Organic Reaction Mechanisms 1997
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R2 R1 |
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R2 R1 |
(3) |
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(1) |
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(2) |
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M |
M |
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M |
M |
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X |
X |
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(4) |
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(5) |
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R1 |
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R1 |
R1 |
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Br |
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CL2 |
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C |
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CL2Br + |
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CLBr |
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R2 |
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R2 |
R2 |
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(9a) R1 = R2 = H |
(10) |
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(11) |
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(9b) R1 = CF3, R2 = H |
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|||
(9c) R1 = R2 = CF3 |
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SCHEME 2
K
M
K
K
K
K K
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OClO3 |
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PhI(OAc)2 |
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OClO3 |
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OClO3 |
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|||||
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Mg(ClO4)2 |
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+ |
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I |
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Ph |
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IPh |
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OClO3 |
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O3ClO |
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SCHEME 3 |
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O Me |
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O |
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Me |
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OEt |
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NBS |
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N |
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N |
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Br |
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BrN3 |
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O |
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(12) |
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Me |
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|
Me |
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|
Me |
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N3 |
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N |
N3 |
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N |
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+ |
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N |
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|
+ |
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N |
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N |
|||||||||||||||
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Br |
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Br |
|||||||
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N3 |
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N3 |
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9% |
|||||||
47% |
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44% |
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SCHEME 4 |
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K K
M
CF2 |
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CF2 |
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CF2 |
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CF2 |
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CF2 + |
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CF2 |
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CF2 |
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+ |
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||||||||||||||||||||
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HF |
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I |
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I |
F |
I |
|||||||
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|||||||||||
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with BF3 : |
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|
1% |
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|
78–91% |
|||||||
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|
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|
without BF3 : |
|
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48% |
19% |
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SCHEME 5
J
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1 |
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Ts |
TsN |
R |
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R1 |
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|
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R1 |
|||
|
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||
R2 |
|
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I2 R2 |
|
I R2 |
(13) |
|
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SCHEME 6
K
K
But |
|
|
But |
H |
But |
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|
But |
H |
||
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|
But |
H |
|
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|
H |
But |
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|
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||||||||
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But |
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S+ |
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Bu |
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+ SMe |
|||
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Me |
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(14) |
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(15) |
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|
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RSe |
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AcO |
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RSe + |
|
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+ SePh |
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(16) |
(17) |
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(18) |
||||||
R = TTPB |
|
carbophilic |
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|
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|
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|
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||
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|
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|
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|
|
|
attack |
|
|
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|
|
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SiMe3 |
||
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|
RSe |
+ |
|
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RSe |
|
|
|
|
|
|
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||||
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(19) |
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(20) |
SeR
|
SeR |
BF3 · Et2O |
|
|
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|
|
||||
|
|
|
|
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|
OAc |
||||
(21) |
(22) |
SCHEME 8
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|
|
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|
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|
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|
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|
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|||
|
|
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|
|
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|
RN |
|
|
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|
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H+ |
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|
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||||||
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||||||||
|
|
||||||||||
|
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||||||||||
|
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|
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|
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(25) |
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(26) |
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(27) |
R = Pri, Me; X = Cl, MeO, OH
SCHEME 9
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J
RS |
N |
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N |
||
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|
N |
RSH |
N |
|
RSH |
|
N |
||
|
|
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|
|
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|
|
|
|
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S8 |
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(30) |
|
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(29) |
|
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(31) |
J
M
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|
Me |
|
OSiMe3 |
(R)-(33) |
H |
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O |
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||||||
Ph |
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|
Ph |
CO2H |
||
OH |
||||||
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|
SnCl4 |
||||
OSiMe3 |
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Me |
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O |
|
Me |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||
|
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(32) |
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(R)-(33) |
SCHEME 10
# $
M
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M
M