3-COOH |
|
H |
2. CO2 |
|
|
|
33.
В РЕЗУЛЬТАТЕ КИСЛОТНОГО (HCl) ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТАМА ОБРАЗУЕТСЯ:
1. |
CH2-CH2-CH2-COOH |
3. |
CH2-CH2-CH2-COOH |
+ |
NH Cl- |
Cl |
|
3 |
|
|
|
2. |
CH2-CH2-CH2-COCl |
4. |
CH2-CH2-CH2-COCl |
|
NH2 |
|
OH |
34.
ПРИ НАГРЕВАНИИ α-АМИНОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ В ПРИСУТСТВИИ Ba(OH)2 ОБРАЗУЕТСЯ:
|
1. |
|
метиламин |
3. пропиламин |
|
5. пропеновая кислота |
|
||||||||||||
|
2. |
|
этиламин |
4. |
изопропиламин |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
35. |
|
|
ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЕТСЯ: |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
CH -CH |
-CH-C |
2. |
CH -CH |
-CH-C |
4. CH -CH |
-CH |
-OH + CO |
|
||||||||||
|
3 |
2 |
O |
|
3 |
2 |
|
|
|
3 |
2 |
|
2 |
|
2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
C-CH-CH2-CH3 |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
3. CH3-CH=CH-C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
36. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
to |
|
|
|
|
|
||
В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ |
CH -CH -CH -COOH |
ОБРАЗУЕТСЯ: |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. CH2=CH-CH2-COOH 3. |
O |
|
|
|
|
|
4. |
|
CH2-CH2-CH3 |
+ CO2 |
|
||||||||
|
|
|
|
O |
|
C-CH2-CH2-CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|||||||||
2. |
|
CH2-C |
|
O |
|
|
|
25 |
O |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
O |
CH2-CH-CH2-C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
CH2-CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
37.
ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ CH3-CH-CH2-COOH to ЯВЛЯЕТСЯ
OH
1. |
CH =CH-CH |
-COOH |
|
|
3. CH -CH-CH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
|
|
2 |
-C |
4. |
|
CH -CH-CH |
-C |
||||||||||||||||||
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|
|
|
NH |
|
|
|
3 |
2 |
|
||||
2. CH3-CH=CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
C-CH2-CH-CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
38. |
|
|
|
|
|
|
|
К «КЕТОНОВЫМ ТЕЛАМ» ОТНОСЯТ: |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
1. |
ацетон |
|
|
|
|
|
|
4. |
β-оксимасляную кислоту |
|
|
|||||||||||||
|
2. |
ацетоуксусную кислоту |
5. |
α-оксимасляную кислоту |
|
|
|||||||||||||||||||
|
3. |
щавелевоуксусную кислоту |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
39. |
|
ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ВИННОЙ КИСЛОТЫ |
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИИ С: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
1. |
|
CaCl2 |
|
|
3. KOH |
|
|
|
5. NaOH |
|
|
||||||||||||
|
|
2. |
|
Cu(OH)2 |
4. конц. H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
40. |
|
ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА МЕЗОВИННОЙ КИСЛОТЫ: |
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
1. |
|
|
COOH |
2. |
|
COOH |
3. |
|
|
COOH |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
COOH |
|
COOH |
|||
41. |
|
|
|
РАЦЕМИЧЕСКАЯ СМЕСЬ – ЭТО: |
|
||||||
1. |
|
смесь равных количеств энантиомеров |
|
||||||||
2. |
|
смесь равных количеств диастереомеров |
|
||||||||
3. |
|
оптически неактивный стереоизомер |
|
|
|||||||
4. |
|
смесь мезоформ |
|
|
|
|
|
|
|
||
42. |
|
|
|
O |
КОЛИЧЕСТВО ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРОВ |
||||||
|
|
|
|
В ДАННОЙ МОЛЕКУЛЕ: |
|||||||
|
|
CH2- |
|
CH-C |
|||||||
|
|
|
|
1. один |
3. |
три |
|||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
OH |
2. |
два |
4. |
четыре |
|||
|
OH NH2 |
||||||||||
43. |
|
|
|
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (ЦИФРУ)! |
|||||||
|
|
|
|
3. |
2. 1. |
O |
|
||||
ХИРАЛЬНЫЙ ЦЕНТР МОЛЕКУЛЫ |
|
|
|
ОБОЗНАЧЕН ЦИФРОЙ |
|||||||
|
|
|
|
|
|
CH2- |
|
CH-C |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
_______. |
|
|
|
|
OH OH |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
26
44.
СОЕДИНЕНИЕ CH3-CH-CH2-CH-COOH СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ
OH OH
______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.
45.
СТЕРЕОИЗОМЕРЫ, ПОХОЖИЕ КАК ПРЕДМЕТ И НЕСОВМЕСТИМОЕ С НИМ ЗЕРКАЛЬНОЕ ОТРАЖЕНИЕ, НАЗЫВАЮТСЯ __________________________ .
46.
HOOC-CH-CH-CH-COOH
OH OH OH
В МОЛЕКУЛЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ ______ ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРА. ЭТО СОЕДИНЕНИЕ СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ ______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
47.
а) D-молочная кислота
б) L-молочная кислота
в) D-винная кислота
г) L-винная кислота д) мезовинная кислота
1. COOH |
2. COOH |
H OH HO H
CH3 CH3
48. |
1. |
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
Cl |
и |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
Cl |
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
2. |
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
COOH |
|||||||||
|
Cl |
|
|
|
|
H |
и |
H |
|
|
|
|
|
|
Cl |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
Cl |
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а) энантиомеры б) диастереомеры в) мезоформа
г) не являются стереоизомерами
27
Задание № 3
ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И
ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК ОСНОВА ЛЕКАРСТВЕННЫХ
ПРЕПАРАТОВ
Мотивация цели. Гетерофункциональные соединения ароматического ряда являются родоначальниками важнейших групп биологически активных соединений:
витаминов, аминокислот, гормонов, антибиотиков, алкалоидов, в том числе лекарственных препаратов. На их основе получены жаропонижающие средства
(ацетилсалициловая кислота и амидопирин), анестетики и анальгетики (анестезин,
новокаин, анальгин). ряда.
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и свойства важнейших гетерофункциональных производных бензольного ряда, а также их значение для биологии и медицины.
Основные знания, необходимые для изучения темы формируются на базе знаний,
полученных при изучении курса химии, биологии общеобразовательных учебных заведениях.
Формируемые компетенции: ОК-1, ПК-2,ПК-3, ПК-50, ПК-51
План изучения темы.
1.Салициловая кислота и её производные.
1.1.Объяснение повышенных кислотных свойств салициловой кислоты с позиции стабильности салицилат-аниона.
1.2.Получение лекарственных препаратов – фенилсалицилата, ацетилсалициловой кислоты. Их медицинское применение.
1.3.Определение доброкачественности ацетилсалициловой кислоты.
2.п-Аминобензойная кислота и ее производные.
2.1Кислотно-основные свойства и биологическое значение п-аминобензойной кислоты.
2.2 |
Получение лекарственных препаратов |
- |
анестезина и новокаина |
гидрохлорида. Их медицинское применение.
3.п-Аминофенол и его производные
3.1.Кислотно-основные свойства п-аминофенола. Образование солей.
3.2.Реакции ацилирования и алкилирования п-аминофенола.
28
3.3.Лекарственные препараты - фенацетин, парацетамол. Их медицинское применение.
4.Сульфаниловая кислота и её производные.
4.1.Кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты.
4.2.Строение амида сульфаниловой кислоты. Общая структура сульфаниламидов.
4.3.Биологическая роль сульфаниламидов. Их медицинское применение.
Объяснение механизма антимикробного действия.
Учебники и дополнительная литература.
1.А – с. 231-233, 252-267.
2.А* - с. 255-271.
Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные*, обязательны для
выполнения в письменном виде)
1.Приведите строение биполярного иона сульфаниловой кислоты.
2.Приведите общую структурную формулу сульфаниламидов и формулу стрептоцида.
3.Приведите схемы реакций получения натрия салицилата, метилсалицилата,
фенилсалицилата.
4.*Приведите схему реакции получения ацетилсалициловой кислоты. Какая реакция может с ней протекать при хранении при повышенной влажности? Как проверяют доброкачественность ацетилсалициловой кислоты?
5.*Приведите схемы реакций получения анестезина и новокаина.
6.Почему новокаин применяют в медицине в виде гидрохлорида? Приведите схему реакции его получения
7.*Приведите схемы реакций получения фенацетина и парацетамола из п-аминофенола.
План работы на предстоящем занятии.
1.Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.
2.Тестовый контроль
29
Блок информации
Граф 7
Производные п-аминобензойной кислоты (местноанестезирующие средства)
п-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА
COOH
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
АНЕСТЕЗИН |
|
NH2 |
|
|
|
|
НОВОКАИНА |
|||||||
|
|
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
ГИДРОХЛОРИД |
||
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOCH2CH2N(C2H5)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
. HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Граф 8
Производные п-аминофенола (жаропонижающие средства)
|
|
|
|
|
|
ПАРАЦЕТАМОЛ |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
п-АМИНОФЕНОЛ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ФЕНАЦЕТИН |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
NHCOCH3 |
|||||||||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ФЕНЕТИДИН |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
NHCOCH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2
30