sbornik

Высший химический колледж Российской академии наук

____________________________________________________________

М.Д.Решетова, Д.М.Ройтерштейн

Методические материалы к практикуму по органической химии

для студентов III курса

Москва 2006

2

Утверждено Ученым советом Высшего химического колледжа Российской академии наук

3

	Содержание
1.	Введение............................................................................................	4
2.	Методические указания к практикуму по органической	6
химии.........................
3.	Оформление рабочего журнала при проведении синтетических
работ по органической химии..............................................................		8
а) Образец лабораторного журнала.....................................................		9
б) Рейтинговая анкета ………………………………………………...		12
4.	Памятка для научных руководителей студентов III курса ВХК
РАН, выполняющих практикум по органической химии в
исследовательских лабораториях институтов РАН............................		14
а) Анкета студента, выполняющего практикум по органической
химии в лаборатории института РАН..................................................		15
б) Анкета студента, выполняющего курсовую работу по
органической химии в лаборатории института РАН..........................		16
5.	Методические разработки по выполнению курсовой работы по
органической химии (для студентов III курса ВХК РАН) ................		17

4

1. Введение

Практикум по органической химии выполняется студентами III курса РАН параллельно с лекционным курсом по органической химии. Цель практикума – освоение основных навыков работы в лаборатории органического синтеза.

Практикум проводится в течение 5 и 6 семестров один раз в неделю (8 часов). Перечень практических работ, их количество, уровень сложности устанавливаются преподавателями практикума по согласованию с руководством кафедры органической химии ВХК РАН.

Студенты выполняют работы различной сложности, в зависимости от их подготовки, предыдущего опыта работы в химической лаборатории. Требования, предъявляемые к студентам при выполнении практических работ, изложены в приведенных методических материалах. После завершения каждого синтеза студент определяет основные характеристики полученного им вещества (температура плавления, кипения, показатель преломления, спектры) и оформляет отчет, после чего сдает преподавателю полученный препарат и предъявляет заполненный журнал. Сдача задачи сопровождается беседой по теории эксперимента, цель которой – проверка понимания химизма протекающих процессов и основных стадий эксперимента. Особое внимание уделяется тому, чтобы при написании отчета студент тщательно описывал все наблюдения при выполнении синтеза, особенности протекания реакции, в том числе не отмеченные в методике (в оригинальной статье).

Некоторые студенты к III курсу уже определились с направлением свой научной деятельности и выбором лаборатории. Поэтому в тех случаях, когда их научная работа связана с органическим синтезом, по желанию студента и его научного руководителя по согласованию с преподавателем и при его постоянном контроле выполнение практикума может быть перенесено в научную лабораторию института РАН, РХТУ или МГУ. При этом не реже 1 раза в месяц студент должен отчитываться у своего преподавателя о ходе выполнения практикума, сдавая выполненные задачи.

Для выполнения практикума в исследовательской лаборатории студент должен до начала 5 семестра (желательно в конце 4 семестра) написать об этом заявление на имя заведующего кафедры органической химии ВХК РАН. В заявлении должны быть указаны институт, лаборатория, место проведения работ (номер комнаты и телефон), координаты научного руководителя (номер комнаты и телефон). Заявление должно быть подписано научным руководителем студента.

В начале 5 семестра и в начале 6 семестра студент должен представить преподавателю для согласования анкету выполнения практикума в лаборатории с перечнем планируемых задач в осеннем и весеннем семестрах. Студент считается приступившим к выполнению учебного плана только после согласования плана работ со своим преподавателем.

5

Практикум заканчивается выполнением курсовой работы. Тема курсовой работы предлагается преподавателем. Курсовая работа может быть выполнена в научной лаборатории института РАН, РХТУ или МГУ. В этом случае тема должна быть определена научным руководителем студента и согласована с преподавателем практикума в письменном виде. На выполнение курсовой работы отводится вторая половина 6 семестра. Защита курсовой работы проводится в конце мая. Выполненные курсовые работы представляются к защите не позднее 12 часов дня накануне защиты (чтобы преподаватели имели возможность ознакомиться с работой до защиты). В случае несвоевременной сдачи курсовой работы оценка за курсовую работу снижается или защита может быть отменена.

6

2. Методические указания к практикуму по органической химии

Практикум по органической химии ставит целью научить студентов основным правилам работа в лаборатории органического синтеза и дать представления о наиболее распространенных современных методах работы в органической лаборатории.

I. Перед началом работы в практикуме необходимо сообщить студенту основные требования, знания и соблюдение которых безусловно необходимо для безопасной работы в лаборатории в период учебы и дальнейшей деятельности в области синтетической органической химии.

1)Все химические вещества, с которыми имеют дело в химической лаборатории вообще и в органической лаборатории в частности, вредны для человека, в том числе и для студента, ибо они обладают хотя бы одним из следующих качеств:

воспламеняются раздражающе и воспаляюще действуют на человеческий организм

токсичны (в течение длительного или короткого периода действия) канцерогенны тератогенны мутагенны взрывоопасны вызывают коррозию

накапливаясь в организме, проявляют кумулятивный негативный эффект.

2)Открытое пламя, нагревательные приборы с открытой спиралью с одной стороны и органические растворители с другой стороны – несовместимые вещи.

3)Вышеуказанное относится также и к антагонизму щелочных металлов и влаги. Начиная любые операции с щелочными металлами, необходимо убедиться в полном отсутствии даже следов влаги в окрестностях рабочего места и на рабочих инструментах.

4)Нагревание органической жидкости до кипения в отсутствие источников микропузырьков (мелких кусочков пористого материала) недопустимо – выброс жидкости и пожар хотя бы раз в жизни гарантируется.

5)Работа со стеклом почти у каждого человека хоть раз в жизни приводит к травме – прежде чем брать стекло в руки (закрепление прибора на штативе, надевание резинового шланга на стеклянную трубку, разрезание стеклянной трубки и т.д.) – подумайте, как это сделать, чтобы не пораниться.

6)Приступая к работе в практикуме, уясните, где находятся средства пожаротушения (асбестовые одеяла, огнетушители, песок), как ими пользоваться, что чем можно тушить и как срочно включать или отключать в лаборатории электрический ток и воду.

7

7) Перед началом работы в новом помещении необходимо уяснить, где находятся аптечка и медпункт.

II. Особенности работы в органической лаборатории.

-первая помощь при чрезвычайных происшествиях

-особые условия хранения веществ в лаборатории. Основные правила хранения легковоспламеняющихся жидкостей (ЛВЖ), кислот, щелочей, щелочных металлов и их гидридов, брома и других окислителей

-необходимость работы с подавляющим количеством химических соединений в вытяжном шкафу

-правила пользования газовыми баллонами, сосудами Дьюара

-правила работы с открытым пламенем, c газовой горелкой

III. Основные навыки, которые студент должен в процессе выполнения практикума узнать, освоить, выполнить

1)Методы очистки вещества

-кристаллизация из органических растворителей (большого количества вещества – до 20-30 г и маленького количества – 0,5-0,05 г)

-перегонка при обычном давлении

-перегонка в вакууме

-перегонка с водяным паром

-возгонка в вакууме

-колоночная хроматография и препаративная тонкослойная хроматография 2) Идентификация чистоты

-определение температуры плавления

-определение показателя преломления

-качественная тонкослойная хроматография

3) Физико-химические методы идентификации вещества - ИК, УФ, ЯМР, масс-спектроскопия

4) В процессе выполнения синтезов студенту необходимо научиться работать с:

-щелочными металлами (в процессе абсолютирования растворителей, измельчения натрия и лития, проведение синтеза металлоорганических соединений)

-гидридами металлов (в процессе абсолютирования растворителей, при восстановлении органических соединений)

-концентрированными неорганическими кислотами в условиях органической лаборатории

-бромом

-хлоридом алюминия

-гигроскопичными веществами

-абсолютными растворителями

-инертными газами.

8

3. Оформление рабочего журнала при проведении синтетических работ в практикуме по органической химии

I. При подготовке к выполнению синтеза в рабочий журнал заносится следующая информация:

1)Название работы

2)Литературный источник, откуда взята методика (литературный источник должен быть указан в соответствии с общепринятыми нормами, чтобы его поиск в случае необходимости не был затруднен).

3)Уравнение реакции (указать возможные побочные процессы)

4)Исходные вещества. Для реагентов указать молекулярную массу, плотность (для жидких веществ), количество вещества в граммах, миллилитрах, молях. Для вспомогательных реагентов (растворы кислот, щелочей), кроме количества, необходимо указывать концентрацию растворов. Для растворителей - степень очистки (если очистка проводилась). Необходимо указывать качество и источник исходного вещества (технический препарат, студенческий препарат, фирма Aldrich, Sigma и т.д.), степень очистки и константы (перекристаллизован из спирта, т.пл. ....; дважды перегнан в вакууме,

nd20 ........, т.кип. .....; чистый по ТСХ или ГЖХ; перегнан и хранится над КОН;

абсолютный спирт; эфир, перед синтезом перегнанный над алюмогидридом лития и т.д.)

5) План работы (методика, описанная в источнике)

II. При выполнении синтеза в рабочем журнале подробно фиксируются все стадии работы, отражаются наблюдения экспериментатора (изменения температуры, цвета, выделение газа, время перемешивания, нагревания, образование осадка и т.д.). Особое внимание будет обращать на те явления, которые не отражены в методике и которые в обязательном порядке необходимо фиксировать в журнале. Подробно описываются стадии выделения и очистки конечных продуктов, определение их чистоты. В конце указываются: выход в граммах, миллилитрах, в процентах (от теории и от методики), константы вещества, полученные в работе, и их сравнение с литературными данными (ссылка на литературный источник при этом обязательна). При записи наблюдений придерживаться глагольной формы настоящего времени множественного числа (добавляют, нагревают, перегоняют, отфильтровывают).

Отчет должен быть написан так, чтобы по нему любой органик мог воспроизвести синтез.

В конце ставится подпись преподавателя, принявшего работу.

9

Образец лабораторного журнала

(Лабораторный журнал выдается каждому студенту в начале семестра)

Лабораторный журнал cтудента III курса ВХК РАН

___________________________________

(фамилия, имя, отчество)

для выполнения работ в практикуме по органической химии

Начат «__»___________200_г Окончен «__»___________200_г

Преподаватель______________________

10

Задача N

____________________________________________________________________

работа начата:_______________		работа окончена:_____________
		Название продукта (по номенклатуре
Структурная формула продукта
		ЮПАК)

Схема реакции

	Свойства: (литер.данные)
	Тпл	Ткип				nD
	Литературный источник:
	Реагент	Брутто	М	d	m		V	Моль
		-
		форму
		ла

План работы