Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Химия

.docx
Скачиваний:
15
Добавлен:
09.02.2015
Размер:
93.32 Кб
Скачать

Химия Лузин Александр Петрович 2 Вариант ! Классификация и номенклатура химических соединений . Заместительная номенклатура

Радикально-функциональная номенклатура Заместительная номенклатура Родоначальная структура Заместители Название строится из названий заместителей , а оканчивается названием родоначальной структуры 1) родоначальная структура должна включать максимальное число : а) максимальное число старших характеристических групп (см таблицу 1.3) б) кратных связей в) атомов углерода в цепи или в цикле г) заместители ;0)))

2) пронумеровать атомы углерода атомы цепи нумеруются с того конца ,к которому ближе : а) старшая функция б) кратная связь в) заместитель 3) корень в слове названия углеводорода составляют название углеводородов ряда бутана или циклического углеводорода 4) в качестве родоначальных структур используются некоторые тривиальные названия соединений : бензол , талуоол ,фенол , анилин . бензальдегид , бензойная кислота 5) старшие функции в названиях обозначаются суффиксами (таблица 1.3) 6) заместители – это нестаршие функции (таблица 1.3) . заместители обоачаются префиксами и перечисляются в алфавитном порядке

7) кратные связи обозначаются суффиксами –ен и –ин

8) если в соединении находятся одногодные группы , то они отмечаются мнножественными приставками (ди) 9) умножительная предсиавка ставится перед той группой или соединением ,которое вы хотите умножить 10 ) Локанты –цифры и буквы , обозначающие положение связи в родоначальной структуре 11) Число локантов должно ровняться числу букв в умножительной приставке Пример : 2,2,3-триметилпентан 2-гидроксибензойная кислота HOOC-CH (OH)-CH (OH)- COOH 2,3-дигидроксибутандиоваякислота

Химия лекция 2 Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических молекулах . Электронное строение атома углерода и его связей Атом углерода – атом второго периода Имеет четыре орбитали : одна S и три P На этих орбиталях расположены четыре электрона В подавляющем большинстве соединений имеет валентность ,равную четырем SP3 ; SP2; SP3 первые две имеют наибольшее химическое значение S –орбиталь имеет форму сферы P- орбиталь имеет форму гантели (3p) Гибридная орбиталь имеет форму объемной восьмерки sp3 – гибридизация Образует четыре гибридные орбитали | -C- | sp2 – гибридизация Образует три гибридных орбитали ,располагающихся в одной плоскости Угол между орбиталями – 120 градусов | C= | Вид гибридизации очень сильно влияет на реакционную способность и свойства соединения Типы связи в органических соединениях Для органических соединений наиболее характерной является ковалентная связь . Ковалентная связь – образована парой электронов , предоставляющих друг другу электроны Ковалентная связь соединяет два атома Черточка , при графическом изображении , обозначает общую пару электронов для двух атомов Сигма-связь Образуется в ходе перекрывания двух орбиталей Сигма-связь симметрична относительно линии ,проходящей через ядра (осевое перекрывание) В сигма-связь могут вступать разные орбитали Свойства : 1 Сигма-связь прочнее Пи-связи 2 Сигма-связь имеет низкую поляризуемость NB ! поляризуемость – низкая подвижность электронов ,под каким-либо воздействием Пи-связь Образуется при пееркрывании двух орбиталий не по линии ,соединяющей их ядра , а на пераендикуляре В совокупности Пи-связь и Сигма-связь дают двойную связь Пи-связь , в отличие от Сигма-связи имеет непрочное строение и высокую поляризуемость Она легко взаимодействует с йонами , катионами и заряженными частицами Сопряженные системы (Сопряжение) Сопряжение –фундаментальное свойство органических молекул , оказывает важнейшее воздействие на их свойства . ПиПи сопряжение Возникает ,когда в молекулах имеются двойные связи ,связанные одной связью CH2=CH-CH=CH2 (бутадиен-1,3) Все атомы находятся в sp2-гибридизации Выброс энергии опряжения = 15 кдж/моль CH2=CH-CH=O pПи-сопряжение Примеры соединений : CH2=CH-O-CH3 (венилметиловый эфир) (галогены ,азот или сера) pПи – сопряженные системы являются e-избыточными ! это означает ,что на каждую орбиталь приходится больше одного электрона Замкнутые сопряженные системы. Ароматичность. Если сопряженная система замкнута в цикл , то в ней появляется новое качество – ароматичность . Молекула бензола содержит 6H и 6C Сигма-скелет молекулы бензола плоский : все атомы лежат в одной плоскости Перпендикулярно этой плоскости расположены шесть Сигма-орбиталей На каждой орбитале находится по одному электрону Энергия сопряжения бензола = 150 кдж/моль NB! Бензол выдерживает нагревание до 900 градусов Критерии ароматизма 1) Плоский Сигма-скелет (планарный) 2) Единая сопряженная система ,охватывающая все атомы цикла 3) Выполняется правило Хюккеля : регламент числа электронов ,участвующих в соединении Сумма p-электронов равна 4n+2 E p/e=4n+2 ,где n= 0,1,2,3 Пример применения правила на примере нафталина : 4n + 2= 10 (число электронов) n=2 => ароматичен

Взаимное влияние атомов в молекулах Взаимное влияние передается посредством электронных эффектов Существует два типа электронных эффектов : индуктивный и мезомерный (эффект сопряжения) Индуктивный эффект Причина возникновения индуктивного эффекта – разная электроотрицательность атомов в молекуле

CH3-CH2-CH2-OH (пропанол-1) Дельта (-) – повышение Дельта (+) –понижение

Индуктивный эффект – затухающий : его хватает на 2-3 связи d”+<<b’+<b+ Причина затухающего индуктивного эффекта – это низкая поляризуемость Сигма-связи Мезомерный эффект

Соседние файлы в предмете Химия