1.Классификация и номенклатура органических соединений

Органические соединения – углеводороды и их производные.

Существует нормальный и разветвленный скелет.

Изомеры – имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение.

Теория строения орг. Соединений Бутлерова:

1. Ввел понятие «строения»- это последовательность соединения атомов в молекуле: - 1)СН3-Н2-ОН 2)СН3-О-СН3

2. Химические св-ва зависят не только от кач-нного и колич-нного состава, но и от строения в-ва.

3. Вв-ва, с одинаковым кач. и кол. составом, но разным строением называются – изомерами

4. Хим-ое поведение атомов зависит от того, с какими атомами они соединены и находятся в окружении.

5. Изучая хим. св-ва вещ-ва , мы можем сделать вывод о его строении

а)углерод, связанный с 1-м атомом углерода, называется 1-ным.

б) углерод, связанный с 2-мя атомами углерода, называется 2-ным.

в)углерод, связанный с 3-мя атомами углерода, называется 3-ным.

г)углерод, связанный с 4-мя атомами углерода, называется 4-ным.

1.1Алканы –ан – есть предельные насыщенные углеводороды.

Получение алканов

• (ЛАБОРАТОРН.)

1. 2Na + R-HAL(р-я вюрца, при присоединении одинакового куска-будет симм.)

H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 H3C-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

2. Алкен/алкин + Водород в присутствии кат.(H2/Ni,Pt,Pd):

CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

3. Производные алканов(R-Hal)+HI(Иодистоводородная к-та)= алкан+H-Hal+I2:

(CH3)CH(CH3)-Br+2HI = CH3-CH2-CH3+HBr+I2

4. Соль карбоновой к-ты + щелочь = алкан+карбонат Na:

R-(O=)CONa+NaOH→RH+Na2CO3

5. Соль карбоновой к-ты и электролиз(синтез Кольбе) = R-R + H2+2CO2+NaOH:

CH3-CH2-(CH3)CH-COONa =(Электр.)=

CH3-CH2-(CH3)-C-C(CH3)-CH2-CH3+2CO2+H2+NAOH

6. Декарбоксилирование солей карбоновых к-т:

CH3-CH2-COONA CH3-CH3+ Na2CO3

• (ПРОМЫШЛЕННЫЕ)

7. Гидрогенизация угля:

C+H2

8. Метод Фишера-Тромпа

CO2+3H2СН4

CO+3H2(синтез газ)CH4+H2O

9. Крекинг УВ:

CH3(CH2)3-CH3 CH3-CH2-CH3 + CH2=CH2

Физические свойства:

1)С1-С4 – газы 2)С5-С15-жидкости 3)С16-и выше – тв.в-ва без запаха

4)↑С = ↑Ткип. И Тпл.

Химические свойства:

1)р-я галогенирования(Cl/Br):

-Бромирование:

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3+BrCH2-(CH3)C(Br)-CH2-CH3

-Хлорирование:

а)CH4+ Cl2 CH3Cl+HCl

б)CH3-CH2-CH3+Cl2 1)CH3-CHCl-CH3+HCl

2)CH3-CH2-CH2Cl +HCl

2)нитрование по Коновалову:

СH3-(CH3)CH-CH3 + HNO3(p) =140=> CH3-(CH3)C(NO2)-CH3+H2O

2метилпропан 2метил2нитропропан

3)сульфохлорирования :

CH3-CH2-CH2-CH3+SO2+Cl2 CH2-CH2-CH(SO2Cl)-CH3 +HC

Вторбутилсульфохлорид

4)сульфирование (по первичному или втор. атому С):

CH3-CH2-CH2-CH3+ H2SO4 CH3-CH2-CH2-CH2(SO3H)+H2O

Бутан-1-сульфоновая к-та

5)Крекинг УВ:

CH3(CH2)3-CH3 CH3-CH2-CH3 + CH2=CH2

6)окисление алканов – горение:

Полное:CH4+O2CO2+ 2H2O+Q 2C4H10+14O2=8CO2+10H2O+Q

Неполное: Kat-Mn,Co CH4+3O2=2CO+4H2O+Q

2CH3-(CH2)2-CH3+5O24CH3-COOH+2H2O

2.Алкены – это УВ, которые содержат двойную углерод-углеродную связь. , характеризуются высокой реакционной способностью.

Входят в состав феромонов, эфирных масел, в виде красящих в-в в моркови и помидорах.

Радикалы(алкенилы):

1)Н2С=СН- ВИНИЛ

2)СН2-СН=СН- ПРОПЕНИЛ

3)СН2=СН-СН2- АЛЛИЛ

Характерна пространственная цис-транс-изомерия.

Получение алкенов

• (ЛАБОРАТОРН.):

1. Дегидрогалогенирование(правило Зайцева)

Водород отщипляется от того атома С, у которого меньше всего Н.

CH3-(Br)C(CH3)-CH2-CH2-CH3

1бром-3метилпентан

CH3- (CH3)C=CH-CH2-CH3+KBr+H2O – 2метилпент-2-ен

2. Дегидрогалогенирование винильных дигалогеналканов.

CH3-(CH3)C(Br)-CH(Br)-CH2-CH3

2,3-дибром2метилпентан

CH3- (CH3)C=CH-CH2-CH3+ZnBr2 – 2метилпент-2-ен

3. Дегидратация спиртов (по Зайцеву):

CH3-CH(OH)-(H)CH-CH3CH3-HC=CH-CH3

Бутан2-ол бут-2ен

+ H2O

4. Частичное восстановление алкадиенов и алкинов:

CH2=CH-CH=CH2 CH3-CH2-CH=CH2

• (ПРОМЫШЛЕННЫЕ)

5. Крекинг и пиролиз из нефти:

R-CH2-CH2-R R-CH3+ H2C=CH-R

6. Дегидрирование низших алканов(отщ. Н2)

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3+

CH2=CH-CH2-CH3

Физические свойства:

1)С1-С4 – газы 2)С5-С17-жидкости 3)С18-и выше – тв.в-ва 4)↑С = Ткип. И Тпл. ниже чем у алканов. Обрадают сильным запахом , плохо раств. В Н2О, хорошо в орг. Растворителях.

Химические свойства:

1. Реакции присоединения электрофилов:

а)кислот: HBr, HCl, HI, H2SO4

b) :Br, Cl

• Присоединения HBr:

При присоединении галогенводорода к несим алкенам Н присоединяется к тому =, у кого Н больше.

CH2=CH-CH2-CH3+HBr,t=> CH3-CH(Br)-CH2-CH2

• Присоединение Br2(качественная реакция на кратную связь):

CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH(Br)-CH2(Br)

• Присоединение H2SO4:

CH2=CH-CH3+→OSO3H CH3-CH(OSO3H)-CH3 – изопропилсульфат

• Присоединение Н2О(гидротация):

CH3-(CH3)C=CH-CH3 CH3-(CH3)C(OH)-CH2-CH3

2. Р-и присоединения Ar – против правила Марковникова.

CH3-CH=CH2+HBrCH3-CH2-CH2(Br)

3. Мягкое окисление (качественная реакция на кратную связь). Вагнера

CH3-(CH3)C=CH2+KMnO4

CH3-(CH3)C(OH)-CH2(OH)+MnO2↓ - 2метилпропан -1,2-диол

4. Жесткое окисление – озонолиз:

1. CH3-(CH3)C=CH2-CH3 +O2

CH3-C(=O)-CH3+H3C-(H-)C(=O)

2. CH3-(CH3)C≠CH2-CH3 +KMnO4 CH3-C(=O)-CH3 +

H3C-(HO-)C(=O)

5. Алкен + Водород в присутствии кат.(H2/Ni,Pt,Pd)

CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

3.Алкадиены – это ненасыщенные углеводороды, которые соержат в молекуле 2-е 2-ные углерод-углеродные связи.

Алкадиены с сопряженными двойными связями.

CH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3

CH2=C(CH3)-CH=CH2 изоприл

Получение алкадиенов

1. Дегидрирование бутана:

CH3-CH2-CH2-CH3CH2=CH-CH2-CH3

→ CH2=CH-CH=CH2

2. Дегидрирование изопентана:

CH3-CH(СН3)-CH2-CH3CH2=C(СН3)-CH2-CH3 CH2=C(СН3)-CH=CH2 – метил бутадиен-1,3

3. Получение изоприла

CH3-е(=О)-CH3 +Н-С≡С-Н CH3-(НО-)е(СН3)≡СН

→ CH2=C(CH3)-CH=CH2 метил бутадиен-1,3

4. Синтез Лебедева

CH3-CH2-ОН CH3-(H)C(=O) CH2=CH-CH=CH2

Лабораторные способы:

1. Дегидрирование дигалагеналканов

H2C(Br)-CH(CH3)-CH2-CH(Br)-CH3

CH2=C(CH3)-CH=CH-CH3 метил пентадиен-1,3

2. Дегидратация спиртов:

H2C(Н)-CH(ОН)-CH(ОН)-CH2(Н)CH2=CH-CH=CH2

Химические свойства:

1)Реакции присоединения для алкадиенов с сопряженными связями могут протекать по двум направлениям - 1,2- и 1,4-присоединение.

1,2-Присоединение - это присоединение молекулы реагента по одной из двух двойных связей; 1,4 - это присоединение молекулы реагента по краям сопряженной системы с переносом двойной связи в ее центр. Причем присоединение несимметричных реагентов происходит в соответствии с правилом Марковникова.

Реализация того или иного направления присоединения зависит от условий проведения реакции. При пониженных температурах в среде неполярных растворителей преимущественно образуются продукты 1,2-присоединения. При повышенных температурах в среде полярных растворителей - продукты 1,4-присоединения.