Контрольная по фарме

Вариант 1

Вариант 2

Вариант 3

Вариант 4

Гликозиды и их строение. Гликозиды — широко распространенная форма существования многих природных веществ. Молекулы гликозидов состоят из двух частей:

несахарной части – агликон или генин,

сахаристой - гликон.

Гликозиды, содержащиеся в живом растении, называются первичными, или нативными. При ферментативном гидролизе происходит постепенное отщепление сахаров, т.е. ступенчатый гидролиз. Гликозиды, образующиеся в процессе гидролиза, называются вторичными, третичными и т.д.

Фенолы: классификация, ф-х свойства.

Фенолы – ароматические соединения, которые имеют бензольное ядро с одной или несколькими гидроксильными группами. Фенольные соединения с одной ОН-группой называют монофенолами, с двумя ОН-группами — дифенолами, с тремя и более ОН-группами — полифенолами. Фенольные соединения можно разделить на несколько групп с усложнением молекулярной структуры: простые фенолы, окси-, диокси-, триоксибензолы – С6-соединения;

• фенолокислоты, т. е. соединения С6-С1; фенолоспирты, фенилуксусные кислоты, т. е. соединения С6-С2; гидроксистильбены – соединения, имеющие структуру С6-С2-С6; оксикоричные кислоты, спирты, кумарины, хромоны, т. е. С6-С3; лигнаны — соединения со структурой (C6-C3)2, или С6-С3-С3-С6; флавоноиды — соединения со структурой С6-С3-С6; дубильные вещества (таннины), лигнины, меланины, содержащие полимеризованные кольца флавоноидов (С6-С3-С6); димеры — такие как гексагидроксидифеновая, эллаговая кислоты; нафто- и антрахиноны, состоящие из двух или трех конденсированных бензольных колец и содержащие хиноидные и гидроксильные группы; ксантоны, флаволигнаны.

Физико-химические свойства. Высокая реакционная способность, токсичность для живой протоплазмы, в растительных тканях находятся в гликозилированной форме, фенольные гликозиды не растворимы в органических растворителях (хлороформе, этилацетате, эфире, многоатомных спиртах), растворимы в воде, низкоатомных спиртах (метиловый, этиловый) и водно-спиртовых смесях (20, 40, 70, 95 %), бесцветные или окрашенные кристаллы, аморфные вещества, присутствие в молекуле фенольных гликозидов углеводной части обусловливает их оптическую активность, обладают слабыми кислотными свойствами,

окисление в щелочной среде под действием кислорода с образованием хинонов.

Тиогликозиды и их распространение

Тио-, или меркаптогликозиды, — это соединения L-тиосахаров, в SH-группе которых атом водорода замещен агликоном R. При гидролизе распадается на компоненты, в числе которых всегда имеется серосодержащее эфирное масло. Тиогликозиды характерны для видов: семейства Капустные (Крестоцветные) капуста, хрен, редис, редька, брюква, репа, горчица. Имеют жгучий вкус и сильное раздражающее действие - синигрин (горчица)

Сердечные гликозиды: строение и БА.

Гликозиды кардиотонического действия состоят из двух частей: углеводной, неуглеводной - агликона. Агликон является производным циклопентанпергидрофенантрена

(и относится к классу стероидов).

У агликонов кардиотонических гликозидов могут быть заместители у углеродных атомов в положении: С3, С5, С10, С12, С13, С14, С16, а в положении С17 находится ненасыщенное лактонное кольцо.

Заместителями могут быть: R1 - OH; R2 - OH, Н;

R3 - СН3, С-OH, CH2-OH; R4 - OH, Н; R5 - CH3; R6 - OH;

R7 - OH, H. Биологическая активность кардиотонических гликозидов зависит от числа метильных и особенно гидроксильных групп у углеродных атомов «скелета». С увеличением числа гидроксильных групп повышается растворимость гликозидов в воде.

На скорость и силу кардиотонического эффекта оказывает влияние характер углеводного компонента:

наиболее сильное, но кратковременное воздействие – монозиды; мягкое и длительно – удлиненные углеводные цепочки.

Чистые агликоны плохо удерживаются сердечной мышцей, поэтому действуют кратковременно.

Антраценпроизводные: строение, ф-х свойства.

Антраценовые производные – это группа природных фенольных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности по среднему кольцу В.

Физико-химические свойства. Кристаллические вещества бесцветного, желтого, оранжево-красного и коричневого цвета, большинство флуоресцируют в УФ-свете, при нагревании до температуры 210°С. Антраценпроизводные сублимируются (способ извлечения из ЛРС), агликоны растворяются в органических неполярных растворителях: спиртах, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, но не растворимы в воде, гликозиды антраценпроизводных растворимы в воде, водно-спиртовых смесях (70-80%), этаноле. В растворах гидроксидов щелочных металлов агликоны и гликозиды антраценпроизводных растворяются, образуя с ионами металлов соли (феноляты) вишнево-красного цвета,

гликозиды антраценпроизводных имеют оптическую активность, гликозиды под действием ферментов и кислот гидролизуются на агликон и сахарную часть. Восстановленные формы антраценпроизводных окисляются кислородом воздуха, пергидролем (Н₂О₂), другими окислителями.

Хромоны, ксантоны.

Хромоны — это природные фенольные гетероциклические соединения, производные бензо-γ-пирона. По своей структуре хромоны близки к кумаринам и флавоноидам, в природе встречаются реже, известно более 50 производных хромона (гидрокси-, метоксипрозводные),

при конденсации с бензольным, пирановым или фурановым кольцами образуют разнообразные производные (соответственно бензо-, пирано- или фуранохромоны). Ксантоны – соединения структуры дибензо-γ-пирона. Присутствуют в свободной форме (агликоны) и в форме О- и С-гликозидов. Заместителями в молекуле могут быть гидрокси-, метокси-, ацетокси-, метилендиокси-группы, галогены. Выделяют пять групп этих соединений: простые ксантоны, пирано- и дигидропираноксантоны, дипираноксантоны, фураноксантоны, ксантолигноиды.

Ксантоны распространены в растениях из семейств Зверобойные, Горечавковые, Истодовые, Тутовые. Спектр фармакологической активности: кардиологическое, диуретическое, желчегонное, психотропное, противовирусное, противотуберкулезное средство.

Мангиферин – наиболее известный ксантоновый гликозид, встречающийся у Сумаховых (плоды манго), Бобовых (трава копеечника), Папоротников.

Сапонины: классификация, БА.

Сапонины — природные гликозиды (сапонизиды, сапозиды), характерными свойствами которых являются, высокая поверхностная активность (способность при встряхивании образовывать пену, т. е. это детергенты); гемолитическая активность, токсичность для холоднокровных животных. Классификация сапонинов:

стероидные, тритерпеновые (пента- и тетрациклические).

Стероидные сапонины и их гликозиды характерны для следующих семейств: Диоскорейные, Лилейные, Норичниковые, а также обнаружены у растений семейств Бобовые, Лютиковые, Пасленовые, Парнолистиковые. Тритерпеноидные сапонины распространены в растительном мире шире, чем стероидные: Аралиевые, Бобовые, Гвоздичные, Конскокаштановые, Розоцветные, Синюховые. В отличие от стероидных сапонинов, которые встречаются главным образом в растениях, произрастающих в сухом и жарком климате, тритерпеновые сапонины обнаруживаются у растений степей, лесостепей и умеренных широт. В растениях сапонины находятся в растворенном виде в клеточном соке (вакуоли).

Фитоэкдизоны.

По структуре молекул к стероидным сапонинам близки соединения, именуемые фитоэкдизонами (экдистероидами). Установлено, что они оказывают: адаптогенное, психостимулирующее влияние, усиливают процессы белкового синтеза в организме, анаболические средства (спортивная медицина).

Кумарины: классификация, ф-х свойства, БА.

Кумарины — кислородсодержащие гетероциклические соединения. В основе структуры их молекул лежит бензо-α-пирон — лактон цис-орто-оксикоричной кислоты (у хромонов — бензо-γ-пирон).

В зависимости от замещения Н в бензольном и лактонном кольцах радикалами (-ОН, -СН3, -ОСН3), а также от конденсации с фурановым, пирановым и бензольными кольцами кумарины подразделяют: на простые кумарины, оксикумарины и метоксикумарины;фуранокумарины, содержащие пятичленное фурановое кольцо, сконденсированое с кумарином в С6-7 (тип псоралена), либо в С7-8 (тип изопсоралена, или ангелицина); пиранокумарины, содержащие 6-членное пирановое кольцо, сконденсированное с кумарином в С5-6-, С6-7- или С7-8-положениях, и имеющие заместителей в пирановом, бензольном и пироновом кольцах: бензокумарины; куместаны (бензофураны, сконденсированные с кумарином в С3-4-положениях); димерные кумарины. Физико-химические свойства. Кристаллические вещества — бесцветные или слегка желтоватые, без запаха (кроме кумарина, имеющего запах свежего сена); растворяются в воде, спиртах и не растворяются в органических растворителях; высокая устойчивость лактонного кольца к температурам и взаимодействиям с кислот, раскрытие лактонного кольца происходит при нагревании в разбавленном растворе NaOH (или KOH), в результате чего образуются соли кумаровой кислоты желтого цвета; флуоресцируют в УФ-лучах желтым, зеленоватым, голубым, фиолетовым светом.

Биологическая активность. Участвуют в регуляции роста растений, являясь антагонистами ауксинов, задерживают процесс прорастания семян и рост корня, поглощая УФ-лучи, кумарины защищают молодые растения от вирусных заболеваний и их распространения в растении, действуют как инсектициды, а также как яды для поражающих растения нематод, моллюсков, токсически действуют на рыб, наркотически – на земляных червей и кроликов, седативно и токсически – на мышей, овец, собак и лошадей. Афлатоксины – ядовитые соединения некоторых видов грибов, патогенных для растений, животных и человека.

Сердечные гликозиды: ф-х свойства, распространение.

Сердечные (кардиотонические) гликозиды — вещества растительного, реже животного, происхождения, агликоны которых являются стероидами — производными циклопентанпергидрофенантрена, имеющими у С17 ненасыщенное 5- или 6-членное лактонное кольцо и оказывающими специфическое действие на сердечную мышцу: задержка ритма сердца в стадии систолы, больших дозах — и его остановка.

Физико-химические свойства. Бесцветные или бело-кремовые кристаллические вещества без запаха, горького вкуса; оптическая активность обусловлена присутствием в молекуле гликозильной части; флуоресцируют в УФ-свете; плохо растворимы в органических растворителях (хлороформе, эфире), но хорошо — в воде, в водных растворах этанола и метанола.

Растения, содержащие кардиотонические гликозиды, распространены достаточно широко. Они встречаются во флоре всех континентов мира и принадлежат к 13 семействам: норичниковые (различные виды наперстянок), ландышевые (ландыш), крестоцветные (желтушники), кутровые (олеандр, кендырь, строфант), лютиковые (адонисы, морозники) и др.

Функции и БА фенольных соединений.

В растениях они выполняют разнообразные функции, которые до конца не исследованы. Фенольные соединения являются активными клеточными метаболитами и играют существенную роль в различных физиологических процессах: дыхании, фотосинтезе, росте, развитии, репродукции и защите от фитопатогенных грибов и бактерий. Разнообразные окраски цветков и других растительных органов и тканей также вызваны присутствием в них пигментов фенольной природы – антоцианов.

Медицинское значение: противомикробное, антиоксидантное, противовоспалительное, вяжущее, тонизирующуе, слабительное, гипотензивное, диуретическое,

противоглистное.

Биологическое значение и БА антраценпроизводных

Антраценпроизводные участвуют в окислительно-восстановительных процессах как в растительных, так и животных организмах, проявляют бактерицидную и спазмолитическую активность. Они используются как слабительные (класс эмодина), психотропные (гиперицин), противовоспалительные (восстановленные мономеры класса эмодина),

нефролитические (класс ализарина), противоопухолевые (антрациклины)

и влияющие на активность различных ферментов средства.