МСОС Методичка
.pdf62.DDO
63.DET
64.DHP
65.(DHQ)2PHAL
66.(DHQD)2PHAL
67.DIBAL
68.DIC
диметилдиоксиран
диэтилтартрат
2,3-дигидропиран
1,4-бис(9-O-дигидро- хинин)фталазин
1,4-бис(9-O-дигидро- хинидин)фталазин
диизобутилалюминия
гидрид
диизопропилкарбодиимид
O |
|
O |
|
|
|
|
Me |
|
Me |
|
|
|
|
|
|
OH |
O |
OH |
|
O |
EtO |
|
|
|
EtO |
|
|
|
|
|
OEt |
|
|
OEt |
(-) |
O |
|
OH |
O |
OH |
(+) |
O |
|
|
|
|
|
|
Et |
N |
|
|
|
N |
Et |
|
|
N |
N |
|||
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
O |
|
MeO |
|
|
|
|
|
OMe |
|
N |
|
|
|
N |
|
|
|
Et |
|
|
Et |
|
N |
|
|
N |
N |
|
N |
|
|
O |
|
|
O |
|
MeO |
|
|
|
|
|
OMe |
|
N |
|
|
|
N |
|
|
Al |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
Me |
|
|
Me |
|
|
|
N |
C |
N |
|
|
|
|
Me |
|
|
Me |
|
|
Me Me
69. |
DIEA (EDIA) |
диизопропилэтиламин Me |
|
|
N |
Me |
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
O |
|
|
Me |
|
70. |
DMAA |
N,N-диметилацетамид |
|
|
N |
|
|
|
Me |
|
|
Me |
|
|
|
Me |
|
|
O |
Me |
|
|
|
||||
71. |
DMADMF |
диметилацеталь N,N- |
|
|
N |
|
диметилформамида |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
O |
Me |
|
|
|
|
11
72.DMAP
73.DMF
74.DMSO
75.Dowex 50
76.DPPA
77.dppf
78.E
79.EDC
80.EDG
81.eq.
82.equat.
83.Et
84.ex.
85.EWG
86.Fmoc
4-(диметиламино)- пиридин
N,N-диметил- формамид
диметилсульфоксид
ионообменная смола (сульфополистирол)
О,О-дифенил- фосфорилазид
1,1’-бис(дифенил- фосфино)ферроцен
электрофил
N-этил-N’-(3-
диметиламинопропил)карбодиимид
electron donating group
(электроно-донорная группа)
equivalent (эквивалент) equatorial
(экваториальный) этил
exceed (избыток)
electron withdrawal group (электроноакцепторная группа)
флуоренилметилоксик
арбонил
|
|
|
Me |
|
|
N |
|
|
N |
|
|
|
|
|
Me |
|
|
O |
|
Me |
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
H |
|
Me |
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
O |
S |
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
HO |
S |
|
PS |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
N |
N |
N |
P |
|
|
|
|
|
OPh |
|
|
|
|
|
OPh |
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
P |
|
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
Fe |
|
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
P |
|
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
Me |
|
Et |
N |
C |
N |
N |
Me |
-С2H5
O
O
12
87.Grubbs cat.
88.Im
89.IPA
90.Ipc
91.h
92.Hal
93.HetAr
94.HBTU
95.HMPA
96.KHMDS
97.K-selectride
98.LDA
катализатор Граббса
имидазол
изопропиловый спирт
изопинокамф-9-ил
hour (час)
галоген
гетероциклический
арил
гексафторфосфат O- (бензотриазолил-1-
окси)-N,N,N’,N’-
тетраметилурония
гексаметилфосфонамид (гексаметапол)
калия
гексаметилдисилилам
ид
калия три(втор- бутил)боргидрид
лития диизопропиламид
Ph |
P(c-Hex) |
3 |
|
|
|
||
|
Cl |
|
|
|
Ru |
|
|
H |
Cl |
|
|
P(c-Hex) |
3 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
N |
|
|
|
N |
|
|
|
H |
|
|
|
HO-CHMe2 |
|
|
|
|
|
|
Me |
Me |
|
9 |
Me |
|
|
||
|
|
9 |
|
|
|
|
|
Me |
|
|
Me |
Me |
|
||
|
|
F, Cl, Br, I
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
N |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
N |
Me |
|
|
|
O |
|
PF |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
NMe |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
O |
|
|
|
|
|
P |
|
NMe |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
Me N |
|
NMe |
|
|
|
2 |
|
|
|
||
|
|
|
2 |
|
|
|
Me |
|
Me |
|
|
Me |
Si |
K |
Si |
Me |
|
|
|
||||
Me |
|
N |
|
Me |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
Me |
|
|
|
Me |
|
Me |
|
B K |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
Me |
|
Me |
|
|
|
|
Li |
|
|
|
Me |
|
N |
|
Me |
|
13
99.LHMDS
100.liq.
101.L-selectride
102.LTBA
103.LTMP
104.Marrifield resin
105.MBHA resin
106.MCPBA
107.Me
2-Me-CBS-
108.оксазабороли
дин
109.min
110.MOM
111.MPM
лития
гексаметилдисилилам
ид
liquid (жидкий)
лития три(втор- бутил)боргидрид
лития три(трет- бутокси)алюминия гидрид
лития 2,2,6,6-
тетраметилпиперидид
смола Мэррифилда, (хлорметилполистирол)
смола с метилбензгидриламин о-спейсером
м-хлорпербензойная кислота
метил
трагидро-1-метил-3,3- дифенилпирроло[1,2- c][1,2,3]оксазаборол
minute (минута)
метоксиметил
4-метоксифенилметил
|
Me |
|
|
Me |
|
Me |
Si |
Li |
|
Si |
Me |
|
|
||||
Me |
|
N |
|
|
Me |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
Me |
|
|
|
|
Me |
Me |
|
B |
Li |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
Me |
|
|
LiAlH(t-BuO)3
Me |
|
Me |
Me |
N |
Me |
|
Li |
|
Cl |
|
|
PS
H2N
Me
NH |
-форма |
2 |
|
O
HO O
Cl
-СH3
|
Ph |
|
Ph |
N |
O |
|
B |
(S-) |
Me |
|
|
O |
|
|
Me |
OMe
PS
|
Ph |
|
Ph |
N |
O |
|
B |
(R-) |
Me |
|
14
Jacobsen’s
cat.
112. (Mn3+-salene complex)
113.MS
114.Ms
115.NBS
116.NMM
117.NMO
118.NMP
119.NiRa
120.NP
121.Nu
N,N’-бис(3,5-ди-трет- бутилсалицилиден)- 1,2-циклогесандиамин марганца (III) хлорид
molecular sieves (молекулярные сита)
мезил (метансульфонил)
N-бромсукцинимид
N-метилморфолин
N-метилморфолин-N- оксид
N-метилпиперидин или N- метилпирролидон
никель Рэннея
4-нитрофенил
нуклеофил
|
(S,S)- |
|
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
Mn |
|
|
t-Bu |
O |
Cl |
O |
t-Bu |
|
|
|
|
|
|
t-Bu |
|
|
t-Bu |
|
|
|
|
|
|
(R,R)- |
|
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
Mn |
|
|
t-Bu |
O |
Cl |
O |
t-Bu |
|
|
|
|
|
|
t-Bu |
|
|
t-Bu |
|
|
|
|
O |
|
|
|
S |
Me |
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
Br |
N |
|
|
|
O |
|
|
Me |
N |
O |
|
O |
|
|
|
|
N |
O |
|
Me |
|
|
|
|
|
|
O |
Me |
N |
O |
or |
|
|
|
N |
|
|
|
Me |
NO2
15
122.or
123.Oxone
124.PCC
125.PDC
126.PFP
127.PG
128.PGC
129.PGN
130.Pip
131.Piv
132.Ph
133.Pht
134.PNB
135.PP
136.PPTS
137.Pr
138.i-Pr
или
оксон – комплекс
монопероксисульфата 2KHSO5*KHSO4*K2SO4 и сульфатов калия
пиридиния хлорхромат СrO3*Py*HCl
пиридиния дихромат |
Py2Сr2O7 |
|
|
F |
F |
пентафторфенил |
|
F |
|
|
|
|
F |
F |
protecting group (защитная группа) защитная группа C-концевой аминокислоты защитная группа N-концевой аминокислоты
пиперидин |
HN |
|
|
|
|
||
|
O |
Me |
|
пивалоил |
|
Me |
|
|
|
||
|
|
Me |
|
фенил |
|
|
|
|
O |
|
|
фталил |
N |
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
O |
|
|
п-нитробензоил |
|
NO2 |
|
полипептидная цепь |
|
|
|
пиридиния п- |
Py*TsOH |
||
толуолсульфонат |
|||
|
|
||
пропил |
|
Me |
|
|
|
||
изопропил |
-СHMe2 |
|
16
|
|
полистирол |
|
|
|
(сополимер стирола |
|
139. |
PS |
(PS) и 1-5% |
|
|
|
дивинилбензола |
|
|
|
(DVB)) |
|
140. |
PTC |
phase-transfer catalysis |
|
межфазный катализ |
|||
|
|
||
141. |
Py |
пиридин |
(бензотриазолил-1-
142. PyBOP окси)трис(пирролидино)фофсфония
гексафторфосфат
PS n
Ph
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
N |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
N |
or |
|
N |
|
|
|
||
N |
|
N |
|
N |
|
|
|
|
|
O |
P |
N |
|
N |
|
|
|
P |
|
|
|
|
N |
|
|
N |
|
PF |
|
|
PF |
|
||
|
|
6 |
||
|
|
6 |
|
N |
143.RL
144.Rm
145.RS
146.RT
147.sec
148.Schrock’s cat.
149.Sia
150.SMEAH(RedAl)
large R (наибольший) medium R (средний) small R (наименьший)
room temperature
(комнатная температура)
second (секунда)
катализатор Шрока
сиамил (вторичный изоамил)
натрия бис(2- метоксиэтокси)алюмогидрид
|
|
F C |
Me |
Me |
|
|
|
3 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
F C |
Me |
|
|
|
|
3 |
|
||
Me |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
N |
|
F C |
Mo |
|
|||
|
|
|
|
||
3 |
F C |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
Ph |
Me |
Me |
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
Me |
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
Me |
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
Al |
O |
|
|
Na |
H |
O |
Me |
|
|
|
|
17
151.Su
152.T
TAPI or Dess-
153.Martin periodinane
154.TBAB
155.TBAF
156.TBAS
157.TBDMS
158.TBDPS
159.TBHP
160.TBTU
1-сукцинимидо
нагревание
1,1,1-триaцетокси-1,2-
безиодоксол-3-он периодинан
тетрабутиламмоний
бромид
тетрабутиламмоний
фторид
тетрабутиламмоний
сульфат
трет-
бутилдиметилсилил
трет-
бутилдифенилсилил
трет-
бутилгидропероксид
тетрафторборат O- (бензотриазолил-1-
окси)-N,N,N’,N’-
тетраметилурония
O |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
AcO OAc |
|
|
|
||
|
I |
OAc |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
Bu |
|
|
|
|
|
N |
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Bu |
Bu |
|
|
|
|
Bu |
|
|
|
|
|
Bu |
|
|
|
|
|
N |
F |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Bu |
Bu |
|
|
|
|
Bu |
|
|
|
|
|
Bu |
|
|
O |
|
Bu |
N |
O |
|
S |
O |
N |
Bu |
Bu |
|
|
Bu |
Bu |
Bu |
|
|
O |
|
Bu |
Me |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Si |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Si |
Me |
|
|
|
|
Ph |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Me |
|
|
|
|
N
N Me
N N Me
O BF4
NMe2
18
161.TES
162.TEBAC
163.Tf
164.TFA
165.TFAA
166.THP
167.THF
168.Thx
169.TIS
170.TMEDA
171.TMS
триэтилсилил
Триэтилбензиламмони й хлорид
трифлат (трифторметансульфонат)
трифторуксусная кислота или трифторацетат
трифторуксусный
ангидрид
тетрагидропиранил
тетрагидрофуран
тексил (трет-гексил)
триизопропилсилил
N,N,N’,N’-
тетраметилэтилендиа
мин
триметилсилил
Et |
|
|
|
|
Si |
Et |
|
|
|
|
|
|
||
|
Et |
|
|
|
|
Et |
|
|
|
|
N |
Сl |
|
|
|
|
|
|
|
Et |
|
|
|
|
|
Et |
|
|
|
O |
|
|
|
|
S |
CF |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
CF |
or |
CF |
|
|
3 |
|
3 |
HO |
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
F C |
|
O |
|
CF |
3 |
|
|
|
3 |
O
O |
|
|
Me |
Me |
|
Me |
Me |
|
i-Pr |
|
|
Si |
i-Pr |
|
|
||
i-Pr |
|
|
Me |
|
|
N |
Me |
|
N |
||
Me |
||
|
||
|
Me |
|
Me |
|
Si Me
Me
19
172.Tr
173.Triton B
174.Trapp mix
175.Ts
176.Vin
177.Wang resin
178.X
тритил (трифенилметил)
бензилтриметиламмония гидроксид
смесь Трэппа
тозил (п- толуолсульфонил)
винил
смола Ванга
атом или функциональная группа с гетероатомом, выступающие в качестве нуклеофила или уходящей группы
Me |
|
N |
OH |
|
|
Me |
|
Me |
Et2O / THF / н-пентан (4:4:1)
O |
|
S |
Me |
O |
|
-СH=CH2 |
|
X |
|
|
O |
X = HO (OH-форма); |
|
X = Br (Br-форма). |
PS
20