Алкины
77--11
Номенклатура
IUPAC: суффикс -ин- показывает положение тройной связи
4 |
2 |
1 |
|
3 |
4 |
|
7 |
1 |
|
|
7 |
3 |
2 |
6 |
|
6 |
|||||||
|
2 |
4 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
5 |
|
5 |
|
||
|
|
|
1 |
|
|
|
3 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
рациональная: заместители перечисляются перед основой - ацетилен
77--22
Циклоалкины
Циклононин – наименьший выделенный циклоалкин
•нестойкий и полимеризуется при комн. температуре
•угол связей C-C-C у тройной связи около 155°, что свидетельствует сильном угловом напряжении
Cyclononyne
циклононин
77--33
sp-гибридизованный атом С значительно более электоотрицателен (sp3 – 2,5; sp2 –2,8; sp – 3,1.
Поэтому гомологи с концевой тройной связью имеют отличные от нуля дипольные моменты:
Бутин-1 - 0,80 D ; бутин-2 - 0 D; бутен-1- 0,30 D.
77--44
Физическиесвойства
похожи с алканами и алкенами с одинаковым углеродным скелетом
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Melting |
Boiling |
Density |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
плотность |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тпл. |
Ткп. |
at 20°C |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
Название |
|
Formulaформула |
|
|
|
|
|
|
|
|
Point |
Point |
(г/мл |
||||||||||||
|
|
Name |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(°C) |
(°C) |
(g/mL) |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ethyne |
|
HC |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-81 |
-84 |
|
(aгазgas) |
|
||||||
|
|
ПропинPropyne |
|
CH3 C |
|
CH |
|
|
|
|
|
-102 |
-23 |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(aгазgas) |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
1-Butyne |
|
CH |
|
CH |
|
C |
|
|
|
CH |
|
-126 |
8 |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(aгазgas) |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
Бут-1-ин |
|
|
3 |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-32 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
Бут2-Butyne-2-ин |
|
CH3 C |
|
CCH3 |
|
27 |
0.691 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
1-Pentyne |
|
CH |
3 |
( CH |
2 |
) |
2 |
C |
|
CH |
-90 |
40 |
0.690 |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
Пент-1-ин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
1-Hexyne |
|
CH |
3 |
( CH |
2 |
) |
3 |
C |
|
CH |
-132 |
71 |
0.716 |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
Гекс-1-ин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
Окт1-Octyne-1-ин |
|
CH3 |
( CH2 ) 5 C |
|
CH |
-79 |
125 |
0.746 |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
Дец-1-ин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-36 |
174 |
0.766 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
CH |
|
( CH |
|
) |
|
|
C |
CH |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
1-Decyne |
|
3 |
2 |
7 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
77--55 |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Наличие 2 π-связей приводит к укорачиванию длины связи:
С-С – 0,153 нм
С≡С – 0,121 нм
77--66