- •Кафедра химической технологии
- •Химия и биохимия углеводов.
- •Раздел I. Химия моносахаридов.
- •Содержание
- •Введение
- •1 Классификация и номенклатура
- •2 Химическое строение моносахаридов
- •3 Стереохимия
- •Цифры 4,3,2,1 означают падение старшинства атомных
- •4 Таутомерия моносахаридов в растворах
- •1) Кето-енольную и 2) кольчато-цепную или оксо-окси-таутомерию.
- •Мутаротация
- •6 Способы получения моносахаридов
- •7 Физические свойства моносахаридов
- •8 Химические свойства моносахаридов
- •Литература
- •Научный редактор профессор г.Н. Роганов
Министерство образования Республики Беларусь
МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ
Кафедра химической технологии
ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Химия и биохимия углеводов.
Раздел I. Химия моносахаридов.
Методические указания для студентов
специальностей Т.18.01., Т.18.02., Т.18.03.
по дисциплинам “Органическая химия” и “Биологическая химия”.
Могилев 2001
УДК 547. 454
ББК 24
Х 46
Составители : доц. А. Я. Гузиков
ст. преп. Л. Г. Столярова
асс. В. Н. Емельяненко
Научный редактор профессор Г. Н. Роганов
Рецензент доц. О. М. Баранов
Могилевский государственный технологический институт
Содержание
с.
Введение |
4 |
1 Классификация и номенклатура |
6 |
1.1 Классификация углеводов |
6 |
1.2 Номенклатура моносахаридов и их производных |
7 |
2 Химическое строение моносахаридов |
9 |
2.1 Карбонильные формы моносахаридов |
9 |
2.2 Циклические формы моносахаридов |
11 |
3 Стереохимия |
13 |
3.1 Проекционные формулы Фишера, D- и L-ряды |
14 |
3.2 Понятие о конформационной изомерии |
17 |
3.3 R -, S- номенклатура моносахаридов |
19 |
3.4 Перспективные формулы Хеуорса |
20 |
4 Таутомерия моносахаридов в растворах |
22 |
5 Мутаротация |
24 |
6 Способы получения моносахаридов |
24 |
7 Физические свойства моносахаридов |
27 |
8 Химические свойства моносахаридов |
27 |
8.1 Реакции карбонильных форм моносахаридов |
27 |
8.2 Реакции с участием гидроксильных групп |
35 |
8.2.1 Реакции с участием гликозидного гидроксила |
35 |
8.2.2 Реакции с участием всех гидроксильных групп |
36 |
8.3 Действие кислот на монозы |
38 |
8.4 Брожение сахаров |
39 |
Литература |
40 |
Введение
Углеводы являются важным классом природных органических соединений. Значение углеводов определяется той доминирующей ролью, которая отводится им в живых организмах, и сложностью выполняемых ими функций. Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле (до 80 % сухого вещества растений и около 2 % сухого вещества животных организмов составляют углеводы). В живой природе они имеют большое значение как источники энергии в метаболических процессах (в растениях - крахмал, в животных организмах - гликоген); структурные компоненты клеточных стенок растений (целлюлоза); выполняют роль субстратов и регуляторов специфических биохимических процессов, являются составными элементами жизненно важных веществ: нуклеиновых кислот, коферментов, витаминов и др.
Углеводы служат основным компонентом пищи млекопитающих, а человека обеспечивают пищей, одеждой и жилищем. Только растения способны осуществлять полный синтез углеводов путем фотосинтеза, в процессе которого вода и углекислый газ превращаются в углеводы под действием солнечного света как источника энергии. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их из растительных источников:
солнечная
энергия
углеводы
В результате фотосинтеза накапливается огромное количество гомополисахаридов - целлюлозы и крахмала. Некоторые растения накапливают углеводы в виде уникального дисахарида - сахарозы, который выделяют в настоящее время в значительных количествах (8.2 107Т/год). В отличии от невозобновляемых запасов органических веществ (нефть, газ, каменный уголь) запасы углеводов восполняются в живой природе ежегодно.
Учитывая тот факт, что две родственные дисциплины “Органическая химия“ и “Биологическая химия“ - имеют большое значение для фундаментальной подготовки специалистов по технологии продовольственных продуктов, преподавателями этих дисциплин осуществляется совместное издание методических пособий по химии и биохимии основных биоорганических соединений: липидов, углеводов, аминокислот и белков.
Ранее изданные (1994 г.) методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов специальностей технологии продовольственных продуктов по химии и биохимии липидов с большой пользой применяются студентами всех форм обучения на лабораторных занятиях при изучении обеих дисциплин. Настоящие методические указания открывают первый раздел “ Химия моносахаридов “ по теме “Химия и биохимия углеводов “, в котором излагаемый материал представлен с позиций химика-органика. В последующем планируется издание еще двух разделов по данной теме: “Химия олиго - и полисахаридов” и “Биохимия углеводов”. Последний раздел будет посвящен биологической роли углеводов, их участию в процессах жизнедеятельности и в построении тканей животных и растений, так как углеводы - это прежде всего компоненты живых систем.
Написание подобных методических указаний позволит преподавателям двух родственных дисциплин объединить свои усилия для более качественной подготовки инженеров- технологов пищевых предприятий, сформировать единый подход в изложении материала по этим дисциплинам, выработать единые требования в оценке знаний студентов. Кроме этого, данные методические указания, посвященные важнейшим темам органической и биологической химии, в значительной мере облегчат самостоятельную работу студентов при подготовке к лабораторным занятиям и экзаменам по обеим дисциплинам.