Занятие 1

Тема. Углеводы.

Цель. Изучение строения и состава углеводов как основного энергетического материала живого организма.

Задачи. Научиться различать простые и сложные углеводы, писать основные формулы моносахаридов, дисахаридов и структурных звеньев полисахаридов.

Учебное задание. Закрепить пройденный материал, руководствуясь следующим планом.

Моносахариды.

1. Рассмотрите строение моносахаридов. Какие моносахариды называются альдозами и какие кетозами? Приведите примеры.

2. Какие виды изомерии характерны для моносахаридов?

3. Дайте характеристику оптических изомеров.

4. Какой атом углерода называется асимметрическим?

5. Какой гидроксил является полуацетальным?

6. Напишите все возможные циклические изомеры следующих пентоз и гексоз и дайте им названия:

рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза, галактоза.

7. Приведите уравнения реакций, характеризующие химические свойства альдоз и кетоз.

8. Рассмотрите биологическую роль и применение моносахаридов.

9. Дайте краткую характеристику важнейших моносахаридов.

10. Напишите схему окисления глюкозы в различных условиях и назовите образующиеся соединения.

11. Запишите уравнения реакций спиртового и молочнокислого брожения.

Олигосахариды.

1. Рассмотрите строение и свойства восстанавливающих и не восстанавливающих дисахаридов.

2. Выучите правила составления названий дисахаридов.

3. Напишите формулы мальтозы, лактозы и сахарозы и дайте их систематические названия.

4. Напишите формулы возможных дисахаридов, образованных их двух молекул глюкозы и галактозы и дайте им названия.

5. Напишите уравнения реакции гидролиза мальтозы, сахарозы и лактозы.

6. Опишите биологическую роль и применение дисахаридов.

Полисахариды.

1. Опишите строение крахмала.

2. Напишите формулы структурных звеньев амилозы и амилопектина.

3. Расскажите о биологической роли крахмала.

4. Строение молекулы гликогена.

5. Напишите формулу структурного звена гликогена

6. Расскажите о значении гликогена для организма.

7. Какую роль играет гликоген при занятиях спортом?

8. Расскажите о строении и значении целлюлозы.

9. Напишите структурную формулу структурного звена целлюлозы.

10. Приведите примеры гетерополисахаридов.

11. Охарактеризуйте биологическую роль гетерополисахаридов.

ЛАРОРАТОРНАЯ РАБОТА. КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА УГЛЕВОДЫ

1. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.

В пробирку поместить несколько капель 0,5%-ного раствора глюкозы и 0,5 мл раствора NaOH, к полученному раствору добавить 1 каплю 0,2 н. раствора медного купороса. Образующийся осадок растворяется и получается прозрачный раствор сахарата меди со слабой синей окраской. Растворение гидроксида меди свидетельствует о наличии гидроксильных групп.

2. Реакция Троммера.

В пробирку к 1 мл раствора глюкозы приливают 0,5 мл 10%-ного раствора NaOH и затем осторожно по каплям 2%-ный раствор медного купороса до появления неисчезающего при взбалтывании голубого осадка гидроксида меди. Затем жидкость нагревают. Выпадает красный осадок закиси меди по уравнению:

C₆H₁₂O₆+2CuSO₄+5NaOH=C₆H₁₁O₆Na+2CuOH+2Na₂SO₄+2H₂O

Cu₂O H₂O

3. Реакция Фелинга.

К 1 мл испытуемой жидкости (или раствора глюкозы) приливают 1 мл реактива Фелинга, нагревают до кипения. Выпадает красный осадок закиси меди.

4. Реакция «серебряного зеркала».

К 1 мл 2%-ного раствора нитрата серебра приливают 0,5 мл 2%-ного раствора NaOH. Выпавший осадок оксида серебра растворяют в аммиаке, прибавляя его по каплям. Затем в пробирку приливают 1 мл раствора глюкозы и нагревают на водяной бане. На стенках появляется серебряное зеркало. Положительный результат получается только в очень чистой пробирке.

C₆H₁₂O₆+2[Ag(NH₃)₂]OH=CH₂OH-(CHH)₄-COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O

5. Реакция Селиванова.

К 1 мл раствора фруктозы добавляют реактив Селиванова. Смесь кипятят 30 с. Появляется красное окрашивание. Образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином дает красное окрашивание. Такая же реакция происходит с сахарозой.

6. Реакция Фелинга с раствором сахарозы до и после гидролиза.

К 1 мл раствора сахарозы приливают 2–4 капли 20%-ной HCl и кипятят в течение 1 мин. После охлаждения и нейтрализации раствора содой приливают к нему 2 мл реактива Фелинга и нагревают до 100^оС. Выпадает красный осадок закиси меди. Часть гидролизата используют для открытия фруктозы по реакции Селиванова.

7. Реакция с другими дисахаридами.

К 1 мл раствора мальтозы и лактозы приливают по 2 мл реактива Фелинга и нагревают. Выпадение красного осадка указывает на то, что эти дисахариды содержат свободные полуацетальные гидроксилы.

8. Реакция высших полисахаридов с йодом.

В пробирку наливают 1 мл 1%-ного раствора крахмала и добавляют несколько капель сильно разбавленного водой раствора йода в йодиде калия. Крахмал дает синее окрашивание. Испытайте на присутствие крахмала имеющиеся растительные материалы.