Скачиваний:
225
Добавлен:
09.04.2015
Размер:
2.58 Mб
Скачать

Министерство образования Республики Беларусь

МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ

ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

Кафедра химической технологии

ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Химия и биохимия углеводов.

Раздел I. Химия моносахаридов.

Методические указания для студентов

специальностей Т.18.01., Т.18.02., Т.18.03.

по дисциплинам “Органическая химия” и “Биологическая химия”.

Могилев 2001

УДК 547. 454

ББК 24

Х 46

Составители : доц. А. Я. Гузиков

ст. преп. Л. Г. Столярова

асс. В. Н. Емельяненко

Научный редактор профессор Г. Н. Роганов

Рецензент доц. О. М. Баранов

 Могилевский государственный технологический институт

Содержание

с.

Введение

4

1 Классификация и номенклатура

6

1.1 Классификация углеводов

6

1.2 Номенклатура моносахаридов и их производных

7

2 Химическое строение моносахаридов

9

2.1 Карбонильные формы моносахаридов

9

2.2 Циклические формы моносахаридов

11

3 Стереохимия

13

3.1 Проекционные формулы Фишера, D- и L-ряды

14

3.2 Понятие о конформационной изомерии

17

3.3 R -, S- номенклатура моносахаридов

19

3.4 Перспективные формулы Хеуорса

20

4 Таутомерия моносахаридов в растворах

22

5 Мутаротация

24

6 Способы получения моносахаридов

24

7 Физические свойства моносахаридов

27

8 Химические свойства моносахаридов

27

8.1 Реакции карбонильных форм моносахаридов

27

8.2 Реакции с участием гидроксильных групп

35

8.2.1 Реакции с участием гликозидного гидроксила

35

8.2.2 Реакции с участием всех гидроксильных групп

36

8.3 Действие кислот на монозы

38

8.4 Брожение сахаров

39

Литература

40

Введение

Углеводы являются важным классом природных органических соединений. Значение углеводов определяется той доминирующей ролью, которая отводится им в живых организмах, и сложностью выполняемых ими функций. Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле (до 80 % сухого вещества растений и около 2 % сухого вещества животных организмов составляют углеводы). В живой природе они имеют большое значение как источники энергии в метаболических процессах (в растениях - крахмал, в животных организмах - гликоген); структурные компоненты клеточных стенок растений (целлюлоза); выполняют роль субстратов и регуляторов специфических биохимических процессов, являются составными элементами жизненно важных веществ: нуклеиновых кислот, коферментов, витаминов и др.

Углеводы служат основным компонентом пищи млекопитающих, а человека обеспечивают пищей, одеждой и жилищем. Только растения способны осуществлять полный синтез углеводов путем фотосинтеза, в процессе которого вода и углекислый газ превращаются в углеводы под действием солнечного света как источника энергии. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их из растительных источников:

солнечная

энергия

углеводы

В результате фотосинтеза накапливается огромное количество гомополисахаридов - целлюлозы и крахмала. Некоторые растения накапливают углеводы в виде уникального дисахарида - сахарозы, который выделяют в настоящее время в значительных количествах (8.2 107Т/год). В отличии от невозобновляемых запасов органических веществ (нефть, газ, каменный уголь) запасы углеводов восполняются в живой природе ежегодно.

Учитывая тот факт, что две родственные дисциплины “Органическая химия“ и “Биологическая химия“ - имеют большое значение для фундаментальной подготовки специалистов по технологии продовольственных продуктов, преподавателями этих дисциплин осуществляется совместное издание методических пособий по химии и биохимии основных биоорганических соединений: липидов, углеводов, аминокислот и белков.

Ранее изданные (1994 г.) методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов специальностей технологии продовольственных продуктов по химии и биохимии липидов с большой пользой применяются студентами всех форм обучения на лабораторных занятиях при изучении обеих дисциплин. Настоящие методические указания открывают первый раздел “ Химия моносахаридов “ по теме “Химия и биохимия углеводов “, в котором излагаемый материал представлен с позиций химика-органика. В последующем планируется издание еще двух разделов по данной теме: “Химия олиго - и полисахаридов” и “Биохимия углеводов”. Последний раздел будет посвящен биологической роли углеводов, их участию в процессах жизнедеятельности и в построении тканей животных и растений, так как углеводы - это прежде всего компоненты живых систем.

Написание подобных методических указаний позволит преподавателям двух родственных дисциплин объединить свои усилия для более качественной подготовки инженеров- технологов пищевых предприятий, сформировать единый подход в изложении материала по этим дисциплинам, выработать единые требования в оценке знаний студентов. Кроме этого, данные методические указания, посвященные важнейшим темам органической и биологической химии, в значительной мере облегчат самостоятельную работу студентов при подготовке к лабораторным занятиям и экзаменам по обеим дисциплинам.