Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции по органике 2 курс / Аминокислоты.ppt
Скачиваний:
102
Добавлен:
15.05.2015
Размер:
960.51 Кб
Скачать

Аминокислоты и белки

Строение, свойства

Аминокислоты

Соединение, которое содержит одновременно и кислотную функциональную группу, и аминогруппу, является аминокислотой

H2N CH COOH

R

2

Аминокислоты

Аминокислоты, в которых первичная аминогруппа находится в -положении по отношению к карбоксильной, называются -аминокислотами. Они играют важную роль в жизни живых организмов, так как белки с химической точки зрения являются полимерами, образованными из нескольких сотен или даже тысяч остатков - аминокислот

3

Название

Сокращение

Глицин

gly

Аланин

ala

Валин

val

Лейцин

leu

Пролин

pro

Фенилаланин

phe

Триптофан

try

Структурная (pI) формула

 

H2NCH2COOH

5.97

 

CH3

 

CHCOOH

6.02

 

 

 

 

 

NH2

 

 

(CH3)2CHCHCOOH 5.97

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

5.98

(CH3)2CHCH2

 

CHCOOH

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

6.10

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.88

 

C6H5CH2

 

CHCOOH

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

C6H5CH2

CHCOOH

5.88

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

Название

Аспарагин

Глутаминовая

кислота

Лизин

Аргинин

 

 

 

(pI)

Сокращение

Структурная формула

asn

H2N(O)CCH2

 

CHCOOH 5.41

 

 

 

 

 

 

NH2

glu HOOCCH2CH2CHCOOH 3.22 NH2

lys H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH 9.74

 

 

 

 

 

 

NH2

arg

HN

10.76

 

 

 

H2N

C

 

NH

 

CH2CH2CH2CHCOOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Название

Сокращение

Структурная формула

(pI)

 

Гистидин

his

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

7.58

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CHCOOH

 

Тирозин

tyr

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

CHCOOH

5.65

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Цистеин

cySH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

5.02

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HSCH2CHCOOH

 

 

 

 

NH2

6

Незаменимые аминокислоты

Незаменимыми называются аминокислоты, которые не могут быть синтезированы организмом из веществ, поступающих с пищей, в количествах, достаточных для того, чтобы удовлетворить физиологические потребности организма.

7

Незаменимые аминокислоты

Следующие аминокислоты принято считать незаменимыми для организма человека:

изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин,

треонин, триптофан и валин.

8

. Кофигурация аминокислот

Каждая -аминокислота за исключением глицина, содержит асимметрический -углеродный атом. Аминокислоты, получающиеся в результате гидролиза белков, являются оптически активными, и все они имеют одинаковую конфигурацию по -углеродному атому

H3N +

-OOC H R

(S)- -Аминокислота

9

Кислотно-основные

свойства

Константы кислотности и основности для групп – СООН и –NH2 очень малы. Для большинства карбоновых кислот Ка~10-5, для алифатических аминов Кb~104, в тоже время для глицина Ка=1,6·10–10, а Кb=2,5·10–12. Их водные растворы ведут себя как растворы веществ с высоким дипольным моментом.

10