Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

именные р-ции

.docx
Скачиваний:
78
Добавлен:
19.05.2015
Размер:
14.61 Кб
Скачать

Именные реакции в органической химии

Получение 1. Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов. Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов. 2CH3–CH2Br + 2Na = CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr

2. Реакция Дюма: декарбоксилирование солей карбоновых кислот — сплавление со щелочами. CH3COONa (тв.) + NaOH(тв.)  =  CH4 + Na2CO3

3. Реакция Кольбе: электролиз растворов солей карбоновых кислот: CH3COONa + 2H2O =[эл.ток]=>  2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH

4. Синтез Густавсона: отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов: СlCH2-CH2-CH2-CH2Cl + Zn = C4H8 (циклобутан) + ZnCl2 Вместо магния может использоваться цинк.

5. Синтез  Лебедева: получение бутадиена из этанола. 2C2H5OH = Н2 + 2Н2O + CH2=CH-CH=CH2

Химические свойства 1. Реакция Коновалова – нитрование алканов разбавленной (10%-ной) азотной кислотой: C2H6 + HNO3 = C2H5NO2 + Н2O Избирательность нитрования: третичный атом > вторичный атом > первичный атом углерода.

2. Эффект Хараша: присоединение бромоводорода в присутствии перекиси. Реакция протекает против правила Марковникова: СН3-СН=СН2  + HBr  =[Н2О2]=> СН3-СН2-СН2Br

3. Реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия – мягкое окисление алкенов (образуется диол) 3СН3-СН=СН2  + 2KMnO4 + 4H2O = 2MnO2 + 2KOH + 3СН3 -СН(OH)-СН2(OH)

4. Реакция Кучерова: гидратация алкинов. Присоединение воды происходит в присутствии солей ртути (II) и идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон. Гидратация ацетилена дает альдегид, других алкинов – кетон. C2H2 + H2O = CH3CHO

5. Реакция Зелинского: тримеризация ацетилена над активированным углем. Образуется бензол. 3C2H2 = C6H6

6. Реакция Зинина: восстановление нитросоединений в растворе в щелочной и нейтральной среде: R-NO2 + 3(NH4)2S = R-NH2 + 3S + 6NH3 +2H2O

7. Реакция Фриделя-Крафтса: алкилирование и ацилирование аренов и их производных в присутствии безводного AlCl₃. Классический пример — алкилирование бензола алкилгалогенидами (HCl, HBr, HI). Общий вид реакции: C₆H₆+ R-Hal =[AlCl₃]=> C₆H₅-R + HHal Реакция на примере хлора: C₆H₆+ CH₃Cl =[AlCl₃]=> C₆H₆-CH₃ + HCl