Отчеты по лабораторным работам - 2003 / 2 / фУРФУРОЛ

Отчет о лабораторной работе 2

Полуэмпирический расчет молекулы фурфурола методом MNDO (МПДП).

Общий вид молекулы Общий вид молекулы с нумерацией атомов

Цель работы. Знакомство с программным комплексом HyperChem 5.1. Проведение полуэмпирического квантовохимического расчета по методу MNDO с помощью программного комплекса HyperChem 5.1 и химическая интерпретация полученных результатов.

Интерпретация полученных результатов

1. Строение молекулы п-метоксифенола.

Длина связи	Данные ММ расчета, A	Данные MNDO расчета, A
O1-C2	1,372	1,359
C2-C3	1,335	1,394
C3-C4	1,444	1,436
C4-C5	1,335	1,400
C5-O1	1,372	1,371
C5-C6	1,46	1,481
C6=O7	1,22	1,220
C6-H11	1,08	1,109
C2-H8, C3-H9, C4-H10	1,08	1,081

Точность проведенного расчета составляет  0.02 Å

2. Построение диаграммы энергетических уровней. Графическое изображение ВЗМО и НВМО.

Энергия ВЗМО (№18) -9.5573 эВ ; Энергия НВМО (№19) –0,3697 эВ

Энергетическая диаграмма

Вид ВЗМО Вид НВМО (HyperChem 6)

3. Вклады атомных орбиталей в ВЗМО и НВМО.

	ВЗМО (HyperChem 6)	НВМО (HyperChem 6)
O1 C2 C3 C4 C5 C6 O7	0.00055 0.56884 0.38159 -0.32602 -0.61221 -0.01168 0.22265	-0.31319 0.44659 -0.12154 -0.45403 0.44376 0.39762 -0.35571

Положительные значения коэффициентов при атомных орбиталях дают связывающие вклады в МО, отрицательные значения - разрыхляющие вклады

4. Определение нуклеофильных и электрофильных свойств

Энергия НВМО отрицательна, следовательно фурфурол – электрофил

 

5. Построение распределения электростатического потенциала

Данный рисунок показывает области положительного и отрицательного распределения электростатического потенциала и визуализирует неподеленные электронные пары на атомах кислорода (красный цвет говорит об отрицательном значении потенциала). Это позволяет, например, сделать предположение о взаимодействии молекулы с растворителем. Очевидно, что катионы стремятся подойти к области отрицательного потенциала, анионы - к положительной области.

6. Квантово-химическое обоснование модели резонансных структур.

В случае молекулы фурфурола представляет интерес сравнить распределение заряда с классическими представлениями

Атом Заряд O1 -0.111829 2C 0.029238 3C -0.155820 4C -0.029388 5C -0.128409 6C 0.332581 O7 -0.294948 8H 0.122578 9H 0.097905 10H 0.102387 11H 0.035706

Наблюдаемое распределение зарядов согласуется с существующим представлением, что фурфурол очень легко будет атаковаться электрофилами по карбонильному атому кислорода. Электрофильное замещение в кольцо будет проходить по α-атому углерода.

4