органическая химия

Классификация органических соединений

I. Углеводороды.

CH2

- алканы

CH4

H3C CH3

H3C

CH3

метан

этан

пропан

- алкены

H2C

CH2

H2C

CH

этилен

пропен CH3

этен

- алкины

H

C

C

H

H

C

C

CH3

ацетилен

пропин

этин

- циклоалканы

CH2

H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

CH2

циклопропан

циклобутан

H2CCH

H2C CH3

бутен-1

HCC CH2 CH3

бутин-1

CH2

H2C CH2

H2C CH2

циклопентан

H

- арены – производные бензола H C C			C		H
C			C		H
H C					бензол
	H

CH3

метилбензол (толуол)

Органическая химия. Введение

11

II. Функциональные производные углеводородов.

- галогеналканы								Cl
			H3C			CH2
								CH
H C		I
3							H3C		CH3
иодметан					Br
			бромэтан				2-хлорпропан

-спирты

-фенолы

H3C

OH

H3C

CH2

H3C

CH

CH3

метанол

OH

OH

этанол

пропанол-2

OH

OH

CH3

фенол

орто-метилфенол

- карбонильные соединения – альдегиды и кетоны

H			O
C		O
			H C C			CH
H			3			3
метаналь			пропанон

Органическая химия. Введение

12

- углеводы

H O

H O

CH2OH

C

C

C

O

H

C

OH

H

C

OH

HO

C

H

HO

C

H

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

CH2OH

D-ксилоза

CH2OH

D-фруктоза

D-глюкоза

- карбоновые кислоты

O

O

и их производные

H3C

C

H3C

C

OH

Cl

уксусная кислота

хлорангидрид

уксусной кислоты

- азотсодержащие соединения – амины, нитропроизводные, аминокислоты

NH2

H

O

H3C

NH2

H3C

NO2

H C

C

C

метиламин

нитрометан

3

OH

NH

анилин

2

аланин

O

H3C C

O CH2CH3

этилацетат

Органическая химия. Введение

13

Номенклатура органическихсоединений– правила составления названий

Гомологический ряд алканов

Число	Структура алкана
углеродных
атомов в алкане

1CH4

2CH3–CH3

3CH3–CH2–CH3

4CH3–CH2–CH2–CH3

5CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

6CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

7CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

8CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

9CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

10 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

Органическая химия. Введение

Название

алкана

метан

этан

пропан

бутан

пентан

гексан

гептан

октан

нонан

декан

14

Алкильные радикалы

Структура радикала

CH3–

CH3–CH2–

CH3–CH2–CH2–

CH3–CH2–CH2–CH2–

CH3–CH–CH2–CH3

CH3

CH3–C–CH3

CH3

CH3–CН–CH2–

Название радикала

метил-

этил-

пропил-

бутил-

втор-бутил-

трет-бутил-

изобутил-

Органическая химия. Введение

15

Принятые IUPAC обозначенияфункциональныхгрупп важнейшихклассов органическихсоединений(старшинствогрупп растет сверху вниз)

Класс соединения	Функциона-	Название в префиксе (в начале	Название в суффиксе (в конце
	льная группа	слова)	слова)
Галогеналканы	–Br	бром-	в суффиксе не указываются
	–I	иод-
	–F	фтор-
	–Cl	хлор-
Нитросоединения	–NO2	нитро-	в суффиксе не указываются
Алкины	–C≡C–	в префиксе не указываются	-ин
Алкены	>C=C<	в префиксе не указываются	-ен
Амины	–NН2	амино-	-амин
Спирты	–ОН	гидрокси-	-ол
Кетоны	>C=О	оксо-	-он
Альдегиды	Н–C=О	оксо-	-аль
		(или формилдля группы –СНО
		целиком как заместителя)
Нитрилы	–C≡N	циано-	-нитрил
Карбоновые кислоты	–CООН	карбокси-	-овая кислота

Примечание. Названия алкенов и алкинов образуют путем замены суффикса -ан в имени алкана на суффикс -ен и -ин соответственно. Названия других классов соединений получают прибавлением соответствующего суффикса к имени алкана без замены суффикса -ан.

Органическая химия. Введение

16

Основные правила составления названий органических соединений

1.В качестве основы названия выбирают углеродную цепь, содержащую самую старшую функциональную группу, при этом цепь должна быть самой ненасыщенной и, по возможности, самой длинной. Выбранную углеродную цепь называют согласно имени соответствующего алкана и нумеруют так, чтобы старшая функциональная группа получила наименьший номер.

2.В названии алкана, отвечающего главной цепи, в суффиксе указывают самую старшую функциональную группу, с обозначением после нее номера (локанта) углеродного атома на котором эта функциональная группа находится.

3.Оставшиеся младшие функциональные группы и все радикальные заместители указывают в префиксе в алфавитном порядке со своими локантами.

4.Если имеется несколько однотипных заместителей или функциональных групп, то они называются с использованием приставок ди-, три-, тетра- и т.д.

Органическая химия. Введение

17

Примеры названий органических соединений

CH3

CH3

H3C

CH2

4

4

CH3

2

CH

2CH

3

CH

6

3

CH3

1

CH

2

6

1

CH

2

5

CH

H C

CH2

H3C

3

1

CH 3

CH2

3

CH2

H C

CH2

4

5

CH

3

CH

2-метилбутан

CH3

2

7

3

2,3-диметилгексан

2-метил-4-этилгептан

1

2

H

C

CH

CH3

Cl

2

H2C

CH2

2

CH 3

H3C

C

C

CH

CH3

3 4

1

5

CH

CH

1 2 3 4

5

H3C

CH3

3

4-метилпентин-2

2-хлорпропан

H C

3

6

5-метилгексен-1

5

4

CH3

1 2

3

H C

CH

H2 1

1 2

3

4

2

3

H2C

CH

CH2

H C

C

CH

H3C

C

CH2

CH3

2

3

OH

OH

OH

OH

OH

пропантриол-1,2,3

пентен-4-ол-2

2-метилбутанол-2

Органическая химия. Введение

18

Примеры названий органических соединений

3

2

O

1

O

2

3

4

5

1

2

O

4

5

6

7

1

3

H C

CH

C

H C

C

CH

CH2

CH3

H C

CH2

C

CH2

CH2

CH

CH3

3

2

H

3

2

3

пентанон-2

6-гидроксигептанон-3

OH

пропаналь

4

CH3

2

1 O

O 1

2

3

O

3

C

CH2

C

H C

C

CH

C

3

H

2

OH

HO

OH

3-метилбутановая кислота

пропандиовая кислота

OH

1 O

O

1 O

O 1 H

3

4 3

2

5

3

2

C C

CH2

H3C

C

CH2

C

H3C

4C CH2

CH2

C

HO 2

H

OH

OH

пропеновая кислота

3-гидроксибутановая кислота

4-оксопентановая кислота

Органическая химия. Введение

19

Изомерия органических соединений

Изомеры – соединения, имеющие одинаковый состав, но разное строение.

Изомерия углеродного скелета

Изомеры пентана С5Н12:

CH3

CH

CH2

CH2

CH3

3

CH

H3C

C

CH3

H3C

CH2

CH3

H3C

CH2

CH

н-пентан

изопентан

3

неопентан

(2-метилбутан)

(2,2-диметилпропан)

Органическая химия. Введение

20