laba_organika_metodichka

Федеральное агентство по образованию

~осковская государственная академия тонкой химической технологии им.~. В. Ломоносова

Кафедра органической химии

КОЛОБОВА т.п.

ВЬЩЕЛЕНИЕ, ОЧИСТКА И ИДЕНТИФИКАЦИЯ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

~етодические указания для выполнения лабораторных работ

~OCKBa 2005

www.mitht.ru/e-library

УДК 378.547

ББК24.2

Колобова т.п.

Выделение, очистка и идентификация органических

соединений

Методические указания для выполнения лабораторных работ М.,митхт им. М.В. Ломоносова, 2005 - 76 стр.; рис - 27,

табл. - 5.

Утверждено Библиотечно-издательской комиссией митхт им. М.В. Ломоносова в качестве методических указаний. Поз. Х!!

13612005

Учебно-методическое пособие предназначено для студентов

III и IV курсов, обучающихся по направлениям: 550800

«химическая технология и биотехнологию), 510500 «Химию) и 552200 «Метрология, стандартизация и сертификация». Цель указаний - наУЧJ~" студентов работать с химиче('хой посудой, правильно соБНР:LТЬ И иснользо!;:нъ Хi1миче~юн~ приборы,

выполнять ОСН(''3нме операции по выделению, "чистке и

идентификации ()рганических соединений, а такж;; пользоваться справочной хнмической литературой. Методиt"" 'кие указания

должны ПОДf\1 roвить студентов к сш остоятельному

выполнению СИJ.reзов органических соединений разных классов,

что является сод:::ржанием лабораторных работ :i~1 органической химии в учебн()~' семестре.

В методичесхих указаниях приведены та(же основные

правила по техни;~е безопасности, с которыми КIЖДЫЙ студент

должен ознакомиться прежде чем приступит, lt работе в

лаборатории и Н~Уl(оснительно соблюдать их.

www.mitht.ru/e-library

СОДЕРЖАНИЕ

Стр. Техника безопасности при работе В 5

1.3Тушение местного пожара и горящей 11

3

www.mitht.ru/e-library

Перегонка при пониженном давлении (вакуумная перегонка)

Фракционная перегонка

Переl'онка с водяным паром ОпредеJlение показателя преломления

Хроматографическое разделение смесей органических соединений

Тонкослойная хроматография Колоночная хроматография

Список литературы, рекомендуемый для подготовки работ

Справочная литература

4

www.mitht.ru/e-library

1. ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В

ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1.1.Общие правила работы

1.При работе в .lаборатории органической химии всегда

нужно помнить, что органические соединения в той ини иной мере ядовиты и взрывоопасны. Поэтому во время работы в

лаборатории соблюдайте чистоту, аккуратность, порядок и тишину. Беспорядочность, поспешность или неряшливость часто

I1РИВОДИТ к несчастным случаям. Поэтому запрещается

посторонним лицам посещать студентов, работающих в

лаборатории, и отвлекать их.

2. Не пейте воду в лаборатории, не прииимайте пищу, не

курите.

3. Рабочее место содержите в чистоте и порядке, не

загромождайте его посудой, бумагой и материалами.

Запрещается держать на лабораторных столах портфели и

другие посторонние предметы.

4. Не разрешается работать в лаборатории в отсутствие лаборанта или преподавателя. Категорически запрещается

работать в лаборатории одному.

5. Запрещается работать в лаборатории внеустановленное время без разрешения преподавателя.

б. В лаборатории следует работать в халате из хлопчатобумажной ткани, застегивающемся спереди. Необходимо иметь мыло, полотенце, тряпку.

7. Запрещается производить в лаборатории работы, не

связанные непосредственно с выполнением задания.

8. Химические реактивы можно хранить в рабочем столе

только в соответствующей посуде с этикетками и ясны~и

надписями на них и в количествах, соответствующих дневной норме потребления.

9. Приступайте к каждой работе только с разрешения

руководителя и после полного уяснения всех ее операций. План работы должен быть записан в рабочем журнале и утвержден

подписью руководителя.

10. Перед проведением каждой операции тщательно осмотрите аппаратуру и посуду, убедитесь в том, что установка

www.mitht.ru/e-library

или прибор собран правильно и что взятые химические вещества соответствуют указанным в работе.

11.Держите все соединения и растворители подальше ото

рта, кожи, глаз и одежды.

12.Никогда не нагревайте закрытые сосуды или аппараты.

13.Избегайте вдыхания паров или пыли.

14.Особую осторожность соблюдайте при работе с

сильными кислотами, едкими и летучими реагентами и

восплаМl:lIЯЮЩИМИСЯ растворителями.

15.Категорически запрещается засасывать жидкость в

пипетку ртом. При этом необходимо пользоваться грушей или специальным приспособлением для наполнения пипеток.

16.Во время нагревания жидкостей и твердых тел в колбах

не направляйте отверстие сосуда на себя или на соседей; не заглядывайте в пробирки (колбы) сверху, так как в случае

возможного выброса нагретого вещества может произойти

несчастный случай.

17.Категорически запрещается IIробовать какие-либо вещества на вкус. Определяйте 'шпах соединения, осторожно Н<1l1равляя к себе его пары легким движением руки. Ни в коем случае нельзя подносить сосуд к носу и делать глубокий вдох.

18.Прежде чем взять необходимое количество вещества

для синтеза, нужно внимательно прочитать надпись на этикетке.

19.Категорически запрещается оставлять действующие

установки без Ilрисмотра.

20.Нельзя работать 13 грязной посуде. Посуду следует мыть сразу после окончания опыта. Для этого можно применять мыло, кальцинированную соду, современные моющие средства. Для

удаления из посуды нерастворимых в воде органических

веществ ПОJlhЗУЮТСЯ органическими растворителями. Для

очистки посуды химическими методами чаще всего при меняют

хромовую смесь, серную кислоту и растворы щелочей. После

тщаТI:ЛЬНОЙ очистки и мытья посуду высушивают в СУШИJlЬНОМ

шкафу.

21. Запрещается выливать в раковины остатки кислот,

щелочей, растворителей, смол, СИ.1ЬНО пахнущих веществ.

6

www.mitht.ru/e-library

Указанные вещества нужно сливать в предназначеllные для них

специальные склянки, находящиеся в вытяжном шкафу.

22. Не разрешается бросать в раковины бумагу, битое

стекло, вату, песок и другие твердые вещества.

23. Во время работы не следует касаться руками лица:

многие органические вещества сильно раздражают кожу, а при

попадании на слизистую оболочку глаз вызывают воспаление.

24. Склянки с веществами нельзя поднимать или

переносить, держа за горло. Их берут, охватывая рукой сбоку.

Большие склянки берут за горлышко, поддерживая другой рукой дно. Перенося сосуды с горячей жидкостью, их также нужно

держать двумя руками: одной за дно, другой - за горловину,

используя при этом полотенце (во избежание ожога рук).

25. С материалами, выделяющими вредные пары, следует работать только в вытяжном шкафу, надевая защитные

перчатки. К таким материалам относятся галогениды фосфора,

бром, все хлорангидриды кислот, уксусный ангидрид, дымящая

азотная кислота, концентрированный раствор аммиака, жидкий

аммиак, диоксид серы и другие.

26. Во время работы дверцы вытяжного шкафа нельзя открывать больше чем на 1/3 рабочего сечения шкафа. Категорически запрещается производить работу в вытяжном шкафу с полностью поднятыми дверцами, просовывать голову

внутрь ВЫТЯЖНОI'О шкафа.

27. Во всех случаях особое внимание уделяйте защите глаз!

Помните, что для роговицы глаз особенно опасны щелочь и

кислоты. Необходимо пользоваться защитными очками при

выполнении работ, связанных с опасностью для глаз, в

частности: а) при работе с концентрированными кислотами и щелочами; б) при работе с концентрированным раствором

аммиака; в) при работе со взрывчатыми веществами; г) при возможном разбрызгивании и разбрасывании едких веществ (перемещивание кислот и щелочей, дробление твердой щелочи,

хлорида цинка, сплавление).

28. Следует соблюдать осторожность при работе со стеклянными трубками, капиллярами и приборами. Вставляя стеклянную трубку, стеклянную палочку, термометр в пробку,

7

www.mitht.ru/e-library

нужно предварительно оплавить концы трубки (палочки), смазать отверстие пробки Г;lицерином и, взяв трубку (палочку,

теР\10\1етр) как можно ближе к вставляемому концу, ввести ее

поступательно-вращательным движением.

29. При закрывании тонкостенного сосуда пробкой следует

держать его за верхнюю часть горла как можно ближе к пробке.

Нагретый сосуд нельзя закрывать "ритертой пробкой до тех

пор, пока он не охладится

30. Экономьте воду, электричество и реактивы; не

превышайте установленных норм расхода реактивов.

31. По окончании работы необходимо: а) выключить воду, газ и :шектричество; б) вымыть посуду и сдать лаборанту; в) положить лапки, кольца, полставки, бани в отведенные для них места; г) вытереть поверхность стола.

32. Категорически запрещается применять плоскодонные

колбы для работы в вакууме, а также для работы при

используют колбу Бунзена, которую необходимо обвернуть

полотенцем.

33. Отсасывать воздух из вакуум-эксикатора можно только с помощью водоструйного насоса. При этом вакуум-эксикатор необходимо обернуть полотенцем или накрыть матерчатым

колпаком.

34. Все приборы [юд давлением или вакуумом должны

находиться за защитным экраном. Нельзя lIользоваться

поцарапанной посудой.

1.2. Работа с легковоспламеняющимися, взрывоопасными

иядовитыми веществами

1.Все работы с легковоспламеняющимися жидкостями

(диэтиловый эфир, ацетон, петролейный эфир, бензин, бензол)

должны проводиться вдали от открытого огня и включенных

электроплиток.

2. Запрещается НЗI'рсвание легковоспламеняющихся жидкостей lIа открытом пламени. Нельзя нагревать горючие жидкости в открытых сосудах. Эти вещества следует нагревать и перегонять в колбах, снабженных водяными холодильниками, на

www.mitht.ru/e-library

электрической, водяной или воздушной бане со скрытыми

нагревательными элементами и токоведущими частями.

Эфир можно перегонять или отгонять на водяной бане,

предварительно нагретой вдали от места перегонки на другом

столе. Приемник для эфира нельзя помещать рядом с включенной элеКТРОIIЛИТКОЙ или горящей горелкой.

3. Перед разборкой прибора. в котором содержится

легковоспламеняющееся вещество, следует выключить

нагревательные приборы, находящиеся поблизости.

4. Нельзя хранить легковоспламеняющиеся или легколетучие вещества (эфир и эфирные растворы, ацетон и др.)

втеплом месте, вблизи электроплитки, батареи и т. Д.

5.Нельзя проводить перегонку досуха, так как многие

вещества (диэтиловый эфир, диоксан) образуют твердые

взрывчатые пероксиды.

6. Диэтиловый эфир, диоксан и другие простые эфиры перед использованием необходимо проверить на содержание в

них пероксидов.

7. Категорически запрещается выливать эфир, эфирные

растворы и другие легковоспламеняющиеся вещества в

раковины. Эти вещества сливаются в специальные склянки,

хранящиеся в вытяжных шкафах.

8. Перекристаллизацию из легковоспламеняющихся

растворителей следует проводить в колбах, снабженных

обратными холодильниками.

9. ДЛЯ защиты глаз от непредвиденных взрывов

рекомендуется надевать в лаборатории простые очки с

органическими стеклами.

10. Особую осторожность необходимо соблюдать при работе с металлическим натрием. Все работы с натрием должны

проводиться в защитных очках и резиновых перчатках вдали от

открытых водопроводных кранов и приборов с действующими

водяными холодильниками.

11. Ни в коем случае нельзя допускать соприкосновения натрия с водой - в результате бурной реакции произойдет сильный взрыв, пожар и несчастный случай.

<)

www.mitht.ru/e-library

12. Хранить натрий нужно под слоем керосина в банке,

закрытой корковой пробкой.

13. Резать натрий следует на сухой фильтровальной бумаl-е вдали от других работающих.

14. Нельзя брать металлический натрий руками, а только

пинцетом или щипцами.

15. Категорически запрещается бросать обрезки натрия в раковины и оставлять их на столе открытыми. Обрезки натрия собирают в банку с керосином.

1б. Все работы с ядовитыми и сильнопахнущими веществами должны проводиться в вытяжном щкафу. Шторка секции шкафа, где ведется работа, должна быть поднята лишь на одну треть. Шторки у неИСIlользуемых секций шкафа следует опустить. Категорически запрещается просовывать голову

внутрь вытяжного шкафа.

17. Работы с бромом можно проводить только В вытяжном

шкафу, обязательно в резиновых перчатках, защитных очках или маске. Необходимо помнить, что бром действует на слизистые

оболочки и при попадании на кожу вызывает трудно

заживающие ожоги.

18. При работе с кислотами и щелочами необходимо

помнить следующее:

а) работать с кислотами и щелочами нужно в защитных очках

и резиновых перчатках;

б) категорически запрещается кислоты и щелочи затягивать

ртом в пипетки;

В) разбавлять серную кислоту можно только, прибаВJlЯЯ

небольшими порциями кислоту к воде, при перемешивании и

охлаждении;

г) смешивать азотную кислоту с серной нужно, приливая азотную к серной небольшими порциями;

д.) растворять гидроксиды натрия и калия следует медленным прибавлеllие~ их к воде небольшими порциями; запрещается брать твердую щелочь руками.

www.mitht.ru/e-library