Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Chast_4.doc
Скачиваний:
248
Добавлен:
24.03.2015
Размер:
1.32 Mб
Скачать

38

Московская государственная академия

тонкой химической технологии имени М.В.Ломоносова

Кафедра органической химии

Помогаев А.И.

Краткий курс

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Учебное пособие

Часть 4

Функциональные производные углеводородов.

Карбоновые кислоты и их производные. Амины.

Москва 2003

ОГЛАВЛЕНИЕ

карбоновые кислоты и их производные 3

1. Способы получения карбоновых кислот 3

1.1. Реакции окисления 3

1.2. Синтез карбоновых кислот из галогенопроизводных 4

1.3. Гидролиз производных карбоновых кислот 5

2. Химические свойства карбоновых кислот 6

2.1. Кислотно-основные свойства 6

2.2. Декарбоксилирование карбоновых кислот 7

2.3. Галогенирование карбоновых кислот 8

3. Производные карбоновых кислот 8

3.1. Реакции нуклеофильного замещения: механизм и реакционная способность 8

3.2. Сложные эфиры 10

3.3. Галогенангидриды 13

3.4. Ангидриды 14

3.5. Амиды 15

3.6. Нитрилы 17

4. α,β-Ненасыщенные карбоновые кислоты 18

4.1. Способы получения 18

4.2. Химические свойства 19

5. Дикарбоновые кислоты 20

5.1. Способы получения 20

5.2. Свойства дикарбоновых кислот 21

5.3. Малоновый эфир 22

6. Задачи и упражнения 24

АМИНЫ 26

1. Способы получения 27

1.1. Восстановление азотсодержащих соединений 27

1.2. Алкилирование аммиака и аминов 28

2. Химические свойства 28

2.1. Основность аминов 28

2.2. Амины как нуклеофилы 29

2.3. Особенности химического поведения ароматических аминов 33

3. Задачи и упражнения 37

Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновые кислоты представляют собой производные углеводородов, в которых в качестве функциональной группы присутствует карбоксильнаягруппаСООН. В зависимости от количества карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяют на монокарбоновые, дикарбоновые и т.д. В зависимости от строения углеводородной части молекулы карбоновые кислоты подразделяют на насыщенные, ненасыщенные, ароматические.

Насыщенные монокарбоновые кислоты имеют широко используемые тривиальные названия (в скобках приведены названия по номенклатуре ИЮПАК):

НСООН муравьиная кислота (метановая кислота)

СН3СООН уксусная кислота (этановая кислота)

СН3СН2СООН пропионовая кислота (пропановая кислота)

СН3СН2СН2СООН масляная кислота (бутановая кислота)

(СН3)2СНСООН изомасляная кислота (2-метилпропановая кислота)

СН3СН2СН2СН2СООН валериановая кислота (пентановая кислота)

(СН3)2СНСН2СООН изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота)

Производными карбоновых кислот называют соединения, которые могут быть получены из карбоновых кислот путем химических изменений в карбоксильной группе без образования связей углерод-углерод и углерод-водород и которые превращаются в карбоновые кислоты простым гидролизом. Ниже приведены общие формулы и общие названия монокарбоновых кислот и их производных:

карбоновые кислоты

соли ангидриды

сложные эфиры

амиды

галогенангидриды

нитрилы