Аминокислоты

Классификация. Изомерия. Номенклатура. Природные -амино­кислоты. Стереоизомерия. Отнесение конфигурации. Методы получения. Физические свойства. Важнейшие химические свойства. Амфотерный характер аминоки­слот. Образование цвиттериона, изоэлектрическая точка. Реакции карбоксиль­ной группы: образование солей с основаниями, образование сложных эфиров, галогенангидридов. Реакции аминогруппы: образование солей с кислотами, ал­килирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой. Отношение к нагреванию -, - и -аминокислот. Образование дипептидов, дикетопипера­зинов и лактамов. Реакции дезаминирования и декарбоксилирования.

Пептиды. Белки.Пептидная связь. Общее понятие о пептидном синтезе. Ос­новные принципы синтеза пептидов: способы защиты амино- и карбоксильной группы. Методы образования пептидной связи. Снятие защитных групп. Мето­ды установления строения пептидов. Гидролиз пептидов. Определение N- и С-концевых аминокислот. Представление о строении природных полипептидов и белков.

Гетероциклические соединения

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом.: пиррол, фуран, тиофен. Ароматический характер этих соединений. Источники получения. Кислотно-основные свойства. Особенности реакций электрофиль­ного замещения (по сравнению с бензолом). Присоединение к фурану малеино­вого ангидрида. Реакции гидрирования. Тетрагидрофуран. Пирролидин.

Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Пиридин. Строение. Ароматичность пиридина. Основность пиридина. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Таутомерия 2-оксипиридина. Восстановление пиридина. Пиперидин и его основность. Алкалоиды группы пи­ридина. Окисление гомологов пиридина.

Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. Пиразол, имидазол. Строение и свойства. Ароматический характер. Прото­тропная таутомерия имидазола. Гистидин.

Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. Пиримидин. Строение, основность. Барбитуровая кислота. Окси- и аминопро­изводные пиримидина. Урацил, тимин, цитозин. Участие их в построении нук­леиновых кислот. Пурин - конденсированная система имидазола и пиримидина. Мочевая кислота. Аденин, ксантин, гуанин. Нуклеозиды. Нуклеотиды.

Литература

Основная

Петров А.А., Бальян Х.И., Трощенко А.Т. Органическая химия. М., Альянс, 2012.

Органическая химия. Под ред. Тюкавкиной Н.А. Т.1, М., Дрофа, 2008.

Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М., 1974.

Терней А. Современная органическая химия. Т.1, 2. М., 1981

Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. Т. 1, 2. М., 1978.

Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Т. 1. 2. М., 1974.

Дополнительная

Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. М., 1979.

Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М., 1973.

Потапов В.М. Стереохимия. М., 1976.

Темы для самостоятельной работы студентов:

1. Многоядерные ароматические углеводороды. Углеводороды с неконден­сированными ядрами. Углеводороды с конденсированными ядрами.

2. Циклоалканолы. Ароматические спирты. Двухатомные спирты (гликоли). Многоатомные спирты.

3. Непредельные карбонильные соединения.

4. Непредельные дикарбоновые кислоты.

5. Производные угольной кислоты.

Контроль за усвоением материала планируется в форме трех контрольных работ по темам: 1) “Углеводороды: изомерия, номенклатура, химические свой­ства”. 2) “Галогенпроизводные, спирты, карбонильные соединения, карбоновые кислоты, азотсодержащие соединения”. 3) “Углеводы. Аминокислоты. Гетеро­циклические соединения”.

Составитель : доц. Кузнецова Л.М.