Лекция 16.Нитросоединения.Амины 29.08.09

Лекция 16

Нитросоединения. Амины

Нитросоединения

Физические свойства – см. учебник.

Способы получения

1. Основной способ получения – прямое нитрование алканов и ароматических углеводородов (см. "Химические свойства алканов и ароматических углеводородов").

2. Замещение галогена на нитрогруппу:

Химические свойства

1. Кислотность.

2. Конденсация с альдегидами и кетонами:

3. Восстановление:

Эта реакция особенно важна как метод получения ароматических аминов. Впервые Н.Н.Зинин получил анилин восстановлением нитробензола.

ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОБЕНЗОЛА

а) в кислой среде:

б) в щелочной среде:

Амины

Физические свойства – см. учебник.

Способы получения

1. Замещение галогенов на остатки аммиака и аминов

(см. "Химические свойства гаоргенопроизводных")

2. Восстановление нитросоединений и нитрилов

(см. "Химические свойства нитросоединений и нитрилов")

3. Расщепление амидов гипогалогенитами в щелочной среде

(см. "Химические свойства амидов – перегруппировка Гофмана")

Химические свойства

1. Основность.

Амины – наиболее сильные органические основания, они образуют устойчивые не гидролизующиеся соли:

Основность ароматических аминов гораздо ниже (на 2-3 порядка), но и их соли достаточно устойчивы.

2. Нуклеофильные свойства.

Нуклеофильность и основность – свойства во многом аналогичные: и та, и другая обусловлены наличием у N-атома неподеленной пары электронов.

а) реакции с алкилгалогенидами (см."Химические свойства галогенопроизводных").

б) реакции с карбонильными соединениями (см."Химические свойства альдегидов и кетонов").

в) реакции с карбоновыми кислотами и их функциональными производными – ацилирование (см."Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных").

г) реакции с эпоксидами:

3. Реакции с азотистой кислотой.

а) первичные амины:

б) вторичные амины:

в) третичные амины:

4.Электрофильное замещение в ароматических аминах.

Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических аминов идут легко, но сопровождаются побочными реакциями (окисление и др). Поэтому для получения индивидуальных продуктов аминогруппу предварительно защищают ацилированием: электронодонорный эффект аминогруппы при этом снижается, что предотвращает побочные реакции:

После проведения реакции ацильная защита снимается:

Отдельные представители – см. учебник.

ЛИТЕРАТУРА:

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 514 – 537.

29.08.09

7