МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Получение и строение магнийорганических соединений
C2H5 Br + |
Mg |
C2H5 O C2H5 |
|
|
|
|
CH CH |
2 |
Mg Br |
||
|
|
|
3 |
|
Br |
+ Mg |
C2H5 O C2H5 |
|
|
|
|
Mg Br |
Реактив Гриньяра
Растворитель (безводный !) : диэтиловый эфир,
тетрагидрофуран
Виктор Гриньяр 
Нобелевская премия, 1912 г
МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Получение и строение магнийорганических соединений
Диэтиловый эфир обладает способностью сольватировать реактив Гриньяра, выступая по отношению к нему как основание.
C 2 H 5 |
Br |
C 2 H 5 |
|
Mg |
|||
O |
O |
||
C 2 H 5 |
C 2 H 5 |
C 2 H 5 |
|
|
|
МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Получение и строение магнийорганических соединений
Соединения, в которых водород связан с кислородом, азотом или углеродом при тройной связи, будут более сильными кислотами, чем алкан, и будут разлагать магнийорганические соединения
C2H5 |
|
Mg Br + HO |
|
|
H |
|
|
|
|
|
CH3CH2 |
|
|
|
H + HO |
|
Mg Br |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
C2H5 |
|
|
|
Mg Br + C2H5 O |
|
H |
|
|
CH3CH2 |
|
|
|
|
|
H + C2H5O |
|
|
Mg Br |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
C2H5 |
|
|
Mg Br + H2N |
|
H |
|
|
CH3CH2 |
|
|
|
|
|
H + H2N |
|
Mg Br |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
Более сильные |
|
Более слабые |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
кислоты |
|
кислоты |
||||||||||||||||||||
МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Химические свойства. Синтез кислот и спиртов
Магнийорганические соединения присоединяются к карбонильным соединениям по двойной связи углерод - кислород
H |
|
|
(абс. эф.) |
H |
|
|
H2O, H |
|
|
|
H |
C |
O |
C |
O |
R |
1 |
CH2OH |
|||
|
|
|
|
H |
MgBr |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
R1 |
MgBr |
|
|
|
|||
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
MgBr |
|
|
|
|
|
|
|
||
Первичные спирты
МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Химические свойства. Синтез кислот и спиртов
H |
|
|
H |
|
|
|
H2O, H |
|
|
|
|
R |
C |
O |
(абс. эф.) |
|
C |
O |
R1 |
CHOH |
|
||
2 |
|
|
R |
2 |
MgBr |
|
|||||
|
|
|
R1 |
MgBr |
|
R2 |
Вторичные спирты |
||||
|
R1 |
|
|
|
|
||||||
|
MgBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
R |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R 3 |
|
|
C |
O |
(абс. эф.) R |
3 C O |
H2O, H |
R |
|
|
|||||
R2 |
|
|
|
|
1 |
C-OH |
|
||||||
|
|
|
|
|
R2 |
|
|
MgBr |
|
|
|
||
|
|
|
R1 |
MgBr |
|
|
R2 |
Третичные спирты |
|||||
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
MgBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Химические свойства. Синтез кислот и спиртов
CH 2 |
O |
CH 2 |
|
H2O, H |
|
|
CH 2 |
(абс. эф.) |
CH 2 |
O |
R1 CH 2CH 2 OH |
||
|
|
|
MgBr |
|||
|
R1 |
MgBr |
|
|||
|
|
|||||
R1 |
MgBr |
|
|
|||
|
|
|
|
|
||
Первичные спирты
МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Химические свойства. Синтез кислот и спиртов
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O (абс. эф.) |
O |
C |
O |
H2O, H |
R1 |
C |
O |
|
|
|
|
|
MgBr |
OH |
|||||
|
|
|
R1 |
MgBr |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
R |
1 |
MgBr |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Карбоновые кислоты