Свойства нефти

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Сильная поляризация связи О-Н позволяет сделать вывод, что фенол – слабая кислота.

Также из-за особенностей строения фенола повышается электронная плотность в четных связях бензольного кольца, что делает эти связи более способными к совершению реакций с другими элементами.

Современной промышленности известно несколько способов получения фенола :

Кумольный метод получения.

Гидропероксид кумола (ГПК) получают при нормальном (без использования катализаторов) окислении воздухом кумола в каскаде барботажных колонн. А фенол и ацетон получают в ходе разложения ГПК с использованием в качестве катализатора серной кислоты.

Получение фенола путем сплавления ароматических сульфокислот с щелочами.

На феноксиды, образованные в результате сплавления ароматических сульфокислот с щелочами, оказывают воздействие сильными кислотами. В результате получаются многоатомные свободные фенолы.

Получение фенола путем воздействия на галогенбензолы

С6Н5-Сl + 2NaOH > C6H5-ONa + NaCl + Н2О

Фенолят натрия получают при взаимодействии гидроксида натрия и хлорбензола. Обязательным катализатором в данной реакции является давление. Далее фенолят натрия обрабатывают кислотой

Химические свойства

Слабые кислотные свойства фенола в реакциях с щелочами позволяют образовывать соли группы фенолят.

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O

В результате данной реакции получается фенолят натрия.

Еще одним свойством фенола является его способность вступать в реакции замещения по ароматическому кольцу. Он поддается алкилированию, ацилированию, нитрированию, сульфированию и галогенизации.

Реакция Кольбе-Шмидта происходит при реакции фенола с металлическим натрием:

C6H5OH + Na = C6H5ONa + H2^

Реакция взаимодействия с концентрированной азотной кислотой

C6H5OH + 3HNO3конц > C6H2(NO2)3OH + 3H2О

В результате чего получается 2,4,6-тринитрофенол.

Применение

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Применение фенола достаточно широко. Вот некоторые из методов его использования:

Это вещество участвует в производстве бисфенола А, который в дальнейшем используют для изготовления эпоксидных смол и поликарбона.

В производстве капрона и нейлона и других искусственных волокон используется циклогексанол.

Из него изготавливают фенолформальдегидные смолы.

При изготовлении антиоксидантов.

Для производства медицинских препаратов (аспирин, ксероформ, орасепт). В вакцинах - в качестве консервант

Вредные влияния фенола

Фенол является ядовитым веществом . Его вредными влияниями могут быть:

нарушения функций нервной системы;

раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей;

негативные реакции кожи;

онкологические заболевания.

Признаками влияния фенола на человека являются:

первоначальное кратковременное возбуждение;

чихание, кашель;

тошнота;

бледность;

головокружение;

тяжелые случаи характеризуются параличом дыхательной системы и бессознательным состоянием.

Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид, этана́ль, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO. Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производящийся в больших количествах индустриально.

Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма. Также производится окислением этанола.

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20.2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной). В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год. Основной способ получения — окисление этилена

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто [9] и Катива [10]. В терминах реакции конденсации, ацетальдегид — важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротоналдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат - мономер поливинилацетат.

Формальдегид - альдегид муравьиной кислоты, первый член гомологического ряда алифатических альдегидов. Термин формальдегид происходит от лат. formica — муравей, на английском яз. formaldehyde, нем. Formaldehyd, международное название - метаналь (metanal).

Некоторые синонимы - Formic aldehyde, Methaldehyde, Methyl aldehyde, Methylene oxide, Oxomethane, Oxymethylene

Водный раствор формальдегида назвается формалином (formalin).

Формула формальдегида очень проста - CH2=O (или HCHO); при этом молекула формальдегида отличается от молекулы воды добавлением всего одного атома углерода.

При нормальных условиях бесцветный газ с острым раздражающим запахом

Формальдегид обладает сильными антисептическими свойствами, способен уничтожать большинство микроорганизмов, включая их споры. Токсичен, негативно воздействует дыхательные пути, глаза, кожный покров, на генетический материал, репродуктивные органы, оказывает сильное действие на центральную нервную систему.

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10−5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот эмульгаторы и флотоагенты.

Получение

Окисление спиртов

Окисление альдегидов

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Гидролиз сложных эфиров

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н- нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.

У́ксусная кислота (эта́новая кислота) — органическое вещество с формулой CH3COOH.

Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты».

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров[4].

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу

Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50-

60 °С:

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-15 % — уксусом[14]. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния

. Сложные эфиры — производные оксокислот (как карбоновых так и минеральных) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов —OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Основные методы получения сложных эфиров:

Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:

СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2O

Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:

R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH

R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH

R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR''

Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).

Применение

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.

Жиры”, которые имеет большое практическое значение в нашей жизни. Сложные эфиры

образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации

Применение сложных эфиров. Этилформиат НСООС2Н5 и этилацетат Н3СООС2Н5 используются как растворители целлюлозных лаков (на основе нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы).

В отличие от предыдущих двух групп на основе одноатомных спиртов ROH, все жиры представляют собой сложные эфиры, спирта глицерина НОСН2–СН(ОН)–СН2ОН.

Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот (табл. 1) используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.

Жиры вместе с углеводами и белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения.

Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина (рис. 4), используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок.

Нитроглицерин (рис. 4) – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.

На основе растительных масел изготавливают олифы (рис. 3), составляющие основу масляных красок.

Эфиры серной кислоты (рис. 2) используют в органическом синтезе как алкилирующие (вводящие в соединение алкильную группу) реагенты, а эфиры фосфорной кислоты (рис. 5) – как инсектициды, а также добавки к смазочным маслам.

Углеводы, наряду с жирами и белками, относятся к важнейшим и незаменимым

компонентам пищи. Представляют собой органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Они синтезируются в растениях из воды и углекислого газа, используя энергию солнечного света, или животными в виде гликогена, накапливающегося в мышцах и печени.

Углеводы, в следствии легкодоступности и быстроты усвоения, являются основным источником энергии для организма. Но, несмотря на то, что человеку необходимы большие количества углеводов для обеспечения процессов жизнедеятельности, их резервы в организме невелики. Поэтому их запасы должны постоянно восполняться.

Классификация углеводов

Структурно углеводы подразделяются на следующие группы:

Простые углеводы. К ним относят глюкозу, галактозу и фруктозу (моносахариды), а также сахарозу, лактозу и мальтозу (дисахариды).

Глюкоза – главный поставщик энергии для мозга. Она содержится в плодах и ягодах и необходима для снабжения энергией и образования в печени гликогена.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Фруктоза почти не требует для своего усвоения гормона инсулина, что позволяет использовать ее при сахарном диабете, но в умеренных количествах.

Галактоза в продуктах в свободном виде не встречается. Получается при расщеплении лактозы.

Сахароза содержится в сахаре и сладостях. При попадании в организм расщепляется на более составляющие: глюкозу и фруктозу.

Лактоза – углевод, содержащийся в молочных продуктах. При врожденном или приобретенном дефиците фермента лактазы в кишечнике нарушается расщепление лактозы на глюкозу и галактозу, что известно как непереносимость молочных продуктов. В кисломолочных продуктах лактозы меньше, чем в молоке, так как при сквашивании молока из лактозы образуется молочная кислота.

Мальтоза – промежуточный продукт расщепления крахмала пищеварительными ферментами. В дальнейшем мальтоза расщепляется до глюкозы. В свободном виде она содержится в меде, солоде (отсюда второе название – солодовый сахар) и пиве.

По химическому составу углеводы делятся на:

Простые сахара (моносахариды) - состоят из мономолекул, которые не разлагаются на более мелкие составляющие. К ним относятся виноградный сахар (глюкоза) и фруктовый сахар (фруктоза). Простые сахара быстро и легко усваиваются организмом.

Дисахариды — более сложные соединения, они усваиваются медленнее, поскольку организму требуется время для их расщепления. Самые распространенные дисахариды — это сахар-рафинад (сахароза) и сахар, содержащийся в молоке (мальтоза).

Сложные сахара (полисахариды) — сложные соединения молекул, образующие длинные полимерные цепи (до 2000 молекул в одной цепи). К ним относятся крахмал и целлюлоза.

Скорость усвоения организмом разных видов углеводов неодинакова. Различают:

Быстроусвояемые углеводы, содержащиеся в больших количествах в сахаре, муке, кукурузе, картофеле и в других богатых крахмалом продуктах, а также во фруктовых соках.

Медленноусвояемые углеводы, содержащиеся в богатых клетчаткой продуктах: фруктах, овощах, отрубях и злаках

Углеводы, которые либо вообще не усваиваются организмом, либо усваиваются с трудом. К этому виду углеводов относят клетчатку.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

У Р АЛЬ СКИЙ Ф ЕДЕР АЛЬ НЫ Й

О КР У Г

ЯМАЛО -НЕНЕЦКИЙАВТО НО МНЫ ЙО

КРУ Г

4

КАРТАМЕСТО РО ЖДЕНИЙГО РЮ ЧИХ

П О ЛЕЗ НЫ Х

ИСКО П АЕМЫ Х

45

60°00'

66°00'

72°00'

00'

84°00'

90°00'

78°

0

41

42

м.Белый

о.Вилькицкого

44

43

О.БЕЛЫЙ

коева

о.Неупо

м.Скуратова

п ро л

ив

на

Мал ыги

о.Шокальского

7

1&!

А

й

и

2°

ен

00'

л

!

О

3&! &!2

.

!

о

!

!

!

!

!

!

!

!

!

! !

!

!

Б

Юрацк

!

!

%$

Г

губа

ая

!

!

!

!

!

5%#

6#

4

Ы

Ес

!

Д

!

9&!

7

А

а

!

У

Н

!

С

&!

м.

8#$

К

!

!

А

!

10&!

Хонарасаля

Я

Г

У Б А

R

!

ки

11%$

&$

!

!

!

!

ш

15

й

21

о

!

К

%$14%

&"

е

ы

Г

б

!

и

!

в

#$

р

!

о

оз.Ярато

п

залив

12

13

"

Ю

а

%

а

!

р

Шарапов

!

а

Шар

х

!

я

Ш

сё

16%#

22"

е

!

!!

!

а

н

!

в

ы

!

-

г

!

о

17%$

Н

!

!

Й

18#$

оя

!

!

!

м.БелужийНос

рт

ха

!

Я

!

!

#$

24&"

!

КИ

!

РС

19&$

23

!

БИ

ЫЙ

20#

Нгарка-

!

45"$

СИ

!

!

!

Н

Я

25%$

Л

!

44

ЛЬ

Б

ыбнаг

!

!

47

РА

%"

&"

!

ДЕ

А

$

29

!

!

ФЕ

!

!

Й

о.Литке

26%

27

28!

Г

%"

!

!

!

!

!

!

! !!

!

!

%$а

!

!

%$

У

Д

х

!

Р

я

!

!

!

К

А

а

36%"

!

О

!

!

Р

30#$

35

То

!

!

А

О

!

!

Ц

%"

В

С

46

!

!

К

А

А

З

!

! !

А

31%#

33

К

49#!

&"

!

Я

#$

Т34

!

!

!

А

!

!

!

Г

32

&#

#

48#"

!

У

38#"

39%" #$40

41

Я

!

Б

37&"

!

68°

!

! !

А

а

Г

!

!

МысКаменный

К

#"

хя

51&"

!

!

00'

43

а

!

в

У

!

!

ла

50

52&#

рк

42#"

#$

оё

Б

"$

56

!

!

!

П

А

!

СЕВЕРО

!

Б

а

ут

оз.Ярато 2-е

#$

58

#"

57&"

!

!

!

!

!!

Щучья

аяха

оз.Ярато 1-е

#$

о

!

!

айдарат

53

!!

-

!

С

с

ЗАПАД

!

!!

Ме59 %$

!

! !

ФЕДЕРАЛЬН

НЫЙ

ха

55# &#54

#$

#"

61

63

!

!

!

вая

!

!

!

!

!

! !

!

ЫЙО

!

#$

65#!

КР

ло

&$

60

РУГ

!

н

УГ!

Та

$

!

э

!

К

!

т

70

&$

#$

Л

ут

64

ЛЯРНЫ

!

Хад69#!

72

#

!

О

о

!

н

П

г

Б

!#

62

68!$ !

Й

!

от

ВЕРНЫ

!

ъе

я

81

!

!

Е

ган

76#

79

ха

66

#$67

!

С

!

ь

ч

75%$

77

#

ъя

#!

!

Q

!

! !

у

аб

%$

!

!

Щ

#74

&$

Т80

!

!

!

О

73!$ !

78#

!

#

82&"

&#

101

!$

! ! !

!

а

! !

!

ях

ь

ъ

!

аб

100

!

Об

-Т

#"

102

Н

ка88

99

!

!

!$

Н

ар

#$

!

!

ады

Нг

!

!

!

мск

бь

84

ыда

#

П

ая

#

$

!

О

!

о

!

л

85

89#

#$

у

!$

90

96

104

#$103

!

!

й

!

98!$

!

!

!

83#"

86

#

108

! !

!

!

!

!$

!

&$

Еваяха

105

106

!

!

!

!

!

!

87

97&# 114

&#

112#$

!

! ! !

94&"

$

#$ #

&"

!

!

!

&"

109

!

92&$

&#

115

117

119

107#

!

113

!

!

! !

#$

!

#$110

!

!

91

#$

&$

117

#

!

!

!

!$

95

127 128&#!

#$116!

#$

!

!

!

126

120

!

!

!

!

!

!

93

150#"!$ 129

118#"

!

111

125

!

! !

!

!

! !

!

121

#$ 123

! ! !

!

!

152#"!$

130

#$

#

179

!

$

!

!

##$

163

122#$

!

143144

162

&$

134!

160

#$

!

&$

165

!$

!

137

171

124

&$

182

!

"$

151156 #"159

!$

!$

$

#$

!#

161

!

"$

!

131

!$

!

!

!$164

181

64°

133

$

145

#$

!

!$

!$ !

!

#$

!#

!

175#$

178!$

!

&$180#$

&$

!

!

!

!

!

'

!

136!$

138&

!

! !

! !

!

!$

166

!

!$

!

!

00

!

!

!

132

146

157

#

139

#

#

#!

167!"

"

!

!#

140

!

!

!$173

!

!

#$

!

!!#

!

155&

#"153

#"

176

177

!

!

147

!$

"$

!

!

$

158

!

174

!

186!#

141!

"

154

$

!

!#

!

!

!

!$183

142!

#$148

204

169#"

209!

187

!

!"

!

210

211"#

!

!

!

! !

!$

!

#" !$

168

208

!$

212

! ! !

!

!$

192

!

!

!

$

"

!$

!$

!

189!191

!$

!

!

!

# 149#

!

220

214

P

188!#

190#

"

207

!#

!

!

!

!

206

!$

219!$

!

!

!

!

!$

!$

$

199!#201

!$

"

$

218

#

!$

!

!

!

184

189"$ 194!

!

!

213

!

185

!$

!#

!

203

205

#

"$ 217

221!$

!

196!$

!#

216

!

Х

АНТЫ -М

!

"

!

198

215

!

!

АНС

!$

ИЙСКИЙАВТО НО МНЫ ЙО

КР

У

Г

197!$

!#

!$

222

!

193

!

$

200

224!$

195!

223#"

!

!

!

!

!

Картасоставленапосостоянию на01.09.2019г.

в1сантиметре50километров

П одготовленоФ ГБУ

«ВСЕГЕИ»в рамкахвыполнения

СведенияополезныхископаемыхприведеныпоГБЗ на01.01.2019.

50

0

50

100

150

200

250

км

Государственного

задания

Ф едерального агентства

понедропользованию от27.12.2018г.№049-00013-19-00

У СЛО ВНЫ ЕО БО З НАЧЕНИЯ

Топографическаяоснова:

Нефть(крупное)

Горючие полезные ископаемые:

Газгорючий(среднее)

!"

#!

Нефтьигазоконденсат(уникальное)

%#

Границы:

!

!

! !

!

Ф едеральныхокругов

!#

Нефть(среднее)

Нефтьигазоконденсат(крупное)

%$

Газгорючий(малое)

! !

! !

! !

#"

Субъектов РФ

Районов иавтономныхокругов

Нефть(малое)

Нефтьигазоконденсат(среднее)

&!

Газоконденсатигаз(уникальное)

Гидрография:

!$

#

Моря,озера,водохранилища,реки

" Нефтьигаз(крупное)

Нефтьигазоконденсат(малое)

&" Газоконденсатигаз(крупное)

Речнаясеть,береговаялиния

#$

"# Нефтьигаз(среднее)

%!

Газгорючий(уникальное)

&# Газоконденсатигаз(среднее)

"$ Нефтьигаз(малое)

%"

Газгорючий(крупное)

&$

Газоконденсатигаз(малое)