ЕТЕРИ

ЕТЕРИ

1.Загальна характеристика етерів.

2.Ізомерія і номенклатура.

3. Хімічні властивості.

Етери – похідні спиртів, в молекулі яких атом Гідрогену гідроксигрупи –

	R: R1		O		R
ОН, заміщений на карбоновий радикал		2

Ізомерія і номенклатура. Для етерів характерні ізомерія карбонового ланцюга і метамерія. Перший вид ізомерії обумовлений розгалуженням карбонового ланцюга. Метамерія– вид ізомерії, при якому два і більше етерів мають однакову молекулярну формулу, але різну будову молекул, обумовлену різними радикалами по обидва боки від кисневого «містка».

Наприклад, молекулярній формулі C4H10Oвідповідає три етери:

CH3

CH2

O

CH2

CH3

, CH3 O CH2 CH3,

CH3

CH3

O

CH

CH3

За раціональною номенклатурою етер називається діетиловим (часто – етиловим), II – метилпропіловим, III – метилізопропіловим. Іноді використовується номенклатура ІЮПАК: етери називають як похідні

вуглеводнів,	в			молекулі		яких атом Гідрогену заміщується на
алкоксигрупу	R		O		. Так,	етер H3C		O		CH3 називають метоксиметаном.

Іноді етерам дають тривіальні назви. Так, діетиловий етер називається сульфатним етером (за способом добування), метиловий етер фенолу С6Н5 – О – СН3 – анізолом, етиловий етер фенолу С6Н5 – О – С2Н5 – фенетолом тощо.

Способи одержання. Етери одержують синтетично (в природі вони у вільному стані не зустрічаються) .

1. Дегідратація спиртів за допомогою мінеральних кислот:

CH		CH OH				HOSO H	CH		CH2		O		SO H				H O
3		2		3			3			3					2

етилсульфатна кислота

CH3

CH2

OSO3H

t

t

CH3

CH

O

CH

CH

H SO

2

2

3

2

4

CH3

CH2

OH

діетиловий етер

2.Взаємодія алкоголятів з галогеноалкілами:

CH3I

Na

O

CH2

CH3

CH3

O

CH

2

CH3

NaI,

метиліодид етилат натрію

метиловий етер

CH3

CHI

CH

3

CH3

CH2ONa

CH3

CH

O

CH3

NaI.

вторинний іодистий пропіл

CH3

етилізопропіловий етер

Хімічні властивості. Етери – хімічно інертні речовини. На них не діють розведені кислоти, луги і лужні метали. За особливих умов (температура, тиск, каталізатори) можуть вступати в деякі хімічні реакції.

1.Взаємодія з концентрованими галогеноводневими кислотами:

C H

O

C H

2HI

2C H I

H2O

2

5

2

5

2

5

діетиловий етер

іодистий етил

2. Приєднання галогеноводнів:

CH

CH3

H

3

O

HCl

O

CH3

CH3

H

диметиловий етер

оксонієва сполука

3. Утворення пероксидів з киснем повітря (на світлі):

CH3

O

CH2

CH2

CH3

O2

CH3

CH

CH2

CH3.

метилпропіловий етер

O OH

гідропероксид метилпропілового етеру

1. Взаємодія з концентрованими галогеноводневими кислотами:

Окремі представники. Диметиловий етер Н3С–О–СН3 – газ, кипить при – 24,5 °С, розчинний у воді, диетиловому і дипро-піловому етерах, етанолі. Одержують дегідратацією метанолу і як побічний продукт одержання метанолу з СО і Н2. Застосовують в холодильних установках і холодильниках як холодоагент, наркотичний засіб.

Діетиловий (етиловий, сірчаний) етер С2Н5–О–С2Н5 – безбарвна рідина, кипить при 34,5 °С, погано розчинна у воді, добре в органічних розчинниках. Етиловий етер – один із кращих розчинників ліпідів. Одержують дегідратацією етанолу сульфатною кислотою при нагріванні. Застосовують для інгаляційного наркозу. При порушеннях умов зберігання етеру можуть утворюватися токсичні та вибухонебезпечні сполуки – гідропероксиди. Вперше в широкому масштабі для інгаляційного наркозу діетиловий естер

використав

видатний

російський

хірург

М.

І.

Пирогов.

H2C

O

CH2

Діоксан

рідина, кипить при 101,5 С,

H2C

O

CH2

змішується з водою, етанолом, діетиловим етером, бензеном. Одержують з етандіолу дегідратацією. Застосовується як добрий органічний розчинник.

Етилен оксид ( оксид етилену )	H2C		CH2	безбарвна

O

летка рідина, кипить при 10,7 °С. Відноситься до циклічних етерів – епоксидів. Одержують окисненням етилену в присутності каталізаторів:

							Ag
H2C		CH2				O2	H2C		CH2
							250 C
								O

Застосовують в органічному синтезі для одержання антифризів, миючих засобів, пластмас, емульгаторів, як пестицид.

Завдання 1. Які продукти утворюються при дегідратації 1-бутанолу сульфатною

кислотою? Напишіть рівняння реакцій і поясніть їхній напрямок.

2. ЯКІ продукти утворюються при дегідратації: а) 2-метил-1-бутанолу, б) 2.2-диметил-1-бутанолу під дією концентрованої сульфатної кислоти?

3. Виконання експериментальної роботи Дослід . Одержання діетилового етеру

У суху пробірку наливають 3 мл суміші етилового спирту і концентрованої H2SO4 (1:1) й обережно нагрівають її до закипання. Після

цього пальник прибирають і до гарячої суміші доливають по стінці пробірки з піпетки 5-10 крапель етилового спирту. Діетиловий ефір визначають за запахом.

Висновки, спостереження______________________________________