1. Состав нефтей, их классы органических соединений

Главными компонентами нефти являются парафины (алканы), нафтены (циклоалканы) и ароматические углеводороды, в основном гомологи бензола.

2. Основные фракции, получаемые при перегонке сырой нефти.

газ, бензин (нафта), керосин, газойль, смазочные масла, котельное топливо

3. ароматические нефти С_nH_2n-6 имеют циклическое строение; из 6 атомов -С, соединенных одинарной и двойной связью. Они входят в состав бензина. Они могут быть получены дегидрированием циклогексанов нефти с использованием катализаторов и высоких температур. 

4. парафиновые нефти С_nН_2n+2

Харак-тся высоким содержанием ациклических углеводородов, в частности, алканов.

5. класс. нефтей в зависимости от входящих в них основных компонентов.

• парафиновые нефти; • нафтеновые нефти; • ароматические нефти.

6. нафтеновые нефти-характеризуются большим содержанием нафтеновых углеводородов, содержание твёрдых парафинов, смол и асфальтенов очень низко.

7. Парфюмерное масло состав и физико-химические свойства.

высокоочищенное нефтяное масло, бесцветную маслянистую прозрачную нефлуоресцирующую жидкость без запаха и вкуса. Состав - смесь насыщенных углеводородов. вязкость 16.5-23.0 мм²/с при 50^оС, кислотное число 0.01 мг КОН на 1 г, т.заст. –8^оС, т.исп. 175^оС, плотность – 0,880 г/см3

8. Вазелиновое масло- смесь жидких и твердых углеводородов, получаемую сплавлением церезина, парафина, очищенного петролатума или их смесей с очищенным нефтяным маслом или очищенную смесь петролатума с парафинистым дистиллятом. Смесь с С10 ÷ С15

бесцветная маслянистая прозрачная нефлуоресцирующая жидкость без запаха и вкуса, растворяется в эфире и хлороформе, плотность при 20 оС 0.870-0.890 г/см 3 , вязкость 28.0-38.5 мм 2 /с при 50 оС, т.исп. ⊇ 185 оС

9. Парафин- смесь алканов С18-С35, в основном нормального строения, т.пл. 40-65 оС, не растворяется в воде и спирте, растворяется в минеральных маслах и органических растворителях

10. Что такое риформинг? получения толуола из нафтеновых углеводородов.

В процессе риформинга происходит изм-я молекулярной структуры углеводородов.

Метилгексан-

получения толуола и о-ксилола из парафинов

получения бензола из нафтеновых углеводородов

11. Что такое изомеризация? Приведите схему получения изогексана.

Перегруппировка н-алканов в изоалканы. В качестве катализатора- АlCl3 or pt/pd300-400C

14. КРЕКИНГ- процесс высокотемпературной переработки нефти. протекает в отсутствии и в присутствии катализаторов. В процессе крекинга происходит разрыв связей С-С и С-Н в углеводородной цепи с образованием радикалов, которые затем превращаются в алканы и α- алкены с меньшей молекулярной массой, чем у исходного алкана

15. вещества, содержащиеся в каменноугольной смоле, относятся класс. в основном ароматического характера.

КОКСОВАНИЯ ведут при >800°С. В рез-е в коксовых камерах остается кокс, а в выделяющихся летучих продуктах («коксовый газ») содержатся пары каменноугольной смолы (80-130 г/м3), низкокипящих ароматических углеводородов, так называемый «сырой бензол», (30-40 г/м3), воды, a также газы: сероводород, аммиак и другие.

16. Приведите структурные формулы индола и хинолина. Какое из этих соединений является более сильным основанием и почему?

20. йодное число характеризует степень ненасыщенности в-ва и опр-ся как масса йода (в граммах), присоединяющаяся к 100 г вещества. Для определения йодного числа к раствору анализируемого вещества в хлороформе и четыреххлористом углероде прибавляют избыток раствора брома, после завершения реакции прибавляют избыток раствора йодистого калия. Выделившийся йод оттитровывают раствором тиосульфата натрия.

V2 – объем 0.1 н. раствора Na2S2O3 , пошедший на титрование в холостом опыте, мл; V1 – объем 0.1 н. раствора Na2S2O3 , пошедший на титрование анализируемого образца, мл; а – масса анализируемого образца

21. число омыления масса едкого кали (мг), необх. для взаимодействия со свободными кислотами и сложными эфирами, содержащимися в 1 г анализируемого органического вещества. Для определения числа омыления анализируемое вещество кипятят со спиртовым раствором едкого кали, избыток щелочи оттитровывают раствором хлороводородной кислоты

е V2 – объем 0.5 н. раствора HCl, пошедший на титрование в холостом опыте, мл; V1 – объем 0.5 н. раствора HCl, пошедший на титрование анализируемого образца, мл; а – масса анализируемого образца, г

22. кислотное число харак-т содержание в масле свободных кислот. Кислотн.число опр-ся как масса едкого кали (мг), необходимая для нейтрализации 1 г вещества. Кислотное число определяют путем титрования раствора анализируемого вещества 0.1 н. раствором едкого кали. V – объем 0.1 н. раствора КОН, пошедший на титрование, мл; а – навеска анализируемого вещества, г.

23.  Эфирное число” = числ. омыл. - кислот.числ. масса едкого кали (мг), необходимая для омыления сложных эфиров, содержащихся в 1 г органического вещества. Характеризует содержание сложноэфирных групп.

Перекисное число кол-во миллиэквивалентов активного кислорода в виде перекисей в 100г вещества. Оно характеризует степень окисленности двойных связей в маслах. Для определения перекисного числа анализируемое вещество растворяют в смеси хлороформа и ледяной уксусной кислоты, добавляют избыток раствора йодистого калия и оттитровывают выделившийся йод 0.01 М раствором тиосульфата натрия.

n1 – объем раствора тиосульфата натрия, пошедший на титрование анализируемой пробы, мл; n2 – объем раствора тиосульфата натрия, пошедший на титрование в холостом опыте, мл; m – масса анализируемой пробы, г

24. Приведите структурную формулу ванилина. Предложите возможные схемы получения этого

25. Напишите структурную формулу камфары. Каким образом получают это соединение? В каких лекарственных формах и для каких целей применяется это соединение?

Камфора распространена в природе, входит в состав многих эфирных масел. Вылеляется из различных пород древесины. Особенно много её в масле камфорного лавра (Cinnamonum camphora), базилика, полыней, розмарина. Эфирное масло камфорного лавра в XIX веке служило основным источником (d)− камфоры, натуральной (японской) камфоры.

• Натуральную d-камфору получают из древесины или смолы камфорного лавра (Япония, Китай, Индонезия)

• Полусинтетическую L-камфору получают из пихтового масла.

• Синтетическую рацемическую-камфору в промышленности получают (в виде рацемической смеси) переработкой скипидара или его основного компонента — α-пинена.

26. Из каких природных источников получают камфару? Приведите структурную формулу этого соединения и укажите его фармакологические свойства и области применения.

27. Приведите схемы получения глицерина из природного сырья и пропилена.

28. Напишите структурную формулу сахарозы. Из каких природных источников ее получают? Напишите реакцию кислотного гидролиза сахарозы.

29. Напишите реакцию восстановления глюкозы и фруктозы?

30. Что представляет собой целлюлоза с химической точки зрения? Каким образом ее получают и для чего используют?

31. Что представляет собой крахмал с химической точки зрения?. Из каких природных источников его получают и для чего используют?

32. Предложите схему получения стеарата магния из природного сырья. Укажите области применения стеарата магния.

33. Напишите формулу олеиновой кислоты. Из каких природных источников может быть получена олеиновая кислота? Приведите химические схемы , описывающие процесс получения олеиновой кислоты.

34. Остатки каких основных насыщенных кислот входят в состав растительных масел? Приведите структурные формулы этих кислот.

35. Остатки каких кислот входят в состав животных жиров? Приведите структурные формулы этих кислот.

36. Остатки каких основных ненасыщенных кислот входят в состав растительных жиров? Приведите структурные формулы этих кислот.

37. Из каких природных источников получают фурфурол? Напишите уравнения соответствующих реакций.

38. Приведите химическую схему получения глюконата кальция.

39. Напишите реакцию получению маннита. Напишите структурную формулу этого соединения. Где оно находит применение?

40. Приведите схему получения глюкозы. Напишите схему, описывающую кисломолочное брожение глюкозы.

41. Каким образом получают глюкозу и фруктозу? Напишите уравнения соответствующих реакций.

42. Приведите формулы глюкозы и фруктозы. Как различить эти сахара. Укажите области их применения.

43. Напишите схему получения фурфурола.

44. Напишите реакцию гидролиза димиристилолеилглицерина.

45. Напишите реакцию кислотного гидролиза диолеилстеарилглицерина.

46. Напишите структурную формулу миристилдиолеата глицерина и реакцию кислотного гидролиза этого соединения.

47. Приведите схему получения фруктозы. Чем отличаются по своим химическим свойствам фруктоза и глюкоза? Приведите уравнения соответствующих реакций.

48. Приведите схему спиртового брожения глюкозы.

49. Напишите реакции ферментативного расщепления глюкозы.

17. Предложите схему разделения смеси, содержащей о-крезол и 2-метилхинолин.

18. Предложите схему разделения смеси, содержащей фенол, нафталин и хинолин.

19. Предложите химический метод, позволяющий различить нафталин и аценафтен.

Contents

11. Индол 6

Хинолин 7

2-метилхинолин (С₁₀Н₉N) 7

Целлюлоза 8

Сахароза 8

Сорбит 9

о-Крезол 10

о-Ксилол 11

Фенол 13

Изогексан (2-метилпентан) 13

Маннит 14

Нафталин 15

Фруктоза (левулоза) 18

Гексан 19

Глицерин 20

1 1. Индол

Формула: C₈H₇N

Структурная формула:

Физические свойства: бесцветные листовидные кристаллы с запахом, напоминающим нафталин. Растворим в бензоле, горячей воде, диэтиловом эфире, этаноле.

Молярная масса - 117,15 г/моль, Плотность - 1,22 г/см³, Т плавления - 52,5°C; кипения - 254°C

Синтез: Индол синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений в присутствии кислотных катализаторов (реакция Фишера)

Химические свойства:

1. И ндол обладает слабоосновными свойствами и в то же время слабокислыми, образует металлические производные – индол-калий, индол-натрий:

2. В отличие от пиррола большинство реакций электрофильного замещения индола идет преимущественно в положение 3-положение, если оно занято, то заместитель направляется в положение 2-положение. И только при сульфировании образуется 2-индолсульфокислота.

3. Большое значение имеет получение N-магнийорганических соединений индола, из которых затем образуются -замещенные индола.

Применение:

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности. В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина, индол-3-карбинола).

Х инолин

Хим. формула: C₉H₇N

Структурная формула:

Методы получения:

Химико-физические свойства:

Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C

Применение: Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине.

2 -метилхинолин (С₁₀Н₉N)

Физические свойства:

Бесцветная жидкость с Тпл = −1 °C, Ткип = 247,6 °C, ρ = 1,0585 г/см³. Плохо растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.

Химический свойства:

-Образует соли с неорганическими кислотами

- Конденсируется с альдегидами

-При взаимодействии с перманганатами образует антраниловую кислоту

Способ получения: обычно получают из хинолиновой фракции каменноугольной смолы.

Область применения: применяют для синтеза хинальдиновой кислоты, красителей, лекарственных средств.

Целлюлоза

Х им. формула: (C₆H₁₀O₅)_n

Структурная формула:

Методы получения:

Химико-физические свойства:

Целлюлоза — белое твёрдое, стойкое вещество, не разрушается при нагревании (до 200 °C). Является горючим веществом, температура воспламенения — 275 °С. Нерастворима в воде, слабых кислотах и большинстве органических растворителей. Однако благодаря большому числу гидроксильных групп является гидрофильной. Целлюлоза не имеет вкуса и запаха.

С ахароза

1. Химическая формула:

C₁₂H₂₂O₁₁

2. Структурная формула:

3. Способы получения:

Сахар получают в результате переработки сахарного тростника и сахарной свеклы. Маточный раствор, образующийся после отделения кристаллов сахара, содержит 35-40% сахарозы и 15-20% смеси глюкозы и фруктозы и называется черной патокой или тростниковой мелассой. Тростниковая меласса, получаемая кислотным гидролизом неочищенного сока сахарного тростника, содержит 22-27% сахарозы и 50-55% глюкозы и фруктозы. В свекловичной мелассе глюкоза и фруктоза практически отсутствуют, а содержание сахарозы составляет 48-52%.