План

1. Введение

2. Глава 1. Получение алкинов

   1. В лаборатории

   2. В промышленности

3. Глава 2. Химические свойства алкинов

   1. Образование алкинидов и их химические свойства

   2. Реакции электофильного присоединения

      1. Реакции галогенирования

      2. Реакции гидрогалогенирования

      3. Реакции гидратации

      4. Реакции карбонилирования

      5. Прочие реакции электрофильного присоединения

   3. Реакции нуклеофильного присоединения

   4. Реакции радикального присоединения

   5. Реакции этинилирования

      1. Получение ацетиленовых спиртов

      2. Получение ацетиленовых эфиров и кислот

   6. Реакции гидрирования

      1. Гетерогенное гидрирование

      2. Гомогенное гидрирование

      3. Гидроборирование

      4. Восстановительное карбоксилирование

   7. Реакции окисления

      1. Реакции окислительного присоединения

      2. Реакции окислительного расщипления

      3. Реакции окислительного сочетания

   8. Реакции изомеризации

   9. Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования

      1. Реакции олигомеризации

      2. Реакции полимеризации

      3. Реакции циклообразования

      4. Реакции образования гетероциклов

4. Заключение

5. Список литературы

Введение

Темой данной работы является «Синтезирование алкинов в лаборатории и промышленности». Цель работы: выявить наиболее выгодные методы получения алкинов, и методы использования ацетиленовые углеводороды. Для начала разберемся в том, что из себя представляют алкины.

Алкины (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.

Глава 1. Получение алкинов

2.1Лабораторные методы получения алкинов

Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов

Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы:

В качестве дегидрогалогенирующего агента удобно использовать амид натрия в жидком аммиаке: 

Алкилирование алкинов

Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме:

Прочие лабораторные способы получения алкинов

Реакция Кори-Фукса — синтез алкинов из альдегидов:

На первой стадии идет образование дибромалкена:

На второй стадии происходит отщепление брома:

• Разложение дигидразонов:

• Перегруппировка Фрича-Буттенберга-Вихелля — превращение 1,1-диарил-2-дигалогенэтиленов в производные ацетилена под действием сильных оснований:

2.2 Промышленные методы получения

Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.