ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ

И

1

Алкадиены

Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами).

СnН2n-2

диолефины

2

Алкадиены

Строение и классификация

H C		C		CH	H2C		CH		HC		CH2
2	2
кумулированный						сопряженный
	пропадиен					бутадиен-1,3
	(аллен)						(дивинил)

H2C CH CH2 HC CH2

изолированный пентадиен-1,4

3

Алкадиены

Номенклатура и изомерия

1	2		3		4		5
H2C		CH		CH		CH		CH3	пентадиен-1,3

H2C C HC CH2 2-метилбутадиен

(изопрен)

CH3

4

Алкадиены

Строение и классификация

Наибольшего внимания заслуживают углеводороды с сопряженными двойными связями, в них двойные связи разделены одной простой

CH2=CH-CH=CH2	CH =C-CH=CH			CH =C-CH=CH
				2	2
	2		2
				Cl
	CH3
1,3-бутадиeн				2-хлор-1,3-бутадиeн
	2-мeтил-1,3-бутадиeн
дивинил	изопрен			хлоропрен

5

Алкадиены

Строение и классификация

Сопряженный диен более устойчив, чем воображаемый диен с двумя независимыми двойными связями

Теплоты гидрирования алкенов и диенов

Соединение	Теплоты гидрирования, кДж/моль
CH3–CH=CH2 (Пропен)	126
CH3–CH2–CH2–CH=CH2 (1-Пентен)	127
CH2=CH–CH2–CH=CH2 (1,4-Пентадиен)	254
CH2=CH–CH=CH2 (1,3-Бутадиен)	239

6

Алкадиены

Строение и классификация

H2C CH HC CH2+ 2H2	15 кДж/моль
	энергия сопряжения

254 кДж/моль	239 кДж/моль
(вычислено)	(эксперимент)

H3C CH2 CH2 CH3

Выигрыш энергии (15 кДж/моль) называется энергией сопряжения

7

Алкадиены

Строение и классификация

Электроны обеих -связей активно взаимодействую друг с

другом. Длины углерод-углеродных связей в диеновой системе в известной мере усредняются

(p-p)- -связи

H

H2C C

CCH2

H

8

Алкадиены

Строение и классификация

Сопряжение — это образование единого электронного облака в результате взаимодействия негибридизованных pz-орбиталей

в молекуле с чередующимися двойными и одинарными связями.

9

Алкадиены

Строение и классификация

Делокализация электронной плотности — это ее распределение по всей сопряженной системе, по всем связям и атомам.

10