Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования

«Могилёвский государственный университет продовольствия»

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

Синтез мыла

Отчет по лабораторной работе № 1

по дисциплине «Органическая химия»

Специальность 1 – 91 01 01 Производство продукции и организация общественного питания

Специализация 1 – 91 01 01 01 Технология продукции и организация общественного питания

Проверил преподаватель Н. И. Ильичева «___»_________2014г.

Выполнил студент гр. ТПОП-121 Е. С. Василевская «___»_________2014г.

Могилев 2014

Цель работы – синтезировать мыло, исходя из 35г. растительного масла.

I Материалы, реактивы, оборудование

Чашка фарфоровая, палочка стеклянная, стакан химический (500 см³), электроплитка, сетка асбестовая, бумага фильтровальная, растительное масло, едкий натр (раствор).

II Теоретическое введение

Липиды — обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Содержатся во всех живых клетках. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на проницаемость клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах. Также липиды образуют энергетический резерв организма, участвуют в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов, защищают различные органы от механических воздействий и др. К липидам относят некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, например, терпены, стерины. Многие липиды — продукты питания, используются в промышленности и медицине.

Особенность строения липидов - присутствие в их молекулах одновременно полярных (гидрофильных) и неполярных (гидрофобных) структурных фрагментов, что придает липидам сродство как к воде, так и к неводной фазе. Липиды относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои функции на границе раздела фаз.

В клеточной мембране присутствуют липиды трех главных типов:

1) фосфолипиды (наиболее распространенный тип);

2) холестерол;

3) гликолипиды.

Липиды делят на простые (двухкомпонентные), если продуктами их гидролиза являются спирты и карбоновые кислоты, и сложные (многокомпонентные), когда в результате их гидролиза кроме этого образуются и другие вещества, например фосфорная кислота и углеводы. К простым липидам относятся воски, жиры и масла, а также церамиды, к сложным - фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды^[1].

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одно- и двухатомных спиртов с числом атомов углерода от 16 до 22. Они образуют водоотталкивающие покрытия кожи, волос у человека, шерсти у животных, перьев у птиц, листьев и плодов растений.

Жиры и масла – вещества животного или растительного происхождения, преимущественно триглицериды, т.е. сложные эфиры, молекулы которых образованы одной молекулой глицерина и тремя молекулами жирных кислот. В живых организмах выполняют прежде всего структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма. Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами, т.е. масла жидкие при обычной температуре, жиры твердые. Жиры и масла могут быть съедобными или несъедобными. Первые из них используются для приготовления пищи, применение других ограничено промышленными целями^[2].

В основе классификации жиров лежит один из следующих признаков: происхождение жирового сырья, консистенция при 20°С, способность полимеризоваться (высыхать).

По происхождению жирового сырья жиры делятся на:

1. Животные – молочные, наземных животных, птиц, морских животных и рыб;

2. Растительные – из семян и мякоти плодов;

3. Переработанные – маргарин, кулинарные, кондитерские, хлебопекарные.

По консистенции жиры подразделяют на:

1. Твердые – бараний, говяжий, пальмовое масло и др.;

2. Жидкие – подсолнечное, соевое, кукурузное масло и др.;

3. Мазеобразные – свиной жир.

По способности полимеризоваться выделяют жиры высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Основными физико-химическими характеристиками являются: число омыления, кислотное число, йодное число, эфирное число^[3].

• Кислотное число

Природные жиры нейтральны. Однако при хранении или переработке могут частично произойти процессы омыления или окисления, из-за чего образуется примесь свободных жирных кислот. Количество этих кислот может быть охарактеризовано кислотным числом – количеством едкого кали в мг, необходимое для нейтрализации свободных кислот, содержащихся в 1 г исследуемого вещества. По величине кислотного числа можно определить качество продукции. Кислотное число вычисляют по формуле:

,

где V – кол-во едкого кали, израсходованное на титрование, мл; а - навеска испытуемого вещества, г.

• Число омыления

Числом омыления называют количество мл едкого кали, необходимое для нейтрализации свободных кислот и омыления сложных эфиров, содержащихся в 1 г исследуемого вещества. Число омыления для большинства жиров обычно колеблется в пределах от 150 до 195. Малые числа омыления указывают на присутствие высокомолекулярных кислот или неомыленных веществ. Высокое число омыления свидетельствует о повышенном содержании кислот относительно низкомолекулярных.

,

где V₁ - количество 0,5 н. раствора соляной кислоты, израсходованное на титрование контрольного опыта, мл; V₂ - количество 0,5 н. раствора соляной кислоты, израсходованное на титрование испытуемого вещества, мл;

• Йодное число

Йодное число выражается количеством граммов йода, которое может присоединиться по двойным связям к 100 г жира или другого исследуемого продукта. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида йода, бромида йода или йода в растворе сулемы, которые обладают большей реакционной способностью, чем растворы йода в спирте или других растворителях. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно особенно важно для оценки качества высыхающих масел.

,

где V₁ - количество 0,1 н. раствора тиосульфата натрия, пошедшее на титрование в контрольном опыте, мл; V₂ - количество 0,1 н. раствора-тиосульфата натрия, пошедшее на титрование испытуемого вещества, мл;

• Эфирное число

Эфирным числом называют количество мл едкого кали, необходимое для омыления сложных эфиров, содержащихся в 1 г исследуемого вещества^[4].

Омыление — гидролиз сложного эфира с образованием спирта и кислоты (или её соли, когда для омыления берут раствор щёлочи):

R−CO−OR' + НОН → R−COOH + R'−ОН

В промышленности омылением жиров и растительных масел получают глицерин, жирные карбоновые кислоты и их соли, т. н. мыла (отсюда название).

Переэтерификация — химическая реакция обмена структурных элементов жиров (ацильных групп глицерина или жирных кислот). Используется в пищевой промышленности для снижения температуры плавления жиров, повышения их пластичности и стабильности к окислению кислородом воздуха.

Гидрогенизация жиров — каталитическое присоединение водорода к сложным эфирам глицерина и ненасыщенных жирных кислот. Осуществляется с целью снижения ненасыщенности жирных кислот, входящих в состав триглицеридов растительных масел и жиров морских животных.

Прогоркание жиров – изменение состава жиров при хранении, в результате которого они становятся непригодными для пищи, приобретают крайне неприятный, «прогорклый» запах и вкус; это обусловливается появлением в их составе некоторых летучих альдегидов, кетонов и кислот невысокой молекулярной массы, а также нелетучих веществ перекисного характера. Различают два вида прогоркания — биохимическое и химическое.

Порчей пищевых жиров называют такое изменение их свойств, в результате которого их невозможно использовать для пищевых целей. Порча жиров обусловлена накоплением в них низкомолекулярных соединений, перекисей, альдегидов, свободных жирных кислот, кетонов и др., что ведет к резкому ухудшению вкусовых свойств продукта. Порча жиров обусловлена гидролитическими или окислительными процессами либо их сочетанием.

Саломас — твердый жир, получаемый в промышленности путем гидрогенизации жидких жиров, в основном растительных масел. Производство саломасов было широко распространено в СССР для удовлетворения потребности пищевой промышленности в большом количестве твёрдых жиров — заменителей животного жира.

Маргарин — эмульсионный продукт, вырабатываемый из натуральных фракционированных, модифицированных растительных масел и животных жиров. Маргарин широко используется в качестве заменителя сливочного масла в кондитерской и хлебопекарной промышленности, в кулинарии, домашней выпечке, а также непосредственно в пищу^[5].

Мыло – это смесь длинноцепочечных натриевых солей жирных кислот, которые относятся к анионным поверхностно-активным веществам. Мыло получается в результате химического расщепления жиров и масел, которое происходит при взаимодействии жиров и масел со щелочью (гидролиз). Такой процесс называется омылением.

В соединении с водой мыло используется либо как косметическое средство, либо как средство бытовой химии. Различают следующие виды мыла: отшелушивающее, натуральное, косметическое, парфюмированное, жидкое, гигиеническое.

Очищающее свойство мыла: моющие свойства мыла основаны на снижении поверхностного натяжения воды, благодаря чему оно может лучше взаимодействовать с поверхностью и выполнять очищающую функцию. Мыло способно связывать нерастворимые в воде жиры (составляющие большинства загрязнений) и делать их растворимыми. Это становится возможным благодаря соединениям анионов в мыле, которые одновременно состоят из гидрофильных и гидрофобных групп. В то время, как первые связывают молекулы воды, вторые осаждают мельчайшие капли жира и превращают жир в эмульсию, которую можно легко смыть водой^[6].

Жёсткость воды — совокупность химических и физических свойств воды, связанных с содержанием в ней растворённых солей щёлочноземельных металлов, главным образом, кальция и магния (так называемых «солей жёсткости»).

Различают временную (карбонатную) жёсткость, обусловленную гидрокарбонатами кальция и магния Са(НСО₃)₂; Mg(НСО₃)₂, и постоянную (некарбонатную) жёсткость, вызванную присутствием других солей, не выделяющихся при кипячении воды: в основном, сульфатов и хлоридов Са и Mg (CaSO₄, CaCl₂, MgSO₄, MgCl₂).

Методы устранения:

• Термоумягчение. Основан на кипячении воды, в результате термически нестойкие гидрокарбонаты кальция и магния разлагаются с образованием накипи. Кипячение устраняет только временную (карбонатную) жёсткость. Находит применение в быту.

• Реагентное умягчение. Метод основан на добавлении в воду кальцинированной соды или гашёной извести. При этом соли кальция и магния переходят в нерастворимые соединения и, как следствие, выпадают в осадок.

• Катионирование. Метод основан на использовании ионообменной гранулированной загрузки (чаще всего ионообменные смолы). Такая загрузка при контакте с водой поглощает катионы солей жёсткости (кальций и магний, железо и марганец). Взамен, в зависимости от ионной формы, отдаёт ионы натрия или водорода. В промышленности с помощью ионообменных фильтров заменяют ионы кальция и магния на ионы натрия и калия, получая мягкую воду.

• Обратный осмос. Метод основан на прохождении воды через полупроницаемые мембраны (как правило, полиамидные). Вместе с солями жёсткости удаляется и большинство других солей. Эффективность очистки может достигать 99,9 %.

• Электродиализ. Основан на удалении из воды солей под действием электрического поля. Удаление ионов растворенных веществ происходит за счёт специальных мембран. Так же как и при использовании технологии обратного осмоса, происходит удаление и других солей, помимо ионов жёсткости.

• Полностью очистить воду от солей жёсткости можно дистилляцией^[7].

Синтетические моющие средства представляют собой смеси, главный компонент которых — синтетические моющие вещества — в виде водных растворов. Они снимают с поверхности твердых тел (тканей, изделий) загрязнения различной природы.

В качестве моющих веществ используют анионоактивные, катионоактивные, амфотерные (амфолитные) и неионогенные поверхностно-активные вещества (ПАВ), имеющие сродство к жировым поверхностям и к воде. Специальные вещества в составе синтетических моющих средств предохраняют ткани от повторного оседания грязи — резорбции. В современных СМС используют ПАВ, которые имеют степень биоразложения не менее 90%, тогда они не загрязняют окружающую среду^[8].