Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

ГЕНИАЛЬНО ДИСАХАРИЫ

.pdf
Скачиваний:
16
Добавлен:
03.05.2015
Размер:
791.01 Кб
Скачать

CH2OH

 

 

 

H

OH

H

O

 

H

 

H

 

2

3

H

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

O 1 OH

OH

1

HOH C6 4

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

5

OH

 

 

H

O

OH

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

H

 

 

кислородный

 

 

 

 

мостик

 

 

1-(-D -глюкоопиранозил)- ( -D-глюкоопиранозид) (O - ( -D-глюкопиранозил)-[1 1]- -D-глюкопиранозид)

трегалоза (грибной сахар)

H2O

HCl

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

H

 

O

 

H

H

 

O

H

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

H

1

 

+

 

 

OH

 

H

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

OH

 

 

 

 

 

H

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-D-глюкопираноза

 

 

 

 

-D-глюкопираноза

 

 

В результате реакции правая часть молекулы, после разрыва кислородного мостика, разворачивается в пространстве и приобретает исходное положение.

2.2.2. Гидролиз (инверсия) сахарозы. Инвертный сахар.

Гидролиз сахарозы (инверсия) имеет ряд особенностей. Во-первых, фруктоза переходит из фуранозного в пиранозный цикл. Во-вторых, изменяется угол вращения. Сахароза является правовращающим соединением. В результате гидролиза образуется смесь равных частей глюкозы и фруктозы (инвертный сахар), которая является левовращающей.

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

CH2OH

 

 

 

 

 

H

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

H2O

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

1

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

4

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислородные мостик

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2-(-D -глюкоопиранозил)- ( -D-фруктофуранозид)

 

 

 

 

 

 

 

 

сахароза (тростниковый сахар)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

O

 

 

H

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

H

1

 

 

+

 

5

 

H

 

 

OH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

3

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-D-глюкопираноза

 

 

 

 

 

-D-фруктопираноза

 

 

 

Так как невосстанавливающие дисахариды не имеют гликозидный гидроксил или оксогруппу, способную его образовывать, они не подвергаются мутаротации.