BOH v formulah i shemah-1
.pdfМИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И СОЦИАЛЬНОГО РАЗВИТИЯ РФ
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Кафедра фундаментальной и клинической биохимии
Л.В. СУЩИНСКАЯ, Е.Е. БРЕЩЕНКО
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ В ФОРМУЛАХ И СХЕМАХ
Учебно-методическое пособие для самостоятельной внеаудиторной
работы студентов
КРАСНОДАР
2010
1
УДК 577.1 (075.8) ББК 22.239я73
С-91
Составители:
доценты кафедры фундаментальной и клинической биохимии Кубанского государственного медицинского университета, к.б.н.:
Л.В. Сущинская, Е.Е. Брещенко
Под редакцией зав.кафедрой фундаментальной и клинической биохимии КГМУ профессора И.М. Быкова
Рецензенты:
–зав. кафедрой биохимии и естественнонаучных дисциплин Кубанского государственного университета физической культуры, спорта и туризма, д.б.н., профессор Н.К. Артемьева;
–зав. кафедрой общей химии Кубанского государственного медицинского университета, д.п.н., профессор Т.Н. Литвинова
Учебно-методическое пособие «Биоорганическая химия в формулах и схемах» составлено на основе типовой учебной программой по биоорганической химии для студентов медицинских вузов, утвержденной ГОМЦ и Минздравом РФ в 2004 г.
Предназначено для самостоятельной внеаудиторной работы студентов 1 курса, изучающих медико-биологические дисциплины, может быть полезным не только при изучении биоорганической, но и биологической химии, фармакологии.
Учебно-методическое пособие рекомендовано к изданию Центральным методическим советом Кубанского государственного медицинского университета.
2
ПРЕДИСЛОВИЕ
В настоящее время прогрессивно развиваются фундаментальные медико-биологические дисциплины, формирующие базовые знания врача любого профиля. Протекающие в организме человека физиологические процессы рассматриваются на молекулярном уровне, что требует глубоких познаний биохимических процессов, происходящих в клетках. Системные знания о закономерностях в химических превращениях основных классов природных органических соединений формирует биоорганическая химия. Изучение строения и реакционной способности органических веществ проводится в тесной взаимосвязи с их биологическими функциями.
Целью учебно-методического пособия является помощь студентам медико-биологического профиля в усвоении учебной программы по биоорганической химии, формирование у них знаний взаимосвязи строения и химических свойств биологически важных классов органических соединений, биополимеров и их структурных компонентов. В пособии представлен обширный формульный материал, а также схемы важнейших превращений основных классов органических соединений. Это послужит базой для более глубокого понимания студентами биохимических процессов, протекающих в организме, а также физиологического действия лекарственных веществ на молекулярном уровне.
3
СОДЕРЖАНИЕ
СТР Предисловие…………………………………………… 2
I. Основы строения и реакционной
способности органических соединений……………... 5
1. Классификация………………………………………. 5
2. Номенклатура………………………………………… 6
3. Химическая связь……………………………........... 11
4. Сопряжение. Сопряженные системы…………….. 14
5. Взаимное влияние атомов в органических молекулах…………………………………………….. 18
6.Изомерия…………………………………………....... 18
7.Общие закономерности реакционной
способности важнейших классов органических |
22 |
|
соединений……………….......................................... |
||
|
II.Реакционная способность основных классов органических соединений……………………………. 25
1.Углеводороды………………………………………… 25
2.Замещённые углеводороды…………………………. 34
3.Альдегиды и кетоны………………………………… 42
4.Карбоновые кислоты………………………………… 48
5.Гетерофункциональные соединения……………... 54
6.Гетероциклические соединения……...................... 62
7.Углеводы……………………………………………… 67
8.Аминокислоты……………………………………… 83
4
9.Пептиды……………………………………………... 94
10.Белки………………………………………………… 95
11.Нуклеиновые кислоты………………………..…… 99
12.Липиды……………………………………………… 110
13.Тестовые задания………………………………….. 121
14.Ответы на тестовые задания ……………………. 159
Литература…………………………………………. 161
5
I.ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.КЛАССИФИКАЦИЯ Таблица 1. Основные классы органических соединений
Функциональная группа |
Название класса |
Общая |
|
|
формула |
|
|
класса |
–F, –Cl, – |
галогены |
галогенпроизводные |
R–Hal |
|
||||||||||||
Br, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
–I (–Hal) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
–ОН |
|
гидроксильная |
спирты, фенолы |
R–ОН, |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Ar–OH |
|
|||||||
–OR |
|
алкоксильная |
простые эфиры |
R–OR |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–SH |
|
тиольная |
тиолы (тиоспирты, |
R–SH |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
меркаптаны) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–SR |
|
алкилтиольная |
тиоэфиры |
R–SR |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
(сульфиды) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–SO3H |
|
сульфоновая |
сульфоновые |
R–SO3H |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–NH2 |
|
|
амины: первичные |
R–NH2 |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
вторичные |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–NHR |
|
амино |
R2NH |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
третичные |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–NR2 |
|
|
R3N |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–NO2 |
|
нитро |
нитросоединения |
R–NO2 |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–C≡N |
|
циано |
нитрилы |
R–C≡N |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
альдегиды |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
C |
|
O |
карбонильная |
|
R |
|
|
|
|
|
C |
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
кетоны |
R |
|
|
|
|
|
C R |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
карбоксильная |
карбоновые кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
C |
O |
|
|
C |
OH |
|
|
R |
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
алкоксикарбонильная |
сложные эфиры |
R |
|
|
|
|
O |
|||
|
|
C |
OR |
|
|
|
C |
OR |
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6
|
|
|
O |
карбоксамидная |
амиды |
|
|
|
O |
|
|
C |
NH |
|
|
R |
|
C |
NH2 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
2. НОМЕНКЛАТУРА
Таблица 2. Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
|
|
|
Функциональная |
Префикс |
Суффикс |
||
|
|
|
|
|
группа |
|
|
|
–(С)ОOН |
– |
-овая кислота |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–СОOН |
карбокси- |
-карбоновая кисло- |
||||
|
|
|
|
|
|
|
та |
старшинства |
–SO3H |
сульфо- |
-сульфоновая ки- |
||||
|
|
|
|
|
|
слота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–(C)≡N |
циано- |
-нитрил |
||||
|
|
|
|
|
O |
оксо- |
-аль |
|
|
|
(C) |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
убывание |
|
|
|
|
O |
формил- |
-карбальдегид |
|
|
C |
H |
|
|
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
оксо- |
-он |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–ОН |
|
гидрокси- |
-ол |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–SH |
|
меркапто- |
-тиол |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
–NH2 |
|
амино- |
-амин |
|||
|
=NH |
|
имино- |
-имин |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 3. Некоторые характеристические группы,
7
обозначаемые только префиксами
Класс соединений |
|
|
|
|
Группа |
Префикс |
галогенпроизводные |
–Br, –I, –F, –Cl |
бромо-, иодо-, фторо- |
||||
R–Hal |
|
|
|
|
|
хлоро- |
простые эфиры |
–OR |
алкокси- |
||||
R–O–R |
|
|
|
|
|
|
гидропероксиды |
–O–OН |
гидроперокси- |
||||
R–O–O–Н |
|
|
|
|
|
|
алкилпероксиды |
–O–OR |
алкилперокси- |
||||
R–O–O–R |
|
|
|
|
|
|
сульфиды |
–SR |
алкилтио- |
||||
R–S–R |
|
|
|
|
|
|
нитропроизводные |
–NO2 |
нитро- |
||||
R–NO2 |
|
|
|
|
|
|
нитратопроизводные |
|
|
|
|
O |
нитрато- |
R–ОNO2 |
|
|
O |
|
N |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
O |
|
Схема 1. Общее построение названий соединений по заместительной номенклатуре
ОБЩАЯ СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ СОСТАВНЫХ ЧАСТЕЙ НАЗВАНИЯ
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Родоначальная структура |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
Префиксы |
|
|
|
|
|
|
|
Суффикс |
|
|
|||||
|
|
корень |
|
суффикс |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
все заместители в |
|
главная цепь, |
|
|
|
только |
едином алфавит- |
|
основная |
|
степень |
|
|
|
|
|
старшая |
|||
ном порядке (кроме |
|
циклическая или |
|
насыщенности: |
|
|
|
|
|
характеристи- |
|||
старшей характерис- |
|
гетероциклическая |
|
-ан, -ен, -ин |
|
|
|
|
|
ческая группа |
|||
тической группы) |
|
структура |
|
|
||
|
|
|
|
|
8
заместитель: МЕТИЛ
|
родоначальная |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
8 |
7 |
|
6 |
5 |
4 |
3 |
|
|
2 |
1 |
O |
|||||||||
|
структура - главная |
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
H3C |
|
C |
|
СН |
|
СН2 |
|
СН2 |
|
|
C |
|
CH |
|
С |
|
|||
|
углеродная цепь - |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
ОКТАН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
старшая |
||||
|
насыщенность: ДИЕН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
характеристическая |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
группа |
-АЛЬ |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3,7-диметилоктадиен-2,6-аль (цитраль)
старшая характеристическая группа -ОН
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
родоначальная |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
6 |
|||||||||||
структура - главная |
|
||||||||||||||||
|
|
H2C |
|
C |
|
СН |
|
CH |
|
CH |
|
CH2ОН |
|||||
углеродная цепь - |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
ГЕКСАН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH O |
|
ОН |
|
OH |
|
OH |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
заместитель: ГИДРОКСИ-
1,3,4,5,6-пентагидроксигексанон-2 (фруктоза)
заместители: БРОМ-, ФТОР-, ХЛОР-
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
F |
|
|
|
|
|
|
|||
родоначальная |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
старшая |
|||||||||
структура - главная |
|
|
2 |
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
углеродная цепь - |
|
|
H С |
|
|
|
С |
|
|
F |
|
|
характеристическая |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
ЭТАН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
группа отсутствует |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
F |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлорэтан (фторотан) - средство для ингаляционного наркоза
9
Таблица 4. Названия классов соединений, используемые в радикально-заместительной номенклатуре
убывание старшинства
Функциональная группа |
Название |
||
|
|
|
класса |
|
|
–CN |
цианид |
|
|||
|
|
>C=O |
кетон |
|
|
–OH |
спирт |
|
|
–SH |
гидросульфид |
|
|
–O–OH |
гидропероксид |
|
|
–O– |
эфир или оксид |
|
|
–S–, >SO |
сульфид, сульфоксид |
|
|
–F, –Cl, –Br, –I |
фторид, хлорид, |
|
|
|
бромид, иодид |
|
|
|
|
|
|
|
|
С2Н5ОН |
СН3СОС6Н5 |
С2Н5–S–С2Н5 |
этиловый спирт |
метилфенилкетон |
диэтилсульфид |
Органический радикал – остаток органической молекулы, из которой удален один атом водорода (остается свободной одна валентность) или несколько (остается несколько свободных валентностей).
Таблица 5. Важнейшие углеводородные радикалы
а) одновалентные
Формула |
Название |
Формула |
Название |
||||
СН3– |
метил |
СН2=СН– |
винил |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3СН2– |
этил |
СН3СН2=СН– |
пропен-1-ил |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3СН2СН2– |
пропил |
СН2=СН–СН2– |
аллил |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
(СН3)2СН2– |
изопропил |
|
|
|
|
|
циклопентил |
|
|
|
|
|
|
С5Н9– |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|