ПРОИЗВОДНЫЕ АНТРАЦЕНА

(С6 – С2 – С6) –

природные соединения, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности по кольцу В.

Классификация антраценпроизводных 1. Мономеры

1.1. .Окисленные (антрахинон) 1.2. Восстановленные (антрон, антранол)

Эмодин

OOH

OKsil Glc

O

Руберитриновая кислота

3.Конденсированные

антраценпроизводные

Качественный анализ производных антрацена.

. Взаимодействие со щелочью (5% гидроксидом натрия). бразующиеся феноляты окисленных производных антрацена крашиваются в красный цвет, восстановленные формы дают

елтое (или бледно-розовое) окрашивание.

2. Реакция сублимации. Содержащиеся в растительном материале антрагликозиды при высокой температуре расщепляются с образованием свободных агликонов. Одновременно производные антрона и антранола окисляются до антрахинонов, которые возгоняются. Сублимат конденсируется на холодных участках пробирки в виде желтых капель или желтых игольчатых кристаллов; от капли щелочи они окрашиваются в красный цвет.

2. Реакция Борнтрегера.

а). Гидролиз антраценпроизводных (при нагревании) гидроксидом натрия до свободных агликонов с одновременным окислением восстановленных форм (до антрахинонов). Они, за счет фенольных гидроксилов, образуют соли-феноляты красного цвета, растворимые в воде.

б). Добавляют HCl: окраска исчезает, появляется муть из-за выпадения в осадок агликонов, нерастворимых в воде. Далее добавляют органический растворитель, агликоны переходят в органическую фазу, придавая ей желтую окраску.

в). К органической фазе прибавляют раствор аммиака. При встряхивании вновь образуются феноляты; эмодины, имеющие ОН-группу в β-положении, переходят в водно-аммиачный слой окрашивая его в вишнево-красный, пурпурный или фиолетовый цвет. Антрахиноны, не имеющие ОН-группы в β-положении (хризофанол), остаются в органическом слое, окрашивая его в желтый цвет.

Количественное определение производных антрацена

Применяют обычно спектрофотометрический метод (для сырья крушины, марены, сенны и др.).