Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органика / доп. литература / Сборник задач по органической химии.doc
Скачиваний:
326
Добавлен:
15.05.2015
Размер:
3.43 Mб
Скачать

1. Указания к выполнению домашней работы

Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

″Ярославский государственный технический университет″

И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии

Рекомендовано научно-методическим советом университета в качестве учебного пособия

Ярославль 2008

УДК 547

ББК 24.23

К 60

Колпащикова И. С., Бетнев А. Ф., Алов Е. М.

К 60 Сборник задач по органической химии : учебное пособие. – Ярославль : Изд-во ЯГТУ, 2009. – 200 с.

ISBN 5-230-20643-8

В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.

Предназначено для специальности «Химическая технология органических веществ», а также может быть рекомендовано для студентов дневной формы обучения всех специальностей химико-технологического факультета.

Рецензенты: кафедра органической химии Российского химико-технологического университета им. Д.И. Менделеева; М.М. Кузнецов, канд. хим. наук, доцент кафедры бионеорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.

УДК 547

ББК 24.23

­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­______________________________________________________

Редактор Л.С. Кокина

План 2008

Подписано в печать 17.01.2006. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.

Печать ризограф. Усл. печ. л. 7,90. Уч.-изд. л. 7,88. Тираж 300. Заказ

Ярославский государственный технический университет

150023, Ярославль, Московский пр., 88

Типография Ярославского государственного технического университета

150000, Ярославль, ул. Советская, 14а

_______________________________________________________

ISBN 5-230-20643-8

© Ярославский государственный технический университет, 2009

1. Указания к выполнению домашней работы

Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:

1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC., написание формул по названию.

2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.

3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.

4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.

5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.

6. Выбор условий проведения реакции;

7. Способы получения.

При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.

Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций

Тип реакции

Реагент

Радикал

R

Электрофил

Е

Нуклеофил

N

Присоединение А

АR

AE

AN

Замещение S

SR

SE

SN

Элиминирование Е

Пример 1

Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.

Решение

Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?

Пример 2

Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан  2,2,3,3-тетрабромбутан.

Решение

Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH3  CH3  CH3  CBr2  CBr2  CH3 .

Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.

Рассмотрим одностадийный способ получения 2,2-диметилбутана, единственный путь  бромирование 2-бутина:

Можно предложить следующий путь получения 2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:

Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена, 2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:

Первый способ  алкилирование ацетилена  не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.

Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и (2) 2,3-дибромбутан?

Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана  реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.

Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:

1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;

2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;

3) рассматривается одностадийный способ получения вещества, которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.

То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.