Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Сборник задач по органической химии, ч

.pdf
Скачиваний:
180
Добавлен:
09.04.2015
Размер:
657.45 Кб
Скачать

Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования «МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙУНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ»

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

Органическая химия

Часть I

Сборник задач и упражнений по органической химии для студентов технологических специальностей

Могилев 2010

УДК 547 (07)

ББК

Рассмотрен и рекомендованк изданию

на заседании кафедры ХТВМС

Протокол № 3 от 27 октября 2010 г.

Составители:

профессор, д.х.н. Г.Н.Роганов, доцент, к.х.н. А.Я.Гузиков, доцент, к.х.н. О.М.Баранов, ст. преподаватель П.Н.Писарев

Рецензент:

к.х.н., доцент УО МГУП Филиппенко З.А.

Настоящее методическое пособие состоящее из двух частей, содержит задачи и упражнения по теоретическим вопросам, методам получения и химическим свойствам основных классов органических соединений, причем для химиков-технологов дополнительно предлагаются задачи повышенной сложности, которые представлены отдельным блоком в конце каждой темы.

В первую часть сборника включены задачи и упражнения по темам, изучаемым студентами в первой половине курса. Содержание настоящего пособия, соответствует типовой программе курса органической химии для студентов химико-технологических специальностей. Пособие может быть использовано для подготовки к практическим и лабораторным занятиям, зачетам и экзаменам, а также для выполнения внеаудиторных контрольных заданий.

УДК 547 (07)

ББК

УО «Могилевский государственный университет продовольствия», 2010

2

Предисловие

Органическая химия является одной из основополагающих теоретических дисциплин при подготовке инженеров-технологов пищевой, химической промышленности и общественного питания. Она является базой для глубокого понимания процессов, происходящих в продуктах растительного и животного происхождения во время их заготовки, хранения и переработки, а также процессов, протекающих в основных технологических схемах при получении различного рода высокомолекулярных соединений, в том числе и применяемых в производстве синтетических и искусственных волокнообразующих полимеров. Современная технология хранения и переработки сельскохозяйственного сырья, получения из него пищевых продуктов, а также технология производства химических волокон требует знания основных закономерностей, изучаемых органической химией. Без глубокого знания органической химии невозможно в дальнейшем полноценное изучение таких дисциплин как «Биологическая химия», «Микробиология», «Химия и физика полимеров», «Химия природных волокнообразующих полимеров» и других специальных технологических дисциплин.

Впреподавании органической химии значительное внимание уделяется упражнениям, проводимым параллельно лекционному курсу, что является одной из эффективных форм самостоятельной работы студентов. Особое значение этот вид работы приобретает для студентов заочной формы обучения, где он носит форму самостоятельных контрольных заданий

Настоящее методическое пособие состоящее из двух частей, содержит задачи и упражнения по теоретическим вопросам, методам получения и химическим свойствам основных классов органических соединений, причем для химиков-технологов дополнительно предлагаются задачи повышенной сложности, которые представлены отдельным блоком в конце каждой темы.

Впервую часть сборника включены задачи и упражнения по темам, изучаемым студентами в первой половине курса. Содержание настоящего пособия, соответствует типовой программе курса органической химии для студентов химико-технологических специальностей. Пособие может быть использовано для подготовки к практическим и лабораторным занятиям, зачетам и экзаменам, а также для выполнения внеаудиторных контрольных заданий.

При выполнении контрольных заданий решение задач должно сопровождаться химическим уравнениям, структурными и проекционными формулами. Необходимо приводить соответствующие пояснения, мотивировки и обоснования ответов. Совершенно не допустимо изображение химических соединений краткими молекулярными формулами. Нужно давать структурные формулы так, чтобы формула органического соединения давала представление не только о составе, но и о том, к какому классу веществ оно принадлежит (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и т.д.). Под формулами всех

3

органических соединений необходимо писать их названия по систематической (IUPAC) номенклатуре и указывать условия проведения реакций (катализатор, среда, температура, давление и т.д.).

4

I.АЛКАНЫ

1.Электролизом солей соответствующих карбоновых кислот получите следующие углеводороды:

а) бутан

б) 2,3-диметилбутан

в) гексан

Разберите механизм процесса.

2. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на:

а) йодистый метил

б) вторичный йодистый бутил

в) на их смесь.

Разберите механизм реакции. Назовите полученные соединения по систематической и рациональной номенклатурам.

3. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь бромистого втор-бутила и бромистого изо-бутила?

Назовите их по рациональной и номенклатуре ИЮПАК.

4. Какие углеводороды образуются при нагревании с едким натром нижеследующих веществ:

а) СН3-СН2-СООNа

б) (СН3)2СНСН2-СООNа

5. Для следующих магнийорганических соединений напишите уравнения реакций с водой и назовите получающиеся вещества:

a) СН3-СН2- СН2-MgBr

б) СН3-СН2- СН-MgBr

в) изопентилмагнийхлорид

Как пойдет реакция, если воду заменить метанолом?

6.Установите строение углеводорода С8Н18, если он может быть получен по реакции Вюрца из первичного галогеналкила в качестве единственного продукта реакции, а при его мононитровании образуется третичное нитросоединение.

7.Какова структурная формула углеводорода С5Н12 , если при его окислении образуется третичный спирт, а при нитровании третичное нитросоединение.

8.Превратите бромистый изопентил в предельный углеводород

5

а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углеродных атомов

б) с удвоенным числом углеродных атомов.

9. Какие первичные галогеналкилы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать только углеводороды слудующего строения:

а) 2,5-диметилгексан;

б) 2,7-диметилоктан;

в) 3,8-диметилдекан.

10.Напишите структурные формулы всех углеводородов, изомерных триметилпропилметану и назовите их.

11.Сколько изомерных монохлорпроизводных может образоваться при хлорировании изобутана. Написать уравнения реакций. Объяснить устойчивость образующихся радикалов.

12.Используя натриевую соль соответствующей карбоновой кислоты, получите 3-метилпентан. Напишите реакцию нитрования углеводорода по Коновалову.

13.С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан при заданных условиях:

а) Н2SO4 (конц.), 200С,

б) НNO3 (конц.), 200С,

в) Nа, t,

г) Br2, освещение, 200С,

д) SO2 + Сl2, освещение.

Напишите эти реакции.

14. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:

 

электролиз

 

Br2

 

 

 

HNO3

 

H2O

 

Na

 

 

h,v

 

разб.

 

СН3-СН2СООNа

А

В

 

С

 

D

 

15. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан при заданных условиях:

а) Br2, в темноте, 200С

б) КМnO4, Н2О, 200С

6

в) НNO3 (разб), 140 С, давление г) О2, пламя

д) НBr.

Напишите уравнения этих реакций.

16. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:

СН3-СН=СН Н2 А Br В Na С Cl2 D

17. С помощью каких реакций можно осуществить переходы:

а) пропан 2,3- диметилбутан,

б) СН3-СН2СООН 2-нитробутан.

18.Какое строение имеет углеводород С10Н22, если известно, что он был получен электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует тетраметилметан.

19.Установите строение алкилйодида, который при нагревании с НCl дает изобутан, а с Na образует 2,5-диметилгексан. Приведите схемы реакций.

20.Установите строение карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует изобутан, а электролиз водного раствора ее соли приводит к 2,5-диметилгексану. Напишите схемы реакций.

21.Назовите алканы, являющиеся продуктами следующих реакций:

t

а) СН3-СН2- СН2-I+H I

Mg H2O

б) СН3-(СН2)2- СН2 Вr А В

в) СН3-СН-СН2-СООNa

|

СН3

22. Напишите структурные формулы соединений и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

а) диэтилизобутилметан

б) триметилизопропилметан

в) метилпропилтретбутилметан.

Для соединения б) напишите формулы его структурных изомеров и назовите их.

7

СН3-СН2-СН2I+H I

t

 

 

+Cl2

+Na

H2SO4 (конц) 4000С.

 

А

 

 

 

В

 

С

 

?

 

 

 

 

 

 

26. С помощью каких реакций можно осуществить переход:

а) 3-метилбутен-1 2-бром-2-метилбутан

б) СН3-СН2- СН2- Вr 2-нитрогексан.

27. Напишите возможные уравнения реакций образования углеводородов при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 3- бромпентана и бромистого метила. Назовите полученные соединения по рациональной и IUPAC номенклатурам.

28. Назовите соединения, соответствующие написанным ниже формулам, по рациональной и IUPAC номенклатурам.

CH3

 

H3C

 

 

CH3

 

 

 

 

CH

 

C

 

CH2

H2C

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

HC

H3C

 

 

 

CH2

 

CH3

 

 

CH2

 

H3C

CH3

H3C

 

 

 

 

 

 

 

29. Из каких соединений можно синтезировать по реакции Вюрца:

а) бутан;

б) 2,3-диметилбутан;

в) 2-метил-3-этилгексан.

Напишите схемы реакций. Укажите наиболее целесообразный вариант.

30.Исходя из бромистого изобутила, получите изобутан и углеводород

судвоенным числом углеродных атомов. Назовите этот углеводород.

31.2-метилпропан подвергнут хлорированию, смесь монохлорпроизводных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций?

32.Назовите следующие соединения по IUPAC номенклатуре

а) (СН3-СН2-СН2)2СН-СН(СН3)2

б) (СН3)С-СН2-СН(СН2-СН)2

в) СН3-СН(СН3)-СН-(С2Н5)-СН2-СН(СН3)2

33.Укажите все галогеналкилы, которые при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать 2-метилгексан.

34.Напишите структурные формулы изомеров гептана, содержащих третичные углеродные атомы, и назовите их.

8

35. Напишите структурные формулы одновалентных радикалов (углеводородных остатков):

а) состава С4Н9

б) соответствующих пропану

Все радикалы назовите.

36.Исходя из изобутилйодида получите изобутан двумя способами.

37.По реакции Вюрца получите 3,4-диэтилгексан. Приведите механизм этой реакции.

38.Напишите структурные формулы приведенных ниже соединений в более удобном для составления названий виде и назовите их по рациональной номенклатуре

а) (СН3-СН2)2-(СН3)2

б) СН3-(СН2)2-СН(СН3)-С2Н5

в) (СН3-СН2-СН2)4С

39. Напишите структурные формулы приведенных ниже соединений в более удобном для составления названий виде и назовите их по рациональной номенклатуре:

а) СН3-СН (С2Н5)- СН2-(СН3)2

б) (СН3)3С-(СН2)2-СН(СН3)2

H3C

 

 

 

 

 

 

CH3

CH2

 

CH2

 

 

 

CH2

 

HC

 

 

 

в)

 

CH2

 

 

HC

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

H3C

 

HC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

40. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь

а) бромистого пропила и бромистого трет-бутила;

б) йодистого изопропила и йодистого втор-бутила.

41. Напишите формулы и назовите по рациональной номенклатуре следующие соединения

а) 3-метил-3-этилпентан

б) 2,4-диметил-4-этилоктан

9

42.Напишите структурную формулу наиболее богатого метильными группами углеводорода состава С8Н18 и назовите его по систематической номенклатуре.

43.Правильно ли названы углеводороды: 3-метил-2-пропилпентан; 2,2- диметил-4-этилпентан? Если неправильно, дайте правильное название по систематической номенклатуре.

44.Какие моногаллоидные производные получаются при хлорировании пропана и 2-метилпропана. Назовите образующиеся вещества. Разберите механизм реакции.

45.Напишите структурные формулы изомеров состава С5Н12 и дайте им название по рациональной и номенклатуре IUPAC.

46.Напишите реакции сульфохлорирования и сульфоокисления 2- метилпентана. Укажите условия проведения реакций и назовите механизм.

47.Напишите реакции нитрования (по М.И. Коновалову) 2,3- диметилбутана и нормального пропана. Разберите механизм последней реакции.

48.Какие углеводороды получатся:

 

 

 

 

 

NaOH, сплавление

H3C

 

 

 

 

тв.

H3C

C

 

COONa

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

электролиз

Назовите их по IUPAC номенклатуре.

49. По реакции Вюрца синтезируйте следующие углеводороды:

а) тетраэтилметан;

б) 2-метилпентан.

50. Напишите структурные формулы следующих углеводородов и назвать их по IUPAC номенклатуре:

а) метилэтилизопропил-втор-бутилметан,

б) диизобутилметан.

51. Напишите реакции сульфоокисления и сульфохлорирования гекса-

на

52. Какое строение имеют углеводороды, образующиеся при действии металлического натрия на смесь следующих галоидных соединений:

а) 2-бром-2-метилпропан и бромэтан;

б) йодистый метил и йодистый изопропил.

Назовите их.

10