Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Разное / обмен углеоводов

.pdf
Скачиваний:
7
Добавлен:
14.07.2023
Размер:
2.1 Mб
Скачать

ФГБОУ ВО Тверской государственный медицинский университет

Кафедра биохимии с курсом клинической лабораторной диагностики

ОБМЕН И ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ

ИЛЛЮСТРИРОВАННАЯ БИОХИМИЯ (формулы, схемы, термины, таблицы)

Учебное пособие для конспектирования лекций и самостоятельной подготовки к занятиям по биохимии

Тверь, 2018 г.

1

Химия и обмен углеводов

Углеводами (глицидами) называют:

органические соединения, элементарный состав которых можно выразить формулой: - Cn(H2O)m

полигидроксиальдегиды (альдоспирты);

полигидроксикетоны (кетоспирты);

их производные и состоящие из них полимеры.

Классификация углеводов

(основные представители)

Carbohydrates

 

Monosaccharides

 

 

 

oligosaccharides

 

 

 

 

 

polysaccharides

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(disaccharides)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Aldoses

 

 

Ketoses

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Maltose

 

 

 

Succrose

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(isomaltose)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Trioses

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

homopolysaccharides

 

 

Heteropolysaccharides

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(Glycoaminoglycanes)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Lactose

 

 

 

Glycogen

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Tetroses

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Hyalolur

 

 

Dermatasul

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

nic acid

 

 

 

phates

 

 

 

Pentoses

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Hexoses

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Starch

 

 

Cellulose

 

 

 

chondroitinsu

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

lphates and

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

others.

 

Полимеры со степенью полимеризации <10 называются олигосахаридами , >10 полисахаридами

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Структура моносахаридов

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сm(H2O)n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

H

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

2

 

 

II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D

 

L

 

 

 

*

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

*

 

 

D

 

 

L

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

C

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

* α

β*

III

 

*

 

 

 

*

 

 

 

*

 

 

 

*

 

 

 

CH2ОН

CH2ОН

H

O H

 

 

H

O OH

OH

H

OH

H

OH

ОH

 

 

OH

H

H

OH

 

 

H OH

Обратите внимание, какие группы атомов указывают на принадлежность углевода к классу:

альдоз;

кетоз;

асимметрические атомы углерода (*);

изомера D–ряда;

изомера L–ряда;

формулы Колли–Толленса и Хеуорса:

D– глюкопиранозы;

D – глюкопиранозы;

полуацетальный гидроксил.

3

Гексозы С62О)6

Альдозы

 

 

 

CООН

 

восст

окисление

H 5

O

H

 

 

 

 

 

4

OH H

1

HO 3 2 OH

H OH

 

 

глюконовая

глюкуроновая

сорбит

глюкоза

кислота

 

кислота

 

 

(глюконат)

(глюкуронат)

 

(β)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

62ОН

 

 

 

 

HO

5

 

O OH

 

 

4

 

OH

H

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H3

2OH

H

 

 

 

 

 

 

D-галактоза

Кетозы

β

α

 

 

 

 

 

 

 

 

*

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

2ОН

 

 

1 2ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

2ОН

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

5

 

H

HO 2

5

 

 

 

 

 

 

2

 

 

H

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

H

 

 

 

3

 

 

 

2ОН

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

4

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

H

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

Пентозы С52О)5

Альдозы

Кетозы

*

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

d-рибоза

d-дезоксирибоза

d-рибулоза

d-ксилулоза

 

Циклические формы пентоз

 

 

 

 

 

β

 

 

 

 

 

β

52ОН

 

 

 

52ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4 H

H 1

 

 

 

 

 

 

 

4

H

H 1

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

3 2

 

 

H

3

2 H

 

 

 

 

 

OH

H

 

OH

HO

 

 

 

 

 

 

d-рибоза

 

 

 

 

 

 

d-дезоксирибоза

 

 

 

Наиболее распространенные в организме человека производные моносахаридов

Покажите формулу и объясните название:

– глюкозо – 6– фосфата;

4) βD – фруктозо – 6– фосфата;

2) фруктозо – 1,6– дифосфата.

– рибозо – 5 – фосфата;

– глюкозамина;

6) αD– галактозамина;

5

Гомополисахариды (С62О)5) n

Покажите:

участок молекулы амилопектина; (1/4 и 1/6 связи, т.е. эта молекула ветвится);

участок молекулы амилозы; (1/4 связи, т.е. линейный полисахарид);

участок молекулы целлюлозы; (тип связи β 1,4)

Схема строения полисахаридов

целлюлоза

крахмал

гликоген

-крахмал и гликоген состоят из сотен тысяч остатков α-d-глюкозы

Эпителиальные клетки кишечника способны всасывать только моносахара. По этой причине олиго- и полисахара гидролизуются (перевариваются).

6

Переваривание (гидролиз) углеводов в желудочно–кишечном тракте

 

Локализация

Ферменты и оптимум

Продукты переваривания и

Отдел ЖКТ

гидролизуемые гликозидные

 

фермента

рН среды

связи

 

 

 

 

 

 

 

Ротовая полость

слюна

α-амилаза (рН 6,7)

декстрины (α-1,4)

Желудок

желудочный сок

нет энзимов гидролиза

сахара (рН=1,5-2,0)

 

 

 

12–ти перстная

панкреатический

панкреатическая

дисахариды: (мальтоза,

амилаза,

изомальтоза); и

кишка

сок

(рН=7,5-8,0)

олигосахариды (α-1,4)

 

 

 

щеточная кайма

сахаразо-

 

 

и клетки

изомальтозный,

 

Тонкий

слизистой

гликоамилазный

глюкоза, фруктоза, галактоза

оболочки

(экзогликозидаза) и β-

(α-1,2) (α-1,6) и (α-1,4) (β-1,4)

кишечник

(пристеночное

гликозидазный

 

 

 

 

пищеварение)

(лактаза) комплексы

 

Биологическая роль клетчатки (целлюлозы)

1)среда бактериальной флоры;

2)стимулирует перистальтику кишечника;

3)основа фекалий;

7

4) сорбент различных токсинов;

Схема механизмов всасывания (транспорта) моносахаров в клетки эпителия тонкого кишечника

Облегченная диффузия – (при высокой концентрации глюкозы в кишечнике, т.е. по градиенту концентрации);

Активный транспорт – (при низкой концентрации глюкозы в кишечнике, т.е. против градиента ее концентрации);

Если концентрация Na+ в кишечнике высокая, транспорт глюкозы усиливается;

Если концентрация Na+ во внеклеточной жидкости уменьшается, транспорт глюкозы снижается.

Быстрее переносятся в эпителии кишечника глюкоза и лактоза, медленнее другие моносахариды.

Из клеток эпителия тонкого кишечника глюкоза переносится в кровь по механизму облегченной диффузии.

Более ½ части глюкозы переносится в печень по воротной вене, меньшая часть поступающей в кровь глюкозы доставляется в клетки других органов.

Транспорт глюкозы из крови в клетки тканей

Облегченная диффузия осуществляется по градиенту концентрации с помощью специальных белков-переносчиков глюкозы (ГЛЮТ), встроенных в плазматическую мембрану клеток (инсулин-независимые ткани – нервная, соединительная, гонады).

Мембраны сократительных мышц и адипоциты (инсулин-зависимые ткани) содержат белок-переносчик глюкозы (ГЛЮТ-4) преимущественно в составе везикул, расположенных в цитоплазме этих клеток. Инсулин стимулирует (контролирует) выход ГЛЮТ-4 из везикул, встраивание этих белков в мембрану и транспорт глюкозы в цитоплазму. Нет инсулина, нет ГЛЮТ-4 в составе мембран, нет транспорта глюкозы в эти клетки.

Клетки печени и кардиомиоциты занимают промежуточное положение по отношению распределения белков ГЛЮТ и транспорта глюкозы в эти клетки.

Реабсорбция глюкозы из первичной мочи (99%) осуществляется вторично-активным транспортом (с помощью специализированных белков-переносчиков, как в эпителиальных клетках тонкого кишечника), против градиента концентрации.

8

Функции углеводов:

энергетическая (производство АТФ и других макроэргов, тепла);

рецепторная (гликопротеины мембран повышают их спецефичность);

защитная (антитела – иммуноглобулины являются гликопротеинами);

антигенная (внешняя сторона клеточных мембран - гликопротеины);

пластическая (входят в состав ДНК, РНК, НАД(Ф), цАМФ, ФАД, КоА, и др.)

структурная (гликозаминогликаны являются основным веществом межклеточного матрикса);

антитоксическая (ксенобиотики инактивируются в организме с помощью УДФ– глюкуронвой кислоты).

из них синтезируются липиды, заменимые аминокислоты и другие органические молекулы.

Общая схема метаболизма глюкозы

 

Источники поступления

I

углеводы пищи

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

1

II

 

 

 

Гликоген собственных тканей

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

Пути

использования

 

 

пентозы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

ДНК и РНК

 

 

 

 

 

 

 

III

 

аминокислоты, пируват, глицерин и

 

 

3

 

др. (глюконеогенез)

 

 

 

 

 

 

 

 

3,5-5,5 mm.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ацетил–КоА

 

ГЛЮКОЗА

 

 

 

 

 

 

 

10

 

 

 

 

 

9

 

 

 

 

 

производство других

 

 

 

 

 

 

 

 

производные

 

 

 

углеводов

ЦТК

 

 

 

 

(молочный сахар)

 

моносахаридов

 

 

 

 

 

7

 

 

8

 

6

 

 

 

липиды (ТГ)

 

 

 

 

 

заменимые

 

гетерополисахариды

 

аминокислоты

макроэрги (АТФ)

(гликозаминогликаны)

 

 

 

 

и другие виды

 

 

 

 

 

 

энергии

белки

Метаболизм глюкозы (углеводов) в клетках

Метаболизм любой молекулы гексозы начинается с ее активации, т.е. фосфорилирования – с образованием гексозо-фосфатов (г-6-ф). Католизирует эти реакции энзимы киназы (гексокиназа, глюкокиназа и т.д.), при этом затрачивается энергия АТФ.

Образование фосфорных эфиров (глюкозо-6-фосфата) является своеобразной «ловушкой» для гексоз т.к. мембрана клеток непроницаема для фосфорилированных гексоз, кроме того концентрация свободной глюкозы в цитоплазме клеток при этом стремительно снижается, что стимулирует транспорт глюкозы в клетку по градиенту концентрации.

Превращение глюкозо-6-фосфата в свободную глюкозу и выход ее в кровянное русло возможно только в тканях, где интенсивно протекает глюконеогенез и имеется энзим глюкозо-6-фосфатаза (печень, почки).

9

Всасываются в кровь из кишечника преимущественно глюкоза, галактоза и фруктоза. Однако, метаболизирует в клетках в основном глюкоза. В связи с этим, поступившие в кровь галактоза и фруктоза трансформируются в глюкозу.

Взаимопревращения моносахаров

Галактоза

 

А

Е1

АТФ

Б

 

 

 

 

 

 

(новорожд. до 3–4 мес.)

АДФ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Галактозо–1–фосфат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

УДФ – глюкоза

 

УТФ

 

 

 

 

 

Е5

 

Е6

 

 

 

УДФ

 

Е2

УДФ – галактоза

 

 

 

 

 

 

 

 

УДФ – галактоза

 

 

 

 

 

Глюкозо–1–фосфат

 

Е5

 

 

 

 

 

Е3

 

 

УДФ – глюкоза

 

 

 

 

 

Глюкозо–6–фосфат

пирофосфат

 

 

 

 

Е4

 

 

 

 

 

 

Гликолиз

Е3

Глюкозо–1–фосфат

 

Глюкоза

 

 

 

 

 

 

 

 

Энзимы:

 

 

 

 

 

– галактокиназа (Е1),

– глюкозо – 6–фосфатаза, (Е4),

 

– гексозо –

1–фосфат–уридилтрансфераза

– эпимераза (Е5),

 

2),

 

галактозо – 1–фосфат–уридилтрансфераза

– фосфоглюкомутаза (Е3),

6).

Энзимы:

 

– фруктокиназа (Е1 - фруктокиназа);

– фосфофруктокиназа (Е6).

– кетозо–1–фосфат–альдолаза (Е2);

 

–гексокиназа (Е3);

 

– гексофосфатизомераза (Е4),

 

– глюкозо – 6 – фосфатаза, (Е5),

 

10