ГЕНИАЛЬНО ДИСАХАРИЫ
.pdfCH2OH |
|
|
|
H |
OH |
H |
O |
|
H |
|
H |
|
2 |
3 |
|||
H |
|
|
|||
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
O 1 OH |
||
OH |
1 |
HOH C6 4 |
|||
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
5 |
OH |
|
|
H |
O |
OH |
|
|
|
|
||
H |
OH |
|
|
|
H |
|
|
кислородный |
|
|
|
|
|
мостик |
|
|
1-(-D -глюкоопиранозил)- ( -D-глюкоопиранозид) (O - ( -D-глюкопиранозил)-[1 1]- -D-глюкопиранозид)
трегалоза (грибной сахар)
H2O
HCl
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
H |
|
O |
|
H |
H |
|
O |
H |
||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
H |
1 |
|
+ |
|
|
OH |
|
H |
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
-D-глюкопираноза |
|
|
|
|
-D-глюкопираноза |
|
|
В результате реакции правая часть молекулы, после разрыва кислородного мостика, разворачивается в пространстве и приобретает исходное положение.
2.2.2. Гидролиз (инверсия) сахарозы. Инвертный сахар.
Гидролиз сахарозы (инверсия) имеет ряд особенностей. Во-первых, фруктоза переходит из фуранозного в пиранозный цикл. Во-вторых, изменяется угол вращения. Сахароза является правовращающим соединением. В результате гидролиза образуется смесь равных частей глюкозы и фруктозы (инвертный сахар), которая является левовращающей.
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
CH2OH |
|
|
|
|
|
H |
||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
H2O |
|||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
OH |
|
|
1 |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
кислородные мостик |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
2-(-D -глюкоопиранозил)- ( -D-фруктофуранозид) |
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
сахароза (тростниковый сахар) |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
O |
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
1 |
|
|
+ |
|
5 |
|
H |
|
|
OH |
2 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
-D-глюкопираноза |
|
|
|
|
|
-D-фруктопираноза |
|
|
|
Так как невосстанавливающие дисахариды не имеют гликозидный гидроксил или оксогруппу, способную его образовывать, они не подвергаются мутаротации.