Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Скачиваний:
247
Добавлен:
09.04.2015
Размер:
450.05 Кб
Скачать

Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования

«МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ

УНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ»

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

Пространственная изомерия

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Конспект лекций для студентов специальностей

1-49 01 01, 1-49 01 02, 48 01 02, 91 01 01

по дисциплине «Органическая химия»

Могилев 2009

УДК 544.12

Рассмотрен и рекомендован к изданию

На заседании кафедры «Химической технологии высокомолекулярных соединений»

Протокол № 4 от 15.12.2008

Рассмотрен и рекомендован к изданию на заседании научно-методического Совета университета

Протокол № 6 от « 4 « марта 2009 г.

Составитель

А.Я. Гузиков

Рецензент

кандидат химических наук, доцент УО МГУП

О.М. Баранов

Гузиков А.Я.

Пространственная изомерия органических соединений: Конспект лекций для студентов специальностей 1-49 01 01, 1-49 01 02, 48 01 02, 91 01 01 по дисциплине «Органическая химия».

Настоящий конспект лекций посвящен одному из важнейших разделов современной органической химии. Основы пространственного строения органических соединений изложены в доступной для студентов форме ясным, лаконичным языком.

В конспекте рассмотрены вопросы пространственного строения основных классов органических соединений, особое внимание уделено оптической изомерии. Излагаемый в конспекте материал может быть полезен студентам химических и технологических специальностей.

УДК 544.12

© УО «Могилевский государственный

университет продовольствия», 2009

Содержание

Введение…………………………………………………………………....4

1 Исторический очерк…………………………………………………….6

2 Геометрия простых молекул……………………………………………8

2.1 Алканы. Поворотная изомерия, конформации……………………....8

2.2 Алкены. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия, конфигурация…10

2.3 Пространственное строение циклоалканов………………………….11

3 Оптическая изомерия…………………………………………………..14

3.1 Энантиомеры………………………………………………………….15

3.2 Диастереомеры…………………………………………………...........17

3.3 Знак вращения и конфигурация………………………………………19

3.4 Проекционные формулы. Номенклатура стереоизомеров………….21

3.5 Рацемические модификации. Расщепление рацематов……………..24

4 Решение задач по стереоизомерии…………………………………….28

Список использованной литературы………………………………….36

«Стереохимия – один из краеугольных

камней органической химии».

Э. Илиел

Введение

В основе органической химии как науки лежит связь между строением молекул и их свойствами. Область химии, изучающая пространственное строение молекул и влияние этого строения на физические и химические свойства веществ, на направление и скорость химических реакций, называется стереохимией ( от греческого слова stereos– пространственный).

Одним из аспектов стереохимии является стереоизомерия. Изомеры, отличающиеся друг от друга только расположением атомов в пространстве (но имеющие один и тот же порядок связи атомов), называются стереоизомерами.

Например, известны две молочные кислоты: одна обнаружена в кислом молоке (молочная кислота брожения), другая образуется в работающей мышце и была выделена из тканей животных (мясомолочная кислота). По своим физическим и химическим свойствам обе кислоты совершенно идентичны, у них одинаковые температуры плавления, давление пара, плотность, показатель преломления, кислотность, ИК- и ЯМР - спектры, одинаковая реакционная способность по отношению к обычным химическим реагентам.

И то же время они отличаются по следующим признакам:

1) вращают плоскость поляризации плоскополяризованного света на один и тот же угол, но в разные стороны;

2) в кристаллическом состоянии по форме кристаллов относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению.

Но еще более существенно молочные кислоты отличаются в биохимических, ферментативных реакциях, например, только мясомолочная

[(+) - молочная] кислота дегидрируется под действием фермента лактат дегидрогеназы в пировиноградную кислоту:

Такое различие между молочными кислотами связано с их различным пространственным строением, т.е. расположением атомов, заместителей в пространстве (конфигурацией).

Такой вид пространственной изомерии называется оптической изомерией, поскольку он обусловлен взаимодействием света с веществом. Оптической активностью, т.е. способностью вращать плоскость поляризации плоско-поляризованного света обладают вещества, в молекуле которых содержится асимметрический атом углерода (он отмечен звездочкой) – предельный углеродный атом, связанный с четырьмя различными заместителями. При этом возможны два варианта их расположения в вершинах (углах) тетраэдра. Образовавшиеся молекулы не могут быть совмещены и представляют собой зеркальные изображения друг друга (как правая и левая рука):

Рисунок 1

Обе кислоты имеют один и тот же состав С3Н6О3, но различаются молекулярной архитектурой, т.е. расположением заместителей в пространстве и поэтому называются стереоизомерами. Подобные пространственные изомеры называются зеркальными изомерами, энантиомерами (энантиос (греч.)­­­ – противоположный) или оптическими антиподами, а такой вид пространственной изомерии – оптической изомерией, зеркальной изомерией, энантиомерией.

Хорошо известными предметами, связанными такими энантиомерными отношениями, являются правая и левая перчатки, винты с правой и левой резьбой и др.

Мы живем в трехмерном мире. Особенно это важно для органической химии, изучение которой невозможно без знания основных понятий и концепций стереохимии – конфигурация, конформация, энантиоомерия, диастереомерия, асимметрический синтез, хиральность, оптическая инверсия и т.д. В настоящее время стереохимия имеет большое практическое значение для химии и технологии полимерных материалов (цис- и транс-полиизопрен, натуральный каучук и гуттаперча, стереорегулярные полимеры, синтетические волокна), для биохимии и молекулярной биологии, для фармакологии и медицины – пространственное строение природных высокомолекулярных соединений: полисахаридов, белков, нуклеиновых кислот. Так, например, измерение величины оптического вращения с помощью поляриметра – важный инструментальный метод количественного определения в производстве сахара, лекарственных препаратов, душистых веществ и др.