10

Олигосахариды

Олигосахаридыпредставляют собой углеводы, построенные из небольшого (от 2 до 10) количества моносахаридов. Олигосахариды делят на ди-, три-, тетрасахариды и т.д. по числу остатков входящих в них моносахаридов. Олигосахариды имеют небольшую молекулярную массу, хорошо растворимы в воде, легко кристаллизуются, и, как правило, сладкие на вкус.

Отдельные представители олигосахаридов. Дисахариды

К широко распространенным компонентам пищевых продуктов, относятся дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза и трисахарид рафиноза.

По химическому строению дисахариды являются гликозидами моносахаридов. Большинство дисахаридов состоят из гексоз, но в природе известны дисахариды, состоящие из одной молекулы гексозы и одной молекулы пентозы.

Образование дисахаридов происходит из двух молекул моносахаридов путем отнятия от них одной молекулы воды. Моносахариды входят в состав дисахаридов в циклических (полуацетальных) формах. При образовании дисахарида одна молекула моносахарида всегда образует связь со второй молекулой с помощью своего полуацетального гидроксила. Другая молекула моносахарида может соединяться либо также полуацетальным гидрокислом, либо одним из спиртовых гидроксилов.

Если при образовании дисахарида одна молекула моносахарида участвовала своим полуацетальным гидроксилом, а вторая молекула моносахарида – спиртовым, то в молекуле дисахарида сохраняется один полуацетальный гидроксил и циклическая форма одного из остатков моносахарида может переходить в альдегидную форму. Такой дисахарид обладает восстанавливающими свойствами, дает все типичные альдегидные реакции и называется восстанавливающим дисахаридом. Важнейшими восстанавливающими дисахаридами являются мальтоза, целлобиоза и лактоза.

Если при образовании дисахарида обе молекулы участвовали в образовании простой эфирной связи своими полуацетальными гидрокислами, то у обоих остатков моносахаридов циклические формулы являются закрепленными и без гидролиза дисахарида карбонильная группа образоваться не может. Такой дисахарид не обладает восстанавливающими свойствами и не дает других альдегидных реакций. Важнейшим представителем является сахароза.

Мальтоза

Мальтоза (солодовый сахар) – дисахарид, построенный из двух остатков α,D-глюкопиранозы, связанных между собой(14)–гликозидной связью. Является восстанавливающим дисахаридом, что используется при ее количественном определении.

Как резервный олигосахарид обнаружена во многих растениях в небольших количествах, в больших количествах накапливается в солоде – обычно в семенах ячменя, проросших в определенных условиях. Поэтому мальтозу часто называют солодовым сахаром. Мальтоза образуется в растительных и животных организмах в результате гидролиза крахмала под действием ферментов. Солодовый сахар гидролизуется под действием фермента мальтазы с образованием двух молекул глюкозы. Мальтоза сбраживается дрожжами. Эта способность мальтозы используется в технологии бродильных производств при производстве пива, спирта этилового и т.д. из крахмалсодержащего сырья.

Лактоза

Лактоза (молочный сахар) – дисахарид, построенный из остатков-D-галактопиранозы и-D-глюкопиранозы, соединенных между собой-(1→4)-гликозидной связью. Лактоза является восстанавливающим дисахаридом, причем свободный полуацетальный гидроксил принадлежит остатку глюкозы, а кислородный мостик связывает первый углеродный атом остатка галактозы с четвертым атомом углерода остатка глюкозы.

Лактоза - резервный дисахарид, содержится в молоке (4-5%). Сбраживается лишь особыми лактозными дрожжами, содержащимися в кефире и кумысе. Лактоза гидролизуется под действием фермента лактазы. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и как питательное средство для грудных детей. Содержание лактозы в женском молоке достигает 8%. Из женского молока выделено более 10 олигосахаридов, структурным фрагментом которых служит лактоза. Эти олигосахариды имеют большое значение для формирования кишечной флоры новорожденных, некоторые из них подавляют рост болезнетворных кишечных бактерий.