НОМЕНКУЛАЬУРА ОРГ. СОЕД

з

ВВЕДЕНИЕ

Химическая номенклатура это совокупность названий инди-

~.

видуальных химических веществ, их rрynп и кпассов, а также пра-

вила составления этих названий.

Номенкпатурные правила, разрабаNваемые и публикуемые

Международным союзом чистой и прикпаг.ной химии (IUPAC), при­

няты в большинстве стран мира. Они используются в указателях реферативных журналов РЖ Химия, Chemfcaf Abstracts.

Необходимость разработки лоrичнoй, леrко понимаемой

номенклатуры вызвана также ИСПОЛЬЗОваНием компыотерной техники для создания различных баз данных по орraническим

соединениям.

Corласно современным правилам IUPAC существуют cneдую­

щие названия орraнических соединений: систематические, триви­

альные, полусистематические-полутривиальные. Систематические

названия полностью составляют~я из слов и частиц, специально

СОЭД8ннbIX или выбраннbIX для описания cтpyктypнbIX особенное­ тей соединения, например: 1,З-nентандиол, цикпоreксанон. Триви­

альные названия не зависят от структуры и часто связаны с источ­

НИКОМ выделения или способом получения данноro соединения, например, названия H8КOТOpbIX карбоновbIX кислот: Щ88еЛевая,

.ябnoчн8Я, слизевая, nиpocnизевая и т. п. В noлyсистематических­

noлyrpивиальнbIX на3118НИЯХ лишь некоторые части названия

применяются 8 смстеметическом смысле, например, названия

первых членов ряде алканов (метан, этан, пропан, бутан) содержет

тривиальныа основы и систематический суффикс.

Пра8ИЛII IUPAC Д0nycк81OТ использование разнbIX ТИIЮ8

номенкпатуры: аеместительн()Й, pвдиk8Лbно-фунlCЦИональной, ед­

ДИТИ8ноА, CXМWtНИТ8J1ьноА М некоторых дpyrмx. Наиболее общее

значение имеют два типа: замеctитеhьная и редикально-функцио­

нальн8Я номенклатуры.

www.mitht.ru/e-library

4

ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Основной принцип данного типа номенклатуры заключается в

том, что соединения рассматриваются как продукты замещения

части атомов водорода в углеводородах на различные атомы или

группы атомов, присутствие которых отражается в названии соот­

ветствующими приставками или суффиксами (окончаниями).

Cnедует отметить, что в некоторых случаях это замещение не

отражает реальных путей синтеза данного оргамиwеокоrо соедине­ ния. Для понимания правил составления названия по заместитель­

ной номенклатуре важно усвоить два понятия:

родоначальная структура· это главная цепь в ациклическоЯ

молекуле, циклическая или гетероциклическая система, лежащая в

основе названия. Например, ДПЯ 2·метилпентана родоначальноЯ структурой является neнтан, дпя хлорциклогексана • циклогексан.

Следует учитывать, что родоt..ачальная структура не равнозначна

углеродному скелету: она может быть его частью; характеристическая группа· это группа (или атом), введен­

ная в родонаЧ8J1ЬНую структуру на место водорода. Характеристи­

ческие группы бывают двух типов:

1) группы, kOТopыe всегда обозначаются в заместительноЯ номен­

клатуре только пристввками;

2) группы, которые обозначаются в виде суффиксов, причем ecnи в соединении несколько разных групп (то есть оно гетерофункцио­ нальмо), 1'0 в СУффиКI"'е называют только одНУ из характеристи­ ческих rPYfIn - главную группу, все остальные tOбoзнaчаются в приставке обычно иными названиями, чем в суффиксе. Таким образом, каждая группа этого типа имеет два обозначения (см.

табл. 3 в Приложении), причем группы перечиoneны 8 таблице 8

порядке падающего стаpwинства, Т.е. группа, стоящая в таблице 8ыше, имеет преимущественное право на обозначение 8 Н8з.нии 8 виде суффикса.

При составnении названиЯ орraническмх соединеннА по 18-

мectитeлыюА нoмeнкnaтype руководствуются CneдyIOЩИМИ праВ....

лами:

1. Определяют все имеющиеся характеристичеасие групп", и

выбирают из ...их гла8НУЮ группу. которая yt(83bl88eТСЯ В названии

www.mitht.ru/e-library

s

в виде суффикса; следует отметить, что такая rpynna может .. ОТсуУСУВО88ТЬ В конкретном соединении. все друrиe заместители обозначаются приставками, которые расставnяют в anфавитном

порядке.

2. Взаимное рacnоnoжени. отдельных фраrмеНТ08 структуры

указывают цифрой (noкatпом), обозначающей атом угnei:Юдa, у

которого находится заместитель, причем главная rpynna (если она имеется) получает наименьший номер.

З. Определяют основ!"ую СУруктуру ~олекулы: выделяют глав­

ную цепь или основную цикnичecкyю систему. Иногда существует

возможность выбрать несколько родонaчanьных структур М по

разному пронумеровать их. Для ациклических структур при атом руководствуются правилами, каждое из которых вступает ~ деЬ..

вне лишь в тех случаях, когда предыдущее не ПРИ80ДИТ к ()ДffOO

3Н8Чному решению:

а) максимanьное число стаpwих характеристИЧ8CtCИX rpynn

ДОЛЖНО быть вlO1ючено в главную цепь;

б) мвксимanьное число кратных евА.А (д8оАных и ТPOIМWX 8

сумме) должно вхОДИТЬ в основ...ую цеп..;

В) maвН'8Я цепь доl1ЖН8 быть MaКCММ8J1ЫfOA длины; г) М8ксимanыюе число двойных евА38А 8 це..;

д) старшие херактеристичеасие rpynnw ДOI1llCНЫ ММ8ТIt tf8МOO

мeныuие I'IOIC8нтьe, Т8I< называемое "npeвuno нauмeньшciк IIOICIIН­

moe". Эrо превиJ10 не cneдyeT nOНИМ8ТЬ. lf8I( ТPetJOВaНМe Н8М.....

WeA суммы. МеиыueA счиТается та ПOCI18ДOIt81'8I J1OIC8М'f'08•

• КОТОРОА • М8Cf8 nepвoro p83J1МЧИЯ CТOИ't меttыuaя цифре. т...

оС5реаоМ, nocneдo881'8l1bНOCY111 1,2,4.9 меньше, чем 1.2.5,8. ХО1'А nIpI8Я сумма eonьwe второА;

е) _КCНМ8I1bl408 чиcno MмecnrreneA доllЖНO быть Н8888НО •

... npиcr88О1С.

4. Н8tы881OТ 0CМ0IIfYI0 структуру и гnalНylO ~

IYIO rpynny.

5. CТeneНIt 188118CWЩ8ННOCfИ соединения yк83Ы88eТCfl8 8МДI'

еуффмксое: ДПJ118I1IC8Н08 ·IiН, дnя anкeнoв .. ен, ДmI аnkИНOI .. ин..

е. Onpeд8l1ЯlOf и Н83bl88ЮТ OCТ8I1bныe 38меститеnи • ...,.

суффмм;о8 МИ npмcтa8Ok. kOnмчecт80 одинаковых rpynn оео...

www.mitht.ru/e-library

6

чают МНОЖI~тельными частицами (дм, три, тетра и т.д.), причем последние не учитывают при алфаВИТНОМ перечислеНItИ.

7. Производят нумерацию атомов tay·-tМ образом, чтобы наи­ меньший номер получили следующие структурные элементы,

•

рассматриваемые последовательно, в приведенном ниже noрядке,

noкa не будет достигнуто однозначное решение:

а) свободная вsneHтнocть;

*) кратные свRзи (д8оЯмЬ18 И троАные 8 сумме);

Э-3'\1llнмл-1,З,1-o1t1'8ТJ)Мем-s.,мн

г) двойные свRзи (имеют преимущect80 перед тройными):

д) тpoi1Ные связи;

снас1~нз

е) группы, указываемые 8 npucтaвl(8x;

2,3-дммeтмnnetn'8Н

( • не Э,4-ДММ8ТМЛl'leffТ8Н )

ж) группа, обозначаемаll nрucmatжOO. при nepetmcneHuu rю алфавиту'получает наименьший номер.

2-бром-3-xnopбУТ8Н

( 8 не 2·XI1Op-З.бромбyt8Н )

www.mitht.ru/e-library

7

8. Составляют название соединения _IЗ названий отдельных частей. Название органичecкorо соединения можно представить в виде следующей схемы:

Правила составления названий по заместительной номенкла­ туре дпя основных классов органмчеасих соединениА будут рас­

смотрены более подробно.

РАДИkA/lЬНО-ФУНIЩИОНA1lЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

В отличие от заместительной номенклатуры, 8 рвдиК8l1bНO­ функциональной номенклатуре дпя обозначения rnaвной характе­

ристической группы не используют суффикс. Название соединения

составляют из слова, обознач8ющего главную фytncцмoнaJw.нy

группу, наличие в молекуле дополнительных структурных фper­ ментов указывается с помощью названий раДикалов и дpyrиx

сос-звных частей. Некоторые функциональные названия, иcno,.. -эуемые в радикально-фуНКЦИОН8ЛЬной номенклатуре (в порядке

.уменьшения старшинства) при8едены в таблице 1:

Твбnuца1

Названия некоторых важнеUwмх функций

по pIIди1c8лЬнo-фyнtщМoнaльной номенклатуре ,ирдс

________________________________~~~~_~O~\o1~__________

www.mitht.ru/e-library

Название opraничecкoro соедиНения по радикалыю-фунkЦИO­

нальноА номенклатуре можно п~crавИ1Ъ в виде спедующей

схемы:

Приcrавки по алфавиту + Название функции

РадИIC8J'!ЬНО-ФУНКЦИОН8ЛЬМ8я номенклатура МQПOлlt3уется в

правилах IUPAC реже, чем заместительная, но дn" некоторых

классов соединений все же занимает значитеЛЫfOА место. Приме­

ры названий орrанических соеди.teний по ЭТОЙ. нoмeHкnaтype~

метиловый cnмpт, метилэтилкетон, метилxnорид, бутилцианид. диэтиловый эфир и др.

Используя радикально-функциональную нoмeHкneтypy, сле·

дует перечиcnять радикалы 8 алфавиntoм порядке. например:

иэonропилметилкетон.

www.mitht.ru/e-library

9

НАЗВАНИЯ ОСНОВНЫХ кnACCOВ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

АЛКАНЫ

Первые четыре представи1еЛя ряда алканов имеют названия:

метан. этан. пропан. бутан. Названия последующих углеводо­

"родов образуются ИЗ основы греческих числительных и суффикса

--ан". например,

СНз-(СН2>Э-СНз - пентан, СНЗ-(СН2)4-СНЗ - гексан и т.д.

Такие углеводороды называют нормальными или неразветв­

ленными. Разветвленные насыщенные углеводороды называют по имеющейся в формуле углеводорода самой длинной нормальной

цепи, добавляя в качестве приста801( на3В8НИЯ боковых цепей (заместителей). Нумерацию npOвoДЯ'r так, чтобы боковые цепи

получили наименьшие локанtbl (правило наименьших локантов см.

выше). Наличи6 нескольких одинаковых боковых цепей обознача­

ется соответствующими умножающими приставками: ДМ-, три-,

тетра- и т.д.

(8 не 2,4,5-триметилгексан при нумерации справа налево)

Обозначения алкильных групп располагаются по алфавиту

(без учета умножающих пристввок, за исключением приставки

·и3о.-, например, 4-иЗОПроПИЛ-2.2-диметилгептан).

В случ'ях, КОГда правило наименьших локантов не дает 014,..0- 8М8Чного выбора дnя направления нумерации основной цепи, то

нумерацию Н8ЧиН81ОТ с тoro конца. k которому ближе алкиJ1,

стоящиМ ран"ше в алфавите.

Э~n-44ТИ11teксан

(8..е 4-меn4л-З-зn4l1tексан)

www.mitht.ru/e-library

Если р разветвленном углеводороде возможен выбор нес­ кольких цепей максимальной длины, то в качестве г"авной цепи выбирают наиболее разветвленную:

Если в соединении имеются цепи равной длины, то главнуlI'" цепь выбирают так, чтобы локанты были наименьшими:

Если из молекулы нормального насыщенного углеводорода

удалить водород от конечного углеродного атома, то получаются

углеводородные остатки, или радикалы нормального строения

(алкилы). Радикалы называют, заменяя суффикс "-ан" в названии

углеводорода на "-ил". Для некоторых разветвленных одновалент­ ных радикалов используют несистематическме названия (см. табл. 4 .... Приложении). При построении названия сложных радикалов

нумерацию их атомов проводят таким образом, чтобы углеродный

атом со свободной валентностью получил наименьший номер.

Двухвалентные и трехвалентные радикалы НElЗЫвают, добав­

ляя к названию одновалентного радикала суффиксы "-иден" или

"-идин": СНз-СН= этилиден. (СНЗ)2С= изопропилиден, СИз-Се

этилидин. Для радикалов метflлен. метин _сохраняются эти

тривиальные названия (см. табл. 4). Двухвалентные радикалы,

образованные отнятием атомов водорода от двух разных атомов

углерода, имеют следующие названия: этилен (-СН,-СН,-), триметилен (-СН2-СН2-СН2-). тетраметилен (-СН2-(СН2)2-СН2-)'

www.mitht.ru/e-library

II

НЕНАСЫЩЕННЫЕ АЛИФА-, ИЧЕСКИЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ

в качестве главной цепи выбирают самую дпинную цепь,

включающую максимальное число кратных связей. Нумерацию цепи проводят, учитывая ·п(>Аило наименьших локантов· дпя кратных связей.

Названия алкенов (ненасыщенные углеводороды с одной. ДВОЙНОЙ связью) образуют, заменяя суффикс "-ан" в названии

соответствующего алкана на "-ен".

.для некоторы,," простейших радикалов сохраняются несистемати­ ческие названия: винил, аллил, изопропенил (см. табл. 4).

Названия алкинов (ненаl"ыщенных углеводородов с одной тройной связью) образуют от названий соответствующих алкаНОВ,

заменяя суффикс "-ан" на "-.д.,", при нумерации учитывают

·правило наименьших локаНТОВ."

НСЕС-СН2-((Н-СНЭ

СНэ

1-neнтин 4-метил-1-neнтин

Для сн.сн сохраняется название ацетилен. Одновалент­ ные радикалы, образованные из алкинов, имеют суффикс "-инил",

например нс.с- этинил, HObc-сн2-сн2- 3-бутин-1-ил. Ненас\8щенные ациклические углеводороды с двумя, т~мя

или более двойными связями получают суффиксы соотвественно

·-диен·, "-TpfteН" И Т.д. Углеводороды с двумя, тремя или более

тройными связями получают соответственно суффиксы "-диин",

--триин· И т.д. Углеводороды, имеющие как двойные, так и ТР31ные

СВЯЗИ, получают суффиксы "-енин", "-диенин· и Т.д. Если двойная

и тройная связь расположены симметрично относительно КОНЦОВ

www.mitht.ru/e-library