Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
BIOProgr2014.doc
Скачиваний:
26
Добавлен:
15.04.2015
Размер:
78.34 Кб
Скачать

Часть II производные углеводородов

Галогенпроизводные.

а) Алкилгалогениды. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: прямое галогенирование алканов, присоединение галогеноводородов к алкенам и алки­нам, из спиртов действием галоидных производных фосфора. Физические и химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена. Механиз­мы SN1 и SN2, стереохимия реакций. Нуклеофил. Уходящая группа. Образова­ние, стабилизация и перегруппировки карбониевых ионов. Зависимость меха­низма реакции от структуры галогенпроизводного и от природы растворителя. Сравнение SN1- и SN2-реакций. Реакции отщепления галогеноводородов (Е1 и Е2): стереохимия, направление элиминирования. Правило Зайцева. Конкурен­ция реакций замещения и отщепления в зависимости от природы реагента и условий реакции. Реакции алкилгалогенидов с металлами. Реактивы Гриньяра: получение и свойства.

б) Ароматические галогенпроизводные (Арилгалогениды). Номенклатура. Получение: прямое галогенирование в ядро, из солей диазония. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (влияние галогенов). Реакции нуклеофильного замещения у галогенарилов.

СПИРТЫ

Одноатомные предельные спирты.Изомерия. Номенклатура. Получение: из алкилгалогенидов, гидратация алкенов, восстановление карбонильных соеди­нений. Получение первичных, вторичных и третичных спиртов при помощи реактивов Гриньяра (планирование и ограничения синтеза). Физические свой­ства. Ассоциация. Водородная связь. Химические свойства спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов. Реакции с участием связи О-Н: действие металлов и металлоорганических соединений, образование сложных эфиров минеральных кислот, реакция этерефикации. Реакции с участием связи С-ОН и их механизм: замещение гидроксила на галоген. Дегидратация спиртов - внутримолекулярная и межмолекулярная. Механизм реакции, правило Зайцева-Вагнера. Дегидриро­вание и окисление спиртов.

Двухатомные спирты (гликоли).Классификация, изомерия. Номенклатура. Методы получения гликолей. Особенности физических и химических свойств. Дегидратация гликолей. Пинаколиновая перегруппировка. Реакции окисления.

Многоатомные спирты.Глицерин. Синтез. Химические свойства и приме­нение. Нитроглицерин. Многоатомные спирты: эритриты, пентиты, гекситы.

ФЕНОЛЫ

Одноатомные фенолы.Изомерия, номенклатура. Промышленные способы получения: щелочная плавка сульфонатов, гидролиз арилгалогенидов, окис­ление кумола. Получение из солей диазония. Химические свойства. Кислот­­ность фенолов. Реакции с участием связи О-Н: образование фенолятов, простых и сложных эфиров. Реакция Вильямсона. Взаимное влияние гидроксильных групп и ароматического ядра фенола. Реакции электрофильного замещения: га­логенирование, сульфирование, нитрование, сочетание с диазосоединениями. Конденсация фенола с формальдегидом. Окисление и восстановление фенолов.

Многоатомные фенолы.Пирокатехин, резорцин, гидрохинон.

Простые эфиры

Классификация. Изомерия. Номенклатура. Методы получения. Физические и химические свойства. Образование оксониевых соединений. Замещение алко­ксильной группы в простых эфирах (расщепление простых эфиров).

Циклические простые эфиры. Эпокиси. Получение. Химические свойства эпокисей. Реакции раскрытия цикла, катализируемые кислотами и основаниями, реакция с металлоорганическими соединениями. Тетрагидрофуран. Диоксан.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]